澳洲茄边碱 | 20311-51-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 澳洲茄边碱
• 中文别名: 澳洲茄边碱(奥洲边茄碱)；澳州茄边碱；澳洲茄边碱(标准品)
• 英文名称: solamargine
• 英文别名: (25R,20S,16S)-3β-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranosyl}-22αN-spirosol-5-en；(25R)-3β-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranosyloxy}-22α-N-spirosol-5-ene；(25R)-3β-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranosyloxy}-22αN-spirosol-5-ene；(25R)-3β-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranosyloxy}-22α-N-spirosol-5-ene；(25R)-3β-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-4)]-β-D-glucopyranosyloxy}-22βN-spirosol-5-ene；solasodinyl 2,4-di-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 20311-51-7
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₁₅
• 分子量: 868.072
• InChiKey: MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  301 °C
• 密度：
  1.38
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

简介

澳洲茄边碱是从茄属植物中分离得到的一种甾体生物碱。它能够与冠状病毒主蛋白酶（SARS-CoV-2）的氨基酸位点Phe8、Pro9、Ile152、Tyr154、Pro293、Phe294、Val297和Arg298相互作用，来源于龙葵（Solanum nigrum L.）果实及丁茄（Solanum surattense Burm.f），具有散瘀消肿、止痛拔毒的功效。

生物活性

Solamargine 是一类源自茄属植物的类固醇 Solasodine 的衍生物，表现出多种抗癌活性。它通过诱导非选择性细胞毒性作用和 P-gp 抑制来抑制 HepG2 细胞的迁移与侵袭，下调 MMP-2 和 MMP-9 的表达和活性。

体外研究

Solamargine（浓度15 μg/ml；孵育时间72小时）主要促使 G2/M 期细胞发生凋亡。在不同剂量和时间下，Solamargine 显著抑制 SMMC-7721 和 HepG2 细胞的增殖，IC50 分别为9.21 μg/ml 和 19.88 μg/ml。

	SMMC-7721 细胞
浓度（μg/ml）	15
孵育时间（小时）	72
结果	显示了显著的亚G1峰增加

体内研究

Solamargine（剂量10 mg/kg；口服给药；连续8天，每日一次）在体内外均表现出抗肿瘤作用，并促进了胃癌细胞的凋亡。

	BALB/c裸鼠雌性，体重18-20 g (6-8周龄)
剂量（mg/kg）	10
给药方式与频率	口服；每日一次，连续8天
结果	肿瘤生长显著受到抑制

化学性质

Solamargine 是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于澳洲茄（Solanum aviculare Forst.）果实。

用途

澳洲茄边碱具有治疗牛皮癣及皮肤瘙痒的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。其药理作用包括治疗牛皮癣、皮肤瘙痒和多种癌症。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  澳洲茄边碱 在 盐酸 作用下， 生成 螺茄-5-烯
  参考文献：
  名称：

  Briggs et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3587,3589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以15.7 mg的产率得到澳洲茄边碱
  参考文献：
  名称：

  另一种全合成的苏拉马汀

  摘要：

  澳洲茄边碱，（25 - [R）-3β-{ ö -α-升-rhamnopyranosyl-（1→2） - [ ø -α-升-rhamnopyranosyl-（1→4）] - β- d -glucopyranosyloxy}-22α- Ñ从aculeastrum茄子的浆果中分离出的-spirosol-5-ene已合成，总收率为26.8％。N-环化之前的第一次糖基化显着促进了所需分子的合成。我们预计这项工作将提供一种新的途径来获取苏马精及其多样化的类似物。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4476-7

文献信息

• Method for the separation of triglycoalkaloids
  申请人：SOLBEC PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：US20040030109A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  In accordance with the present invention there is provided a method for the separation of a triglycoalkaloid in which the triglycoside portion comprises &agr;-L-rhamnopyranosyl-(1→2gal)-O-&bgr;-D-glucopyranosyl-(1→3gal)-&bgr;-D-galactopyranose (or 6-deoxy-&agr;-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[&bgr;-D-glucopyranosyl-(1→3)]-&bgr;-D-galactopyranoside) (‘an rhamnose-glucose-galactose triglycoalkaloid’) from a triglycoalkaloid in which the triglycoside portion is &agr;-L-rhamnopyranosyl-(1→2glu)-O-&agr;-L-rhamnopyranosyl-(1→4glu)-&bgr;-D-glucopyranose (‘a rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid’) in a mixture containing both, the method comprising the steps of: Combining the mixture with a portion of alcoholic solvent; Causing or allowing a substantial portion of the rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid to dissolve, thereby generating an alcoholic solution substantially of the rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid, and a solid substantially comprising the rhamnose-glucose-galactose triglycoalkaloid; and Separating the solid substantially comprising the rhamnose-glucose-galactose triglycoalkaloid from the solution substantially of the rhamnose-rhamnose-glucose triglycoalkaloid.

  根据本发明提供了一种用于分离三糖生物碱的方法，其中三糖苷部分包括α-L-鼠李糖苷-(1→2半乳糖)-O-β-D-葡萄糖苷-(1→3半乳糖)-β-D-半乳糖（或6-去氧-α-L-甘露糖苷-(1→2)-O-[β-D-葡萄糖苷-(1→3)]-β-D-半乳糖苷）（称为“鼠李糖-葡萄糖-半乳糖三糖生物碱”），从其中三糖苷部分为α-L-鼠李糖苷-(1→2葡)-O-α-L-鼠李糖苷-(1→4葡)-β-D-葡萄糖苷（称为“鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱”）的混合物中分离出来，该方法包括以下步骤：将混合物与部分醇溶剂混合；导致或允许大部分鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱溶解，从而生成基本上由鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱组成的醇溶液，以及基本上由鼠李糖-葡萄糖-半乳糖三糖生物碱组成的固体；分离基本上由鼠李糖-葡萄糖-半乳糖三糖生物碱组成的固体与基本上由鼠李糖-鼠李糖-葡萄糖三糖生物碱组成的溶液。
• 螺甾碱烷型糖苷生物碱的合成方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN103193858B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种螺甾碱烷型糖苷生物碱汇聚式化学合成方法，该方法包括如下步骤：(a)将3?位羟基用硅基或酰基保护的螺甾皂苷元(II)转化为相应的16?乙酰氧基?22?羰基?26?羟基胆甾烷(III)；(b)3?位羟基用硅基或酰基保护的16?乙酰氧基?22?羰基?26?磺酸酯胆甾烷的制备(IV)；(c)3?位羟基用硅基或酰基保护的16?乙酰氧基?22?羰基?26?叠氮基胆甾烷的制备(V)；(d)螺甾碱烷型皂苷元(VI)的制备；(e)酰基保护螺甾碱烷型糖苷生物碱的制备(VII)；(f)螺甾碱烷型糖苷生物碱(I)的制备。本发明的制备方法工艺简单，收率高，具有较强的实用价值。
• 高效合成澳洲茄边碱的方法
  申请人：中国科学院生态环境研究中心

  公开号：CN102731609A

  公开（公告）日：2012-10-17

  本发明提供了一种合成高效制备澳洲茄边碱(Solamargine)的方法，如通式I所示。此方法合成路线短，合成效率高，特别适用于大规模的澳洲茄边碱工业化制备。采用不保护或部分保护的合成策略以及先糖基化偶联，再N-关环方法，能够明显缩短合成路线，大大节约了合成成本，提高了合成效率，减少了环境污染。 通式I
• Glycosidic alkaloids of Solanum rostratum
  作者：É. N. Novruzov、S. M. Aslanov、N. M. Ismailov

  DOI：10.1007/bf00564416

  日期：1973.9
• Kuhn; Loew, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 289,293, 294
  作者：Kuhn、Loew

  DOI：——

  日期：——