12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 260.766
• InChiKey: OJPZINLQGSWKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 吡吲哚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307
• 作为产物：
  描述：

  吡吲哚盐酸盐 在 potassium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307

文献信息

• The Use of Phosphite-Type Ligands in the Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Heterocyclic Compounds
  作者：Sergey E. Lyubimov、Dmitry V. Ozolin、Pavel Yu Ivanov、Artem Melman、Valeriya S. Velezheva、Vadim A. Davankov

  DOI：10.1002/chir.22267

  日期：2014.1

  series of chiral phosphite‐type ligands was tested in asymmetric Ir‐catalyzed hydrogenation of quinolines and 2,4,5,6‐tetrahydro‐1H‐pyrazino(3,2,1‐j,k)carbazole. Hydrogenation of quinaldine hydrochloride provided superior enantioselectivity up to 65% ee compared to quinaldine free base. The ligands were tested for the first time in the asymmetric Ir‐Ircatalyzed hydrogenation of 2,4,5,6‐tetrahydro‐1H‐pyrazino(3

  一系列手性亚磷酸酯类的配体的在喹啉和2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并（3,2,1的不对称铱催化的氢化进行了测试Ĵ，ķ）咔唑。与喹诺定游离碱相比，盐酸喹诺定的氢化作用可提供高达65％ee的优异对映选择性。配体在2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并（3,2,1，j，k）咔唑的不对称Ir-Ir催化氢化中首次测试，得到抗抑郁药吡咯烷。手性26：56-60，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• BENDER, H.;BEYERLE, R.;KEIL, K. -H.;GREVE, H. G.;REH, K.
  作者：BENDER, H.、BEYERLE, R.、KEIL, K. -H.、GREVE, H. G.、REH, K.

  DOI：——

  日期：——