2-hydroxyethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate；2-hydroxyethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: VAMUFYCYJZXXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxyethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  心叶青牛胆的生物活性成分：分离、合成及其免疫调节活性

  摘要：

  传统药用植物因其免疫调节特性和治疗潜力而被使用了几个世纪。本研究旨在研究传统药用植物（willd.）的免疫调节成分。我们的研究结果分离出了新化合物 27-羟基二十八烷基阿魏酸酯 () 以及 11 种已知化合物 (−)。通过核磁共振（1D 和 2D）和质谱方法的结合对分离的化合物的结构进行了表征。化合物（阿魏酸）的半合成产生（和）衍生物。此外，通过评估分离的化合物和合成的衍生物对巨噬细胞（IL-6）和 DC 活化标记物（CD 11c 和 86）的细胞毒性和促炎作用，评估了其免疫调节潜力。生物学结果表明，粗提物显示出有效的免疫调节活性，而分离的化合物和合成类似物则显示出中等活性。在测试的化合物中，新化合物()、槲皮素()及其衍生物被发现无细胞毒性并显示出免疫调节潜力。因此，可以研究这些化合物的自身免疫和其他免疫抑制病症。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.105988

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CINNAMIC ACID ESTER COMPOUND
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20200123094A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  A method for producing a cinnamic acid ester derivative includes reacting a cinnamic acid derivative compound represented by the formula (1), wherein the symbols are as defined in the description, with an alcohol compound represented by the formula: R 6 OH, wherein the symbol is as defined in the description, in the presence of a strong acid resin catalyst without using a solvent. As the cinnamic acid derivative compound, cinnamic acid, ferulic acid, and caffeic acid are preferred, and as the alcohol compound, methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, ethylene glycol, glycerol, phenethyl alcohol, and a monosaccharide are preferred.

  一种制备肉桂酸酯衍生物的方法，包括在无溶剂的情况下，将由公式（1）表示的肉桂酸衍生物化合物（其中符号如说明中所定义）与由公式R6OH表示的醇化合物（其中符号如说明中所定义）在强酸树脂催化剂的存在下反应。作为肉桂酸衍生物化合物，优选肉桂酸、阿魏酸和咖啡酸，作为醇化合物，优选甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、乙二醇、甘油、苯乙醇和单糖。
• 10.1016/j.fitote.2024.105988
  作者：Priya, Telukuntla Sai、Siva, Bandi、Vemireddy, Sravanthi、Babu, K. Suresh

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.105988

  日期：——

  Traditional medicinal plants have been used for centuries for their immunomodulatory properties and therapeutic potentials. The present study aims to investigate the immunomodulatory constituents from traditional medicinal plant, (willd.). Our study resulted in the isolation of new compound, 27-hydroxy octacosyl ferulate () along with eleven known compounds (−). The structures of the isolated compounds

  传统药用植物因其免疫调节特性和治疗潜力而被使用了几个世纪。本研究旨在研究传统药用植物（willd.）的免疫调节成分。我们的研究结果分离出了新化合物 27-羟基二十八烷基阿魏酸酯 () 以及 11 种已知化合物 (−)。通过核磁共振（1D 和 2D）和质谱方法的结合对分离的化合物的结构进行了表征。化合物（阿魏酸）的半合成产生（和）衍生物。此外，通过评估分离的化合物和合成的衍生物对巨噬细胞（IL-6）和 DC 活化标记物（CD 11c 和 86）的细胞毒性和促炎作用，评估了其免疫调节潜力。生物学结果表明，粗提物显示出有效的免疫调节活性，而分离的化合物和合成类似物则显示出中等活性。在测试的化合物中，新化合物()、槲皮素()及其衍生物被发现无细胞毒性并显示出免疫调节潜力。因此，可以研究这些化合物的自身免疫和其他免疫抑制病症。