ethyl 5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1186047-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1186047-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: BKSCKJWCFSGKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氯-2-甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  设计和发现高亲和力、选择性和 β-抑制蛋白偏向的 5-HT7 受体激动剂

  摘要：

  化合物1c , 5-chloro-2-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 先前从我们的实验室报道显示高与 5-HT 7受体的亲和力结合 ( Ki  = 0.5 nM)。然而，化合物1c在对映体分离后很容易消旋。为了防止外消旋化，我们重新设计和合成了甲基和羧乙基类似物，分别是化合物2和3 ，其结合亲和力与化合物1c相似。化合物2和3不能进行消旋化，因为互变异构不再可能，因此，化合物2被选择用于对映体分离和进一步评估。对映体分离后，左旋对映体 (-) 2或2a 表现出比(+)2或2b对映体 ( Ki = 93 nM)更高的亲和力 ( Ki  = 1.2 nM  ) 和 β-arrestin 偏向功能选择性5-HT 7受体。尽管2a在 Gs 途径中的活性比 5-HT 低约 8 倍，但在 β-arrestin

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02797-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-茚酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到ethyl 5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和发现高亲和力、选择性和 β-抑制蛋白偏向的 5-HT7 受体激动剂

  摘要：

  化合物1c , 5-chloro-2-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 先前从我们的实验室报道显示高与 5-HT 7受体的亲和力结合 ( Ki  = 0.5 nM)。然而，化合物1c在对映体分离后很容易消旋。为了防止外消旋化，我们重新设计和合成了甲基和羧乙基类似物，分别是化合物2和3 ，其结合亲和力与化合物1c相似。化合物2和3不能进行消旋化，因为互变异构不再可能，因此，化合物2被选择用于对映体分离和进一步评估。对映体分离后，左旋对映体 (-) 2或2a 表现出比(+)2或2b对映体 ( Ki = 93 nM)更高的亲和力 ( Ki  = 1.2 nM  ) 和 β-arrestin 偏向功能选择性5-HT 7受体。尽管2a在 Gs 途径中的活性比 5-HT 低约 8 倍，但在 β-arrestin

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02797-4

文献信息

• BINOL-phosphoric acid catalyzed asymmetric Mannich addition of β-ketoesters to indolenines generated in situ by DDQ
  作者：Boora Ramesh、G. Ravi Kumar、Suresh Yarlagadda、B. Sridhar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130620

  日期：2019.11

  asymmetric Mannich addition of β-ketoesters to indolenines that were generated in situ from 3-indolinone-2-carboxylates by DDQ has been developed using a catalytic amount of chiral BINOL-phosphoric acid. The corresponding chiral 3-indolinone-2-carboxylate derivatives were obtained in good yields with excellent ee (up to 99%). This is the first report on the enantioselective addition of β-ketoesters to

  已经开发了使用催化量的手性BINOL-磷酸，将DDQ由3-吲哚酮-2-羧酸酯原位生成的吲哚烯酮中的β-酮酸酯不对称曼尼希加成反应。以良好的ee（高达99％）的高收率获得了相应的手性3-茚满酮-2-羧酸酯衍生物。这是关于使用手性布朗斯台德酸将β-酮酸酯对映异构体对映体选择性加成的首次报道。
• Metal-Free Catalytic Asymmetric Fluorination of Keto Esters Using a Combination of Hydrogen Fluoride (HF) and Oxidant: Experiment and Computation
  作者：Roman Pluta、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Laura Falivene、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.7b03118

  日期：2018.3.2

  for the catalytic asymmetric fluorination has been developed. The catalyst was used in the asymmetric fluorination of carbonyl compounds, providing the products with a quaternary stereocenter with high enantioselectivities. Chiral hypervalent iodine difluoride intermediates were generated in situ by treatment of the catalyst with an oxidant and hydrogen fluoride as fluoride source. As such, the α-fluorination

  已经开发出用于催化不对称氟化的手性碘芳烃有机催化剂。该催化剂用于羰基化合物的不对称氟化，为产物提供具有高对映选择性的季立体中心。通过用氧化剂和氟化氢作为氟化物源处理催化剂，就地生成了手性高价二氟化碘中间体。这样，用亲核氟源实现了羰基化合物的α-氟化。结合了计算和实验方法，可以深入了解反应机理和对映选择性的起源。
• Enantioselective construction of branched 1,3-dienyl substituted quaternary carbon stereocenters by asymmetric allenyl Claisen rearrangement
  作者：Yangbin Liu、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoyu Hao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc06481g

  日期：——

  The enantioselective Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers was realized to access branched 1,3-dienyl-substituted all-carbon quaternary stereocenters using a NiII-N,N[prime or minute]-dioxide complex.

  实现了烯基乙烯基醚的对映选择性克莱森重排，以使用Ni II - N，N [伯或分钟]-二氧化物络合物接近支链的1,3-二烯基取代的全碳季立体中心。
• The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole
  作者：Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong、Yongtao Gao、Feipeng Lu、Pran Gopal Karmaker、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c4ob02032d

  日期：——

  Electrophilic cyanating agent C1 accomplishes the direct cyanation of β-keto esters and amides without any catalyst and base.

  电亲电性氰化试剂C1实现了β-酮酯和酰胺的直接氰化，无需任何催化剂和碱。
• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。