6β-hydroxy-5α-cholest-2-ene | 27948-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-hydroxy-5α-cholest-2-ene
• 英文别名: 5α-Cholest-2-ene-6β-ol；5α-cholest-2-en-6β-ol；(5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 27948-74-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: JBVRHPMPWKLVCJ-NBGJRJMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxy-5α-cholest-2-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium aluminium deuteride 、 Tween 80 、 4 A molecular sieve 、 hairy roots of Ajuga reptans var. atropurpurea 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 蜕皮激素
  参考文献：
  名称：

  Ajuga毛状根20-羟基蜕皮酮生物合成过程中C-2羟基化的机理。

  摘要：

  将合成的[2beta-2H]-和[2alpha-2H]-胆固醇饲喂到Ajuga reptans var的毛状根中。生物合成的20-羟基蜕皮酮的木霉黄酮和2 H-NMR分析表明，C-2处的羟基化继续保持构型。进料[2α，3α-2H2]胆固醇，然后对所得的20-羟基蜕皮酮的2,3,22-三乙酸酯进行2H-NMR分析，排除了涉及部分损失2α-氢的机理。Ajuga毛状根中C-2羟基化的空间过程与该虫Schistocerca gregaria中报道的相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.344
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6β-hydroxy-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986

文献信息

• Potassium borohydride reductions of immobilised ketosteroids
  作者：Josie C Briggs、Philip Hodge、Zhengpu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00011-2

  日期：1997.3

  insoluble supports (powdered polyethylene, microporous 2% crosslinked polystyrene beads, macroporous highly crosslinked polystyrene beads, silica gel and alumina) can be reduced using aqueous potassium borohydride. The use of phase transfer catalysts generally raises yields. In the case of 6-ketosteriods the supported reactions often follow a stereochemical course significantly different from that of

  可以使用硼氢化钾水溶液还原吸收到各种不溶性载体（粉状聚乙烯，2％交联的微孔聚苯乙烯微珠，大孔高度交联的聚苯乙烯微珠，硅胶和氧化铝）中的酮类固醇。相转移催化剂的使用通常提高产率。对于6-酮类化合物，所支持的反应通常遵循的立体化学过程与溶液中类似反应的显着不同。这归因于类固醇在载体内表面上的吸附。在这些情况下，基本上抑制了烷氧基硼氢化物对酮类固醇的还原，因此大部分还原是由BH 4-引起的。本身是一种相对空间上不需要的还原剂。最终结果是，尽管硼氢化钾可将溶液中的6-酮类固醇还原成15:85的6α-和6β-醇，但负载的类固醇的比例可高达90:10。
• Potassium borohydride reductions of ketones absorbed into polymer supports: stereochemical effects
  作者：Josie C. Briggs、Philip Hodge

  DOI：10.1039/c39880000310

  日期：——

  The proportions of 6α-alcohol obtained from aqueous potassium borohydride reductions of 3β-hydroxy-5α-cholestan-6-one (1) absorbed into various polymers varied from 0 to 90% depending on the polymer used and whether or not a phase transfer catalyst was added; some other ketones show similar stereochemical effects, the greatest effects probably arising when the substrates are adsorbed to the inner surfaces

  由硼氢化钾水溶液还原3β-羟基-5α-胆甾醇-6-一（1）吸收而得的6α-醇的比例在0至90％之间变化，具体取决于所用的聚合物以及是否使用相转移催化剂加入; 其他一些酮类化合物也显示出相似的立体化学效应，当底物吸附在适当聚合物的内表面上时，最大的效应可能会出现。
• Thiosteroids-XXXII
  作者：T. Komeno、M. Kishi、H. Watanabe、K. Tori

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80113-3

  日期：1972.1

  Oxidation of 3-substituted 5α-cholestan-2α,5-episulphides (4a, 4b, 5, 6a, 6b, 10a, and 10b) with m-chloroperbenzoic acid afforded the corresponding anti-sulphoxides (7a, 7b, 8, 9a, 9b, 11a, and 11b, respectively). Sulphinyl configurations have been assigned from chemical evidence and established by dipole-moments and NMR spectroscopy, 3β-Bromo-anti-sulphoxide 11a with phenyl lithium was found to give

  的3-取代的5α-胆甾烷2α，5- episulphides（氧化4A，4B，5，图6a，图6b，图10A和10B）与米，得到相应的氯过苯甲酸抗-sulphoxides（图7a，图7b，8，图9a，分别为9b，11a和11b）。从化学证据中已确定了亚磺酰基构型，并通过偶极矩和NMR光谱确定了3β-溴-抗亚砜11a发现与苯基锂反应得到胆甾醇-2，4-二烯。讨论了一种机理，该机理涉及形成5-（S）-苯基亚磺酰基-5α-胆甾-2-烯作为起始中间体，然后通过环状分子内机理进行顺式消除。讨论了各向异性屏蔽效应和苯引入的S→O键引起的溶剂转移。
• 647. Steroids and walden inversion. Part VII. The stereochemistry and the mechanism of the i-steroid rearrangement
  作者：C. W. Shoppee、G. H. R. Summers

  DOI：10.1039/jr9520003361

  日期：——
• Komeno,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1145 - 1160
  作者：Komeno,T. et al.

  DOI：——

  日期：——