2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile | 18775-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butanenitrile；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)butanenitrile
• CAS: 18775-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OZXMVLIWICHEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile 、 sodium amide 生成 2,3-diethyl-2,3-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical Cyanostilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01262a077
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-丙醇 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient assembly of α-aryl and α-vinyl nitriles via iron-catalyzed ether bond activation

  摘要：

  A novel and practical method for the synthesis of diverse alpha-aryl and alpha-vinyl nitriles was developed via an iron-catalyzed sp(3) C-O ether bond cleavage with C-C bond formation in the reaction of pi-activated ethers with TMSCN. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.083

文献信息

• Facile Ruthenium(II)-Catalyzed α-Alkylation of Arylmethyl Nitriles Using Alcohols Enabled by Metal–Ligand Cooperation
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.7b01427

  日期：2017.8.4

  primary alcohols. Notably, using ethanol and methanol as alkylating reagents, challenging ethylation and methylation of arylmethyl nitriles were performed. Secondary alcohols do not undergo alkylation reactions. Thus, phenylacetonitrile was chemoselectively alkylated using primary alcohols in the presence of secondary alcohols. Diols provided a mixture of products. When deuterium-labeled alcohol was used

  据报道，使用醇容易地进行钌（II）催化的芳基甲基腈的α-烷基化反应。钌钳催化剂可作为这种原子经济转化的有效催化剂，这种原子转化通过借用氢途径进行烷基化，产生水作为唯一的副产物。含有不同取代基的芳甲基腈可以使用多种伯醇有效地烷基化。特别地，使用乙醇和甲醇作为烷基化试剂，进行了挑战性的芳基甲基腈的乙基化和甲基化。仲醇不进行烷基化反应。因此，在仲醇存在下，使用伯醇将苯乙腈化学选择性地烷基化。二醇提供了多种产品的混合物。当使用氘标记的酒精时，会发生预期的氘转座，提供芳基甲基腈的α-烷基化和α-氘代。通过GC监测腈的消耗，这表明涉及一级动力学。在实验证据的基础上，提出了合理的机制途径。钌催化剂与碱反应并生成不饱和中间体，该中间体进一步与腈和醇反应。当腈通过[2 + 2]环加成转化为烯胺时，醇被氧化为醛。金属键合的烯胺加合物通过迈克尔加成反应与醛反应，生成烯-亚胺加合物，该烯-亚胺加合物可能通过由醇氧
• Efficient assembly of α-aryl and α-vinyl nitriles via iron-catalyzed ether bond activation
  作者：Xiaohui Fan、Kun Guo、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Xiao-Meng Cui、Hao Lv、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.083

  日期：2014.1

  A novel and practical method for the synthesis of diverse alpha-aryl and alpha-vinyl nitriles was developed via an iron-catalyzed sp(3) C-O ether bond cleavage with C-C bond formation in the reaction of pi-activated ethers with TMSCN. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Symmetrical Cyanostilbenes
  作者：Joseph B. Niederl、Albert Ziering

  DOI：10.1021/ja01262a077

  日期：1942.10