蜀羊泉次碱 | 511-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 蜀羊泉次碱
• 英文名称: soladulcidine
• 英文别名: dihydrosolasodine；tomatidine；5,6-dihydrosolasodine；(22R,25R)-(5α)-spirosolan-3β-ol；(5α)-solasodan-3β-ol；Solasodanol；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-piperidine]-16-ol
• CAS: 511-98-8
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₂
• 分子量: 415.66
• InChiKey: XYNPYHXGMWJBLV-MFRNJXNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  209- 211°C
• 沸点：
  527.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  稍微加热可溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜀羊泉次碱 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (22R,25R)-28-bromo-(5α)-spirosolan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  茄碱-LVIII：合成von 27-Nor-spirosolan-Alkaloiden

  摘要：

  Durch Umsetzung von3β.16β-Diacetoxy-5α-pregnanon-（20）（I）mit 2-Lithidpyridin wirdübermehrere Zwischenstufen5α-27-Nor-spirosolanol-（3β）dargestellt，dem wahrscheinlich（22 R）- 27-Nor-soladulcidin，VIIIa）。Einem Zweiten Produkt dieser Synthese，合成异构体，Struktur5α.20αH.22ζ-27-Nor-spirosolanol-（3β）（IX）mitunnatürlicher（20 R）-Konfiguration zugespro。

  DOI：

  10.1002/cber.19650980635
• 作为产物：
  描述：

  澳洲茄碱 在 盐酸 、 乙醇 、 肉桂酸 作用下， 生成 蜀羊泉次碱
  参考文献：
  名称：

  Briggs et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 3,11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• Concise Large-Scale Synthesis of Tomatidine, A Potent Antibiotic Natural Product
  作者：Chad Normandin、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.3390/molecules26196008

  日期：——

  newfound activity as an antibiotic agent capable of targeting multiple strains of bacteria. In the light of its low natural abundance and high cost, an efficient and scalable multi-gram synthesis of tomatidine has been developed. This synthesis uses a Suzuki–Miyaura-type coupling reaction as a key step to graft an enantiopure F-ring side chain to the steroidal scaffold of the natural product, which was

  Tomatidine 最近在药理学、医学和生物学研究领域引起了极大的兴趣，特别是因为它作为一种能够靶向多种细菌菌株的抗生素剂的新发现活性。鉴于其天然丰度低和成本高，已经开发了一种高效且可扩展的多克合成番茄碱。该合成使用 Suzuki-Miyaura 型偶联反应作为关键步骤，将对映体纯 F 环侧链接枝到天然产物的甾体支架上，该支架可从低成本和市售的薯蓣皂苷元中获得。路易斯酸介导的螺缩酮开放，然后是叠氮取代和还原序列，用于生成天然产物的螺氨基缩酮基序。总体而言，该合成在 15 个总步骤和 15 个步骤中单程产生 5.2 g。
• Gram-Scale Synthesis of Tomatidine, a Steroid Alkaloid with Antibiotic Properties Against Persistent Forms of <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Chad Normandin、François Malouin、Eric Marsault

  DOI：10.1002/ejoc.202000051

  日期：2020.5.14

  The first synthesis of the Solanum alkaloid tomatidine was achieved in 24.9 % (longest linear sequence) through addition of a chiral organolithium fragment to a protected dinorcholanic lactone derived from commercially available diosgenin. This approach enabled the multigram synthesis with the goal to support further studies of its antibiotic properties against persistent forms of Staphylococcus aureus

  通过将手性有机锂片段加到衍生自市售薯os皂苷元的受保护的二降胆酸内酯中，茄类生物碱番茄碱的首次合成以24.9％（最长的线性序列）实现。这种方法使多谱图合成成为可能，其目标是支持其针对持久性金黄色葡萄球菌的抗生素特性的进一步研究。
• Isolierung von nebenalkaloiden und 3β-hydroxy-5α-pregn-16-en-20-on aus Lycopersicon pimpinellifolium mill.
  作者：K. Schreiber、O. Aurich

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83650-x

  日期：1966.7

  Abstract Acid hydrolysis of a crude tomatine preparation from leaves and stems of the wild tomato Lycopersicon pimpinellifolium Mil. yielded, in addition to tomatidine (I), a number of steroidal minor alkaloids. Two of them were shown to be identical with soladulcidine (III) and tomatida-3.5-diene (VI), certainly an artificial product obtained by the acid hydrolysis of naturally occurring tomatid-5-en-3β-ol

  摘要 从野生番茄 Lycopersicon pimpinellifolium Mil 的叶和茎中提取的粗番茄碱制剂的酸水解。除了番茄碱 (I) 外，还产生了许多甾体次要生物碱。其中两个被证明与 soladulcidine (III) 和 tomatida-3.5-diene (VI) 相同，这当然是通过天然存在的 tomatid-5-en-3β-ol 糖苷酸水解获得的人工产物。第三种物质，代表一种新的甾体生物碱，具有经验式 C 27 H 45 NO 3 。最后，一种无氮化合物也被鉴定为 3β-羟基-5α-pregn-16-en-20-one (VII)，它很可能是番茄碱生物降解的产物。
• Pharmaceutical compositions comprising steroid alkaloids
  申请人：ARUBA (QLD.) PTY. LTD.

  公开号：EP0020029A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  The compounds and compositions of the present invention provide for another efficient chemotherapeutic agent for the treatment of cancer. The compounds of the present invention may be derived from extracts of the Solanum plaht family. Extracts of one such plant (Solanum sodomeum) known in Australia as apple of Sodom, and incorrectly as devil's apple will be described by way of an example to illustrate the present application. This plant bears fruit which is similar in shape to, but smaller than an apple. The fruit of the plant is generally considered to be poisonous.

  本发明的化合物和组合物为治疗癌症提供了另一种有效的化疗药物。本发明的化合物可以从 Solanum plaht 家族的提取物中提取。下面将举例说明其中一种植物（Solanum sodomeum）的提取物，这种植物在澳大利亚被称为索多玛苹果（apple of Sodom），也被错误地称为魔鬼苹果（devil's apple），以说明本发明的应用。这种植物结出的果实形状与苹果相似，但比苹果小。一般认为这种植物的果实有毒。