澳洲茄边碱 | 20318-30-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 澳洲茄边碱
• 英文名称: α-solamarine
• 英文别名: α-Solamarin；alpha-Solamarine；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 20318-30-3
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₁₆
• 分子量: 884.072
• InChiKey: QCTMYNGDIBTNSK-AQZQQWEISA-N

物化性质

• 熔点：
  278-281℃ (dec.) (methanol acetone )
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

理化性质

澳洲茄边碱（Solamargine）是从传统中药龙葵中提取的生物碱苷，被报道对多种癌细胞有诱导凋亡的作用。

作用

澳洲茄边碱是一种甾体生物碱，可以从茄属植物中分离得到。它能够与SARS-CoV-2主蛋白酶的氨基酸Phe8、Pro9、Ile152、Tyr154、Pro293、Phe294、Val297和Arg298相互作用。澳洲茄边碱来源于龙葵（Solanum nigrum L.）果实，以及丁茄（*Solanum surattense Burm.f.），具有散瘀消肿、止痛拔毒的作用。

提取工艺

以龙葵中澳洲茄边碱为评价指标，采用乙醇回流提取工艺条件，考察不同提取条件对澳洲茄边碱提取率的影响。这项研究旨在优化龙葵中有效活性成分的提取工艺，并为进一步开发我国龙葵资源提供依据。

生物活性

Alpha-Solamarine 是从酸浆（Solanum aculeastrum）中提取的一种糖苷生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  澳洲茄边碱 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tomatidenol
  参考文献：
  名称：

  α and β-solamarine in kennebec Solanum tuberosum leaves and aged tuber slices

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91436-5

文献信息

• Solanum-alkaloide—LXXII.
  作者：H. Rönsch、K. Schreiber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86118-x

  日期：1966.11

  Zusammenfassung Aus oberirdischen, vegetativen Organen einer Chemovarietẗ von Solanum dulcamara L. wurden ausser α-, β- und gg-Solamarin zwei neue Glykoside von Tomatid-5-en-3-β-ol (I) isoliert. Eines dieser Steroidalkaloidglykoside, γ1-Solamarin, wurde als α- l -Rhamnopyranosyl-(1→2)-β- d -glucopyranosyl-tomatidenol (II) erkannt. Folglich ist es mit γ-Solamarin isomer, das kunftig als γ2-Solamarin

  Zusammenfassung Aus oberirdischen, vegetativen Organen einer Chemovarietẗ von Solanum dulcamara L. wurden ausser α-, β- und gg-Solamarin zwei neue Glykoside von Tomatid-5-en-3-β-ol. (I) isoliert. Eines dieser Steroidalkaloidglykoside, γ1-Solamarin, wurde als α-1-Rhamnopyranosyl-(1→2)-β-d-glupyranosyl-tomatidenol (II) erkannt。Folglich ist es mit γ-Solamarin isomer, das kunftig als γ2-Solamarin bezeichnet