1-(4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 1350374-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanone；1-[4-Methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanone；1-[4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1350374-39-8
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: PHMLDPHZGKEVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr在金属催化的电子富集的碳转移反应中实现位点选择性

  摘要：

  在该研究中，实现了对由邻烯基取代的N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的富电子烷基，芳基二取代的碳烯的位点选择性的催化剂控制。这些底物暴露于碘化铜引发了α-烷氧基2 H-萘烯酮的形成。这项研究确定，将催化剂改为羧酸铑（II）可以关闭环化和富电子的金属卡宾与β-羧酸盐的迁移，并开启烯丙基C–H键功能化以非对映选择性提供1 H-茚。对该反应范围的检查表明，可以将醚基，氨基亚甲基和未活化的2°C–H键官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01694
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳族亚胺与频哪醇硼烷的氮直接邻位硼氢化

  摘要：

  描述了用于芳族亚胺的直接邻位C H硼化的有效钌催化剂体系。在Ru（cod）（cot）存在下，叔丁基-1-芳基甲亚胺叔胺与频哪醇硼烷反应，然后水解，得到邻甲酰基取代的芳基硼酸酯。硼酸酯化具有完全的单选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.038

文献信息

• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Iridium-catalyzed<i>ortho</i>-C–H Borylation of Aryl Ketones with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Hiroshi Itoh、Takao Kikuchi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2011.1007

  日期：2011.9.5

  ortho-Selective C–H borylation of aryl ketones with bis(pinacolato)diboron proceeded at 120 °C in octane in the presence of a catalytic amount of iridium(I) complexes comprising 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 and AsPh3.

  以双(频哪醇)二硼为原料，在含有铱(I)配合物1/2[Ir(OMe)(cod)]2和AsPh3的催化量存在下，在辛烷中于120°C进行芳基酮的ortho选择性C-H硼化反应。