12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 260.766
• InChiKey: OJPZINLQGSWKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 吡吲哚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307
• 作为产物：
  描述：

  吡吲哚盐酸盐 在 potassium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307

文献信息

• The Use of Phosphite-Type Ligands in the Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Heterocyclic Compounds
  作者：Sergey E. Lyubimov、Dmitry V. Ozolin、Pavel Yu Ivanov、Artem Melman、Valeriya S. Velezheva、Vadim A. Davankov

  DOI：10.1002/chir.22267

  日期：2014.1

  series of chiral phosphite‐type ligands was tested in asymmetric Ir‐catalyzed hydrogenation of quinolines and 2,4,5,6‐tetrahydro‐1H‐pyrazino(3,2,1‐j,k)carbazole. Hydrogenation of quinaldine hydrochloride provided superior enantioselectivity up to 65% ee compared to quinaldine free base. The ligands were tested for the first time in the asymmetric Ir‐Ircatalyzed hydrogenation of 2,4,5,6‐tetrahydro‐1H‐pyrazino(3

  一系列手性亚磷酸酯类的配体的在喹啉和2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并（3,2,1的不对称铱催化的氢化进行了测试Ĵ，ķ）咔唑。与喹诺定游离碱相比，盐酸喹诺定的氢化作用可提供高达65％ee的优异对映选择性。配体在2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并（3,2,1，j，k）咔唑的不对称Ir-Ir催化氢化中首次测试，得到抗抑郁药吡咯烷。手性26：56-60，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• BENDER, H.;BEYERLE, R.;KEIL, K. -H.;GREVE, H. G.;REH, K.
  作者：BENDER, H.、BEYERLE, R.、KEIL, K. -H.、GREVE, H. G.、REH, K.

  DOI：——

  日期：——
• First Preparative Enantiomer Resolution of Pirlindole, a Potent Antidepressant Drug
  作者：Pascal de Tullio、Apostolos Felikidis、Bernard Pirotte、Jean-François Liégeois、Monique Stachow、Jacques Delarge、Attilio Ceccato、Philippe Hubert、Jacques Crommen、Joseph Géczy

  DOI：10.1002/hlca.19980810307

  日期：——

  Pirlindole is an antidepressant drug. It acts principally as reversible inhibitor of monoamine oxidase-A (RIMA) and appears relatively potent in comparison with reference drugs. Pirlindole possesses stereogenic center but is generally used as racemate. In this work, the first preparative resolution of its enantiomeric couple is described. Whereas selective crystallization of salts of chiral acid failed

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。