澳洲茄碱 | 19121-58-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 澳洲茄碱
• 中文别名: 茄解碱
• 英文名称: solasonine
• 英文别名: α-solasonine；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 19121-58-5
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₁₆
• 分子量: 884.072
• InChiKey: QCTMYNGDIBTNSK-XEAAVONHSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-303℃
• 比旋光度：
  D23 -88° (c = 1.01 in pyridine); D22 -74.5° (c = 0.51 in methanol)
• 密度：
  1.42
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（113.11 mM；需要超声波）
• LogP：
  4.350 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

植物来源

澳洲茄碱发现于茄科茄属植物澳洲茄（Solanum aviculare Forst.）的地上部分和果实内。

分布和历史

澳洲茄原产自大洋洲澳大利亚、新西兰。因其含有大量甾体甙生物碱，为合成甾体类药物的廉价原料，世界各国相继栽培。目前俄罗斯、匈牙利、印度及中国均有相当规模种植。

澳洲茄植物图片

化学结构

澳洲茄碱（solasonine）是一种含苷类甾体生物碱。其苷元均为澳洲茄次碱（solasodine）。澳洲茄碱通常包括三种成分，即α-、β-和γ-澳洲茄碱，其中α-澳洲茄碱为主要成分。

理化性质

澳洲茄碱（α型）：分子式C45H73NO16，分子量884.04。针状结晶（甲醇），熔点269℃，熔点301～303℃，[α]D23-88° (C=1.01，吡啶)。溶于热乙醇和热二氧六环，微溶于热水和稀醋酸，不溶于氯仿和乙醚。

化学性质

溶于热乙醇和热二氧六环，微溶于热水和稀醋酸，不溶于氯仿和乙醚。来源于茄科植物澳洲茄（Solanum aviculare Forst.）的果实。

生理作用

1. 在动物实验中，澳洲茄碱具有可的松样抗炎、抗休克作用，但不会抑制抗体生成，并降低血管通透性及透明质酸酶活性。对动物的过敏性、烧伤性和组胺性休克有一定的保护作用。
2. 还能减少实验动物对疼痛刺激的敏感性，并有降温作用，类似阿斯匹林的效果。
3. 增加小鼠胰岛素休克的存活率，促进抗体形成。
4. 腹腔注射澳洲茄碱可升高大鼠血糖（苷元无此效果）。
5. 对心脏和平滑肌具有兴奋作用。小剂量能够增强动物（大鼠、兔）中枢神经系统的兴奋过程。

提取

提取方法：取澳洲茄果实细粉，用2N盐酸溶液回流2小时，冷却后加5N氢氧化钠溶液调整至碱性，用二氯甲烷进行萃取。将二氯甲烷溶液经无水硫酸钠干燥后再减压浓缩。然后点在离心薄层（4g，100～200目硅胶G和50g<0.08mm硅胶G加150ml乙醇调匀后制板，薄层厚0.3mm）上，并用含不同量乙醇的戊烷进行梯度洗脱。取洗脱液按本法色谱条件测定。

含量测定

澳洲茄中澳洲茄碱的HPLC测定条件：

不同色谱条件下的峰图

1. α-澳洲茄碱
2. β-澳洲茄碱
3. γ-澳洲茄碱
4. 澳洲茄次碱
5. α-苦茄碱
6. 澳洲茄次碱+澳洲茄次烯
7. β，γ-苦茄碱

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效：具有兴奋心脏、升高血糖及治疗感冒发热、咳嗽气喘的作用，并有抗癌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  澳洲茄碱 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 solasodine acetate
  参考文献：
  名称：

  Über das Solasodin. (III. Mitteilung) (1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19392770802
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到澳洲茄碱
  参考文献：
  名称：

  螺甾碱烷型糖苷生物碱的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种螺甾碱烷型糖苷生物碱汇聚式化学合成方法，该方法包括如下步骤：(a)将3?位羟基用硅基或酰基保护的螺甾皂苷元(II)转化为相应的16?乙酰氧基?22?羰基?26?羟基胆甾烷(III)；(b)3?位羟基用硅基或酰基保护的16?乙酰氧基?22?羰基?26?磺酸酯胆甾烷的制备(IV)；(c)3?位羟基用硅基或酰基保护的16?乙酰氧基?22?羰基?26?叠氮基胆甾烷的制备(V)；(d)螺甾碱烷型皂苷元(VI)的制备；(e)酰基保护螺甾碱烷型糖苷生物碱的制备(VII)；(f)螺甾碱烷型糖苷生物碱(I)的制备。本发明的制备方法工艺简单，收率高，具有较强的实用价值。

  公开号：

  CN103193858B

文献信息

• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。
• Method for the separation of triglycoalkaloids
  申请人：SOLBEC PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：US20040030109A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  In accordance with the present invention there is provided a method for the separation of a triglycoalkaloid in which the triglycoside portion comprises &agr;-L-rhamnopyranosyl-(1→2gal)-O-&bgr;-D-glucopyranosyl-(1→3gal)-&bgr;-D-galactopyranose (or 6-deoxy-&agr;-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[&bgr;-D-glucopyranosyl-(1→3)]-&bgr;-D-galactopyranoside) (‘an rhamnose-glucose-galactose triglycoalkaloid’) from a triglycoalkaloid in which the triglycoside portion is &agr;-L-rhamnopyranosyl-(1→2glu)-O-&agr;-L-rhamnopyranosyl-(1→4glu)-&bgr;-D-glucopyranose (‘a rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid’) in a mixture containing both, the method comprising the steps of: Combining the mixture with a portion of alcoholic solvent; Causing or allowing a substantial portion of the rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid to dissolve, thereby generating an alcoholic solution substantially of the rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid, and a solid substantially comprising the rhamnose-glucose-galactose triglycoalkaloid; and Separating the solid substantially comprising the rhamnose-glucose-galactose triglycoalkaloid from the solution substantially of the rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid.

  根据本发明提供了一种用于分离三糖生物碱的方法，其中三糖苷部分包括α-L-鼠李糖苷-(1→2半乳糖)-O-β-D-葡萄糖苷-(1→3半乳糖)-β-D-半乳糖（或6-去氧-α-L-甘露糖苷-(1→2)-O-[β-D-葡萄糖苷-(1→3)]-β-D-半乳糖苷）（称为“鼠李糖-葡萄糖-半乳糖三糖生物碱”），从其中三糖苷部分为α-L-鼠李糖苷-(1→2葡)-O-α-L-鼠李糖苷-(1→4葡)-β-D-葡萄糖苷（称为“鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱”）的混合物中分离出来，该方法包括以下步骤：将混合物与部分醇溶剂混合；导致或允许大部分鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱溶解，从而生成基本上由鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱组成的醇溶液，以及基本上由鼠李糖-葡萄糖-半乳糖三糖生物碱组成的固体；分离基本上由鼠李糖-葡萄糖-半乳糖三糖生物碱组成的固体与基本上由鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱组成的溶液。
• [EN] METHOD FOR THE SEPARATION OF TRIGLYCOALKALOIDS<br/>[FR] PROCEDE DE SEPARATION DE TRIGLYCOALCALOÏDES
  申请人：SOLBEC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004002998A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  In accordance with the present invention there is provided a method for the separation of a triglycoalkaloid in which the triglycoside portion comprises α-L-rhamnopyranosyl-(1→2gal)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3gal)-ß-D-galactopyranose (or 6-deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[ß-D-glucopyranosyl-(1→3)]-ß-D-galactopyranoside) ('an rhamnose-glucose-galactose triglycoalkaloid') from a triglycoalkaloid in which the triglycoside portion is a-L-rhamnopyranosyl-(1→2glu)-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1→4glu)-ß-D-glucopyranose ('a rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid') in a mixture containing both, the method comprising the steps of: Combining the mixture with a portion of alcoholic solvent; Causing or allowing a substantial portion of the rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid to dissolve, thereby generating an alcoholic solution substantially of the rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid , and a solid substantially comprising the rhamnose-glucose-galactose triglycoalkaloid; and Separating the solid substantially comprising the rhamnose-glucose-galactose triglycoalkaloid from the solution substantially of the rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid.

  根据本发明提供了一种用于从含有α-L-鼠李糖苷-(1→2半乳糖)-O-β-D-葡萄糖苷-(1→3半乳糖)-ß-D-半乳糖苷（或6-去氧-α-L-甘露糖苷-(1→2)-O-[ß-D-葡萄糖苷-(1→3)]-ß-D-半乳糖苷）（'一种鼠李糖-葡萄糖-半乳糖三糖生物碱'）中分离三糖生物碱的方法，其中三糖苷部分是α-L-鼠李糖苷-(1→2葡)-O-α-L-鼠李糖苷-(1→4葡)-ß-D-葡萄糖苷（'一种鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱'）的混合物，该方法包括以下步骤：将混合物与部分酒精溶剂结合；导致或允许大部分鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱溶解，从而生成基本上由鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱的酒精溶液，以及基本上由鼠李糖-葡萄糖-半乳糖三糖生物碱组成的固体；并将基本上由鼠李糖-葡萄糖-半乳糖三糖生物碱组成的固体与基本上由鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱的溶液分离。
• Synthesis of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040024230A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17&agr;-Acetoxy-6-chloro-1&agr;, 2&agr;-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine.

  本发明涉及从茄子碱合成丙炔羟孕酮醋酸酯（17&agr;-乙酰氧基-6-氯-1&agr;，2&agr;-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。
• PLANT WITH ALTERED CONTENT OF STEROIDAL GLYCOALKALOIDS
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20160122775A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention relates to genetically modified plants by key genes involved in the biosynthesis of steroidal alkaloids. These plants have altered content of steroidal (glyco)alkaloids. Solanaceous crop plants with reduced content of antinutritional steroidal glycoalkaloids are provided.

  本发明涉及通过参与类固醇生物合成的关键基因进行基因改造的植物。这些植物具有改变的类固醇（糖）生物碱含量。提供了含有降低抗营养类固醇糖生物碱含量的茄科作物植物。