(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 133031-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2,4-Dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 133031-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 291.177
• InChiKey: NWGJYNXIZXDHRB-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 1-[[4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(p-tolyl)methyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过的高度选择性狄尔斯-阿尔德环加成的4,5,6,7- tetrahydrobenzoxazol -2-酮的合成外-恶唑烷-2-酮与查耳酮二烯

  摘要：

  本文报道了新颖的4,5,6,7-四氢苯并恶唑-2-酮的合成。它们是通过N-取代的外-恶唑烷-2-酮二烯与查耳酮或双查耳酮作为亲二烯体的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应而以中等至良好的产率获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.027

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• Michael-Addition of Malononitrile to 1,3-Diaryl-2-propen-1-ones
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Hani D. Tabba、Bader S. Ghanem、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1055/s-1990-27123

  日期：——

  2,4,6-Triaryl-3-aroyl-4-hydroxy-1,1-cyclohexanedicarbonitriles have been prepared by the base-catalyzed reaction of variously substituted α,β-unsaturated ketones with malononitrile in anhydrous ether at room temperature. Their structures have been established on the basis of their elemental analyses, IR, 1H- and 13C-NMR spectral data and X-ray crystallography.

  室温下，在无水乙醚中，通过碱催化各种取代的δ,δ²-不饱和酮与丙二腈的反应，制备了 2,4,6-三芳基-3-芳酰基-4-羟基-1,1-环己烷二甲腈。根据元素分析、红外光谱、1H-和 13C-NMR 光谱数据以及 X 射线晶体学，确定了它们的结构。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050148599A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, incluidng angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及查尔酮和查尔酮衍生物及类似物，其可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物成本低廉且表现出意外的良好抗血管生成活性。本发明还涉及使用查尔酮及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多条件或疾病状态，其中血管生成是一个因素，包括血管生成性皮肤病如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• Tewari, R. S.; Gupta, K. C.; Dubby, A. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 10, p. 1035 - 1037
  作者：Tewari, R. S.、Gupta, K. C.、Dubby, A. K.、Dixit, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• TEWARI R. S.; GUPTA K. C.; DUBEY A. K.; DIXIT P. D., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 10, 1035-1037
  作者：TEWARI R. S.、 GUPTA K. C.、 DUBEY A. K.、 DIXIT P. D.

  DOI：——

  日期：——