carbonodithioic acid O-ethyl S-[2-(4-morpholinyl)-2-oxoethyl] ester | 682153-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: carbonodithioic acid O-ethyl S-[2-(4-morpholinyl)-2-oxoethyl] ester
• 英文别名: O-ethyl (2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 682153-32-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 249.355
• InChiKey: QOOPBKJTSFMQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonodithioic acid O-ethyl S-[2-(4-morpholinyl)-2-oxoethyl] ester 在 过氧化双月桂酰 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-morpholino-4-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯被亲电子碳中心自由基取代

  摘要：

  使用过氧化二月桂酰作为引发剂，通过α-碘羧酸衍生物与β-硝基苯乙烯的自由基加成/消除过程分离出各种反式-β-烷基苯乙烯（产率为55-90％）。相应的黄原酸酯在类似条件下产生低产率的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.061
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-吗琳乙-1-酮 、 potassium ethyl xanthogenate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 carbonodithioic acid O-ethyl S-[2-(4-morpholinyl)-2-oxoethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-一核的17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  许多乳腺肿瘤是激素依赖性的，雌激素，尤其是雌二醇（E2），在其生长和发育中起关键作用。17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是女性性类固醇生物合成中的关键酶，可催化NADPH依赖性雌激素还原为具有生物活性的雌二醇。在这项研究中，合成了一个融合的（di）cycloalkeno thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one为基础的化合物的文库，并在无细胞和有毒的条件下针对17β-HSD1的生物活性。对基于细胞的测定进行了评估。几种噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H测试浓度为0.1和1μM的基于1的化合物是有效的17β-HSD1抑制剂。例如，4-（3-羟基苯硫基）-1,2,7,8,9,10,11,13-八氢-13-氧代-[1]苯并噻吩并[2'，3'：4,5]-嘧啶基[1,2 - a ]氮杂-3-甲醛（7f）是迄今为止最有效的非甾体17β-HSD1抑制剂之一，在0

  DOI：

  10.1021/jm900928k

文献信息

• Photocatalytic xanthate-based radical addition/cyclization reaction sequence toward 2-biphenyl isocyanides: synthesis of 6-alkylated phenanthridines
  作者：Pedro López-Mendoza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d0ob00136h

  日期：——

  xanthate-based radical addition/cyclization reaction cascade toward 2-biphenylisocyanides is described as a practical and modular approach to 6-alkylated phenanthridines. The use of xanthates as radical precursors allowed the synthesis of diversely 6-substituted phenanthridines. Electrophilic radicals derived from nitriles, aromatic and aliphatic ketones, malonates, and amide derivatives, as well as radicals

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。
• A C-3-Selective Direct Alkylation of Coumarins by Using a Microwave-Assisted Xanthate-Based Radical Reaction
  作者：Luis D. Miranda、Estefanía Icelo-Ávila、Ángel Rentería-Gómez、Michell Pila、Joaquín G. Marrero

  DOI：10.1002/ejoc.201500322

  日期：2015.7

  A xanthate-based oxidative radical process for the direct alkylation of the coumarin ring system is presented. In the reaction, a vinylic and unactivated C–H bond of the coumarin system is replaced by an α-acyl functionality under neutral conditions. This reaction has a high reaction site selectivity, which can realize alkylation at the C-3 position.

  提出了一种用于香豆素环系统直接烷基化的基于黄原酸酯的氧化自由基过程。在反应中，香豆素体系的乙烯基和未活化的 C-H 键在中性条件下被 α-酰基官能团取代。该反应具有较高的反应位点选择性，可在C-3位实现烷基化。
• Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.050

  日期：2017.3

  Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic

  基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因，尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化，使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下，将几个亲电基团（位于羰基官能团的α位，例如酯，酰胺，酮，丙二酸酯和氰基）添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。
• Visible light/Ir(III) photocatalytic initiation of xanthate-based radical-chain reactions: Xanthate group transfer and oxidative addition to aromatic systems
  作者：Pedro López-Mendoza、John E. Díaz、Alix E. Loaiza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.079

  日期：2018.9

  The protocol can be used in classical xanthate-based inter- and intra-molecular group transfer reactions and oxidative radical addition to several heteroaromatic systems. The process does not require high temperature and reactions are cleaner compared with the traditional peroxide initiation. In the oxidative addition to aromatic systems, the oxidation process is part of the catalytic cycle and does

  描述了使用Ir（ppy）3和蓝色LED辐照，从O-乙基黄药中的光催化氧化还原产生自由基，从而在光氧化还原催化下产生亲电子自由基。该协议可用于经典的基于黄药的分子间和分子内基团转移反应以及向多个杂芳族体系中添加氧化自由基。该方法不需要高温，并且与传统的过氧化物引发相比，反应更清洁。在芳族体系的氧化加成中，氧化过程是催化循环的一部分，不需要化学计量的氧化剂（例如DLP），而该化学计量的氧化剂尤其难以从产物中分离出来。
• A metal-free synthesis of oxindoles by a radical addition-cyclization onto N-arylacrylamides with xanthates
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Bowen Li、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.049

  日期：2015.3

  A convenient, high yielding synthesis of oxindoles by metal-free di-functionalization of alkenes with xanthates has been developed. This transformation involves a radical addition/cyclization process. Various arylalkylation products including alkyl ester-, benzyl-, cyano-, ketone-, amine-, and amide-substituted oxindoles were prepared in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.