Trimethylsilyl-5α-cholest-2-en-6β-ol | 77828-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Trimethylsilyl-5α-cholest-2-en-6β-ol
• 英文别名: Silane, [[(5alpha,6beta)-cholest-2-en-6-yl]oxy]trimethyl-；[(5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 77828-28-5
• 化学式: C₃₀H₅₄OSi
• 分子量: 458.844
• InChiKey: OUMNEKZWXTUBGQ-GLGCCTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilanyl-1H-indazole 、 Trimethylsilyl-5α-cholest-2-en-6β-ol 生成 Trimethylsilyl-5α-cholestan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  6-三甲基甲硅烷基对一些6-羟基-和3,6-二羟基-甾族化合物和相关化合物的三甲基甲硅烷基衍生物的断裂的影响。

  摘要：

  已经研究了许多6-羟基和3,6-二羟基甾族化合物的三甲基甲硅烷基衍生物与氘和18O标记的类似物的25 eV质谱，以确定6-OTMS基团对断裂模式的影响。胆甾烷系列中m / z 321和403处的离子是源自6-OTMS功能的最具特征性的离子。它们的相对丰度，尽管6-OTMS类固醇本身的光谱较低，但是当存在3-OTMS或3-氧代基团时，它们的相对丰度大大提高。在雄烷和孕烷衍生物的光谱中也存在类似的离子。这些离子的丰度与C3，C5或C6的立体化学之间没有相关性。讨论了碎裂机理和气相色谱数据。

  DOI：

  10.1002/bms.1200060402
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-2-en-6-one 在 四丁基溴化铵 钾硼氢 作用下， 反应 2.0h， 生成 Trimethylsilyl-5α-cholest-2-en-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钾还原吸收到聚合物载体中的酮的立体化学效应

  摘要：

  由硼氢化钾水溶液还原3β-羟基-5α-胆甾醇-6-一（1）吸收而得的6α-醇的比例在0至90％之间变化，具体取决于所用的聚合物以及是否使用相转移催化剂加入; 其他一些酮类化合物也显示出相似的立体化学效应，当底物吸附在适当聚合物的内表面上时，最大的效应可能会出现。

  DOI：

  10.1039/c39880000310