4''-O-(((4-hydroxyphenethyl)amino)-4-oxobutyl)carbamoylazithromycin 11,12-cyclic carbonate | 1217508-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4''-O-(((4-hydroxyphenethyl)amino)-4-oxobutyl)carbamoylazithromycin 11,12-cyclic carbonate
• 英文别名: 4"-O-(((4-hydroxyphenethyl)amino)-4-oxobutyl)carbamoylazithromycin 11,12-cyclic carbonate
• CAS: 1217508-81-0
• 化学式: C₅₂H₈₆N₄O₁₆
• 分子量: 1023.27
• InChiKey: VVLGVCUBTIFXQE-HSYGJPBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  242.58
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetylazithromycin 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4''-O-(((4-hydroxyphenethyl)amino)-4-oxobutyl)carbamoylazithromycin 11,12-cyclic carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel 11,12-cyclic carbonate azithromycin 4″-O-carbamate derivatives

  摘要：

  设计、合成了系列新颖的11,12-环碳酸酯阿奇霉素4'-O-氨基甲酸酯衍生物，并评价了它们的体外抗菌活性。化合物7b和7d对两种红霉素耐药的肺炎链球菌（分别为erm基因和erm及mef基因编码的耐药性）效果最佳（0.5和0.5µg·ml-1）。化合物7a、7e和7g对红霉素敏感菌株（如金黄色葡萄球菌和酿脓链球菌）显示出显著的强大活性。这些结果表明，将延长芳基烷基氨基甲酰基引入C-4"位可显著增强对erm基因或erm和mef基因编码的红霉素耐药细菌的活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2009.108