1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD06659552
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DQXBTVFTJSCGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以121 mg的产率得到1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  DMF Dimethyl Acetal as Carbon Source for α-Methylation of Ketones: A Hydrogenation–Hydrogenolysis Strategy of Enaminones

  摘要：

  A novel heterogeneous catalytic hydrogenation hydrogenolysis strategy has been developed for the alpha-methylation of ketones via enaminones using DMF dimethyl acetal as carbon source. This strategy provides a very convenient route to alpha-methylated ketones using a variety of ketones without any base or oxidant.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00084
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的多取代呋喃和呋喃-吡咯的烯炔酮与烯胺酮的串联环化和偶联

  摘要：

  在几个步骤中有效构建复杂分子多样性的合成策略将始终受到有机化学家的欢迎。在这里，我们报告了烯炔酮与烯胺酮通过卡宾插入和芳基迁移的级联反应，以设计具有全碳四元中心的独特多取代呋喃，并可以将同一锅中的协议扩展到呋喃-吡咯双杂环。该协议的异质性通过在相对温和的反应环境下化学空间不同的结果得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2ob00839d

文献信息

• Metal-free oxidative carbonylation on enaminone CC bond for the cascade synthesis of benzothiazole-containing vicinal diketones
  作者：Jie-Ping Wan、Youyi Zhou、Yunyun Liu、Shouri Sheng

  DOI：10.1039/c5gc01821h

  日期：——

  The tunable synthesis of benzothiazole functionalized vicinal diketones and 2-aroylbenzothiazoles has been realized by tailoring the enaminone CC double bond.

  苯并噻唑官能化邻二酮和2-芳酰基苯并噻唑的可调合成已通过调整烯胺酮的C=C双键实现。
• Visible-Light-Driven Multicomponent Cyclization by Trapping a 1,3-Vinylimine Ion Intermediate: A Direct Approach to Pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazole Derivatives
  作者：Xiao Geng、Zhaoliang Xu、Yiwen Cai、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03076

  日期：2021.11.5

  bromodifluoroacetic acid derivatives, enaminones, and 3-aminoindazoles under mild conditions. Notably, the robust methodology provides a valuable opportunity for the introduction of aliphatic substituents and enables good compatibility of complex bioactive molecules. Furthermore, this is the first example of photoinduced multicomponent reaction by employing bromodifluoroacetic acid derivatives as a C1-synthon

  在这里，我们通过捕获 1,3-乙烯基亚胺离子中间体开发了一种新型可见光驱动的三组分环化，用于从溴二氟乙酸衍生物、烯胺酮和 3-氨基吲唑直接合成嘧啶并 [1,2- b ] 吲唑衍生物在温和的条件下。值得注意的是，稳健的方法为引入脂肪族取代基提供了宝贵的机会，并使复杂的生物活性分子具有良好的兼容性。此外，这是通过使用溴二氟乙酸衍生物作为 C1-合成子的光诱导多组分反应的第一个例子。
• Copper-Catalyzed Enaminone C(sp²)–N Bond Phosphonation for Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphonates
  作者：Ting Liu、Li Wei、Baoli Zhao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00862

  日期：2021.7.16

  functionalization that generates a new C–P bond using dialkyl phosphonate for the efficient and stereoselective synthesis of (E)-alkenylphosphonates is reported. The reactions toward target products proceed well with a broad scope, disclosing a valuable new synthetic application of enaminones by the interesting C(sp2)–N bond elaboration.

  报道了一种直接烯胺酮 C-N 键偶联功能化，它使用二烷基膦酸酯生成新的 C-P 键，用于（E）-烯基膦酸酯的有效立体选择性合成。对目标产物的反应在广泛的范围内进行，通过有趣的 C(sp 2 )-N 键阐述揭示了烯胺酮的一种有价值的新合成应用。
• Base-Promoted Annulative Difluoromethylenation of Enaminones with BrCF₂CO₂Et toward 2,2-Difluorinated 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jinbiao Ying、Ting Liu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00671

  日期：2022.4.1

  A practical method for the synthesis of 2,2-difluorinated 2,3-dihydrofurans has been established via the [4 + 1] annulation of enaminones and BrCF2CO2Et with Na2CO3 promotion. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the annulative difluoromethylation by the partial cleavage of the C═C double bond. In addition, the further treatment with hydrochloric acid in one pot

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。
• Synthesis of enaminones containing diverse N,N-disubstitution via simple transamination: a study with sustainable catalyst-free operation
  作者：Yong Gao、Yunyun Liu、Li Wei、Jieping Wan

  DOI：10.1007/s11164-017-2946-z

  日期：2017.10

  Abstract A systematic investigation on the synthesis of β-enaminones containing diverse N,N-disubstitution via the transamination of N,N-dimethyl amino functionalized β-enaminones and secondary amines has been conducted by employing biomass available green solvent ethyl lactate as reaction medium. A class of β-enaminones containing different N,N-disubstitutions have been smoothly synthesized under

  摘要 通过利用可利用生物质的绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质，通过N，N-二甲基氨基官能化的β-烯胺酮和仲胺的转氨，合成了包含多种N，N-二取代的β-烯酮。一类含有不同N，N-二取代基的β-烯胺酮已在可持续条件下顺利合成，无需使用任何催化剂。 图形概要