2,2'-bi(1,4-benzoquinone) | 23783-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-bi(1,4-benzoquinone)
• 英文别名: biphenyl-2,5,2',5'-tetraone；2,2',5,5'-biphenyldiquinone；2,2'-bis-p-benzoquinone；2,2'-bi(p-benzoquinone)；[1,1'-bi(cyclohexane)]-3,3',6,6'-tetraene-2,2',5,5'-tetraone；2,2′-bis-p-benzoquinone；Diphenyldichinon-(2.5;2'.5')；2,2'-Bis-p-benzochinon；BBQ；[1,1']Bicyclohexa-1,4-dienyl-3,6,3',6'-tetraon；Bis-(3.6-dioxo-cyclohexadien-(1.4)-yl-(1))；Biphenyl-2,5,2',5'-tetraon；Di-p-chinon；2-(3,6-Dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 23783-80-4
• 化学式: C₁₂H₆O₄
• 分子量: 214.177
• InChiKey: CKDTYVPSLAODEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bi(1,4-benzoquinone) 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,5-dihydro-7-hydroxydibenzofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Chinone, 10. Mitt. Zur Reaktion vonp-Benzochinon mit sekund�ren aliphatischen Aminen

  摘要：

  p-Benzoquinone (1) reacts with dialkylamines 2a-d to 2-dialkylamino-p-benzoquinones 3, 2,5-bis-dialkylamino-p-benzoquinones 4, 2-dialkylamino-8-hydroxydibenzofuran-1,4-quinones 5, and in pyridine also to 2-dialkylamino-5-p-hydroxy-phenoxy-p-benzoquinones 6. A method affording almost exclusively 3 has been developed which is also applicable to compounds 2e-h.

  DOI：

  10.1007/bf00807099
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 bis(1,3-propanediaminato)copper(II) chloride 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,2'-bi(1,4-benzoquinone)
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Hydroquinones with Oxygen in the Presence of Bis(1,3-propanediaminato)copper(II) Chloride

  摘要：

  在乙醇中将对苯二酚（如 1,2-二羟基苯、1,4-二羟基苯及其 2-甲基衍生物、1,2,4-三羟基-6-甲基苯、1,2-和 1,4- 二羟基萘）与氧气在双（1、3-丙二胺）氯化铜（II）和几滴乙酸的作用下，发生氧化 C-C 偶联反应，并将对苯二酚氧化成醌系，从而得到相应的生物醌，收率超过 75%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27745

文献信息

• Synthesis and antifungal evaluation of 6-hydroxy-1H-carbazole-1,4(9H)-diones
  作者：Chung-Kyu Ryu、Seung-Yon Lee、Na Young Kim、Jung An Hong、Joo Hee Yoon、Aram Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.124

  日期：2011.1

  6-Hydroxy-1-carbazole-1,4(9)-diones were synthesized and tested for in vitro antifungal activity against fungi. Many of these tested compounds exhibited potent antifungal activity.

  合成了 6-羟基-1-咔唑-1,4(9)-二酮并测试了其体外抗真菌活性。许多这些测试的化合物表现出有效的抗真菌活性。
• High-capacity organic cathode active materials of 2,2′-bis-p-benzoquinone derivatives for rechargeable batteries
  作者：Takato Yokoji、Yuki Kameyama、Norihiko Maruyama、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1039/c5ta10713j

  日期：——

  Rechargeable batteries using organic cathode materials are expected to afford high mass energy densities since these materials can undergo multiple electron redox reactions per molecule. Although the batteries using benzoquinone (BQ) derivatives as organic cathode active materials exhibited high theoretical capacity, their practical capacities and cycle retention were far from satisfactory. To overcome

  使用有机阴极材料的可充电电池有望提供高质量的能量密度，因为这些材料每个分子可以经历多次电子氧化还原反应。尽管使用苯醌（BQ）衍生物作为有机阴极活性材料的电池具有较高的理论容量，但其实际容量和循环保持率仍远远不能令人满意。为克服这些问题，合成了基于2,2'-双-对-苯醌（BBQ）骨架的二聚BQ衍生物，并研究了使用BBQs作为正极活性物质制备的电池的充放电行为。与基于BQ单体的电池相比，基于BBQ的电池表现出出色的性能。例如，烧烤室提供了358 A h kg -1的高初始容量（比使用LiCoO 2作为正极活性材料的现有锂离子电池的两倍多）和在50次循环下的198 A h kg -1的高循环保持率。电化学测量和密度泛函理论（DFT）计算表明，烧烤衍生物中通常会发生三个电子氧化还原反应，尽管（OMe）2 -BBQ似乎经历了四电子氧化还原反应。
• 一种二苯并辛烯醌类有机化合物及其应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN112552247A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种二苯并辛烯醌类有机化合物，如通式(1)或通式(2)所示，及其在有机电子器件，特别是有机发光二极管中的应用。按照本发明所述的有机化合物，具有优异的空穴传输性质和稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可用低电压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件寿命。
• Diels–Alder reactions between cyclopentadiene analogs and benzoquinone in water and their application in the synthesis of polycyclic cage compounds
  作者：Yijun Shi、Xuejing Liu、Ying Han、Peng Yan、Fusheng Bie、Han Cao

  DOI：10.1039/c9ra09745g

  日期：——

  Diels–Alder reactions between cyclopentadiene analogs and p-benzoquinone were explored in water and yielded 83–97% product, higher than the results reported in water with a catalyst or cetrimonium bromide (CTAB) micelles. The novel adduct 10 was synthesized and further used to synthesize the bi-cage hydrocarbon 4,4′-spirobi[pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane], which has a high density (1.2663

  在水中探索了环戊二烯类似物和对苯醌之间的 Diels-Alder 反应，并产生了 83-97% 的产物，高于使用催化剂或溴化西曲铵 (CTAB) 胶束在水中报道的结果。合成了新型加合物10 ，并进一步用于合成具有高密度的双笼烃 4,4'-螺双[五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷] （1.2663 g cm -3）和高体积燃烧热（53.353 MJ L -1）。使用该方法从 2,2'-双（对苯醌）和环戊二烯类似物开始，在水中合成了四种新型双笼烃化合物。
• Rational Molecular Design of Benzoquinone‐Derived Cathode Materials for High‐Performance Lithium‐Ion Batteries
  作者：Jixing Yang、Peixun Xiong、Yeqing Shi、Pengfei Sun、Zhuanping Wang、Zifeng Chen、Yunhua Xu

  DOI：10.1002/adfm.201909597

  日期：2020.4

  p‐Benzoquinone (BQ) is a promising cathode material for lithium‐ion batteries (LIBs) due to its high theoretical specific capacity and voltage. However, it suffers from a serious dissolution problem in organic electrolytes, leading to poor electrochemical performance. Herein, two BQ‐derived molecules with a near‐plane structure and relative large skeleton: 1,4‐bis(p‐benzoquinonyl)benzene (BBQB) and

  对苯醌（BQ）由于其较高的理论比容量和电压而成为锂离子电池（LIB）的有希望的正极材料。但是，它在有机电解质中存在严重的溶解问题，导致不良的电化学性能。本文中，两个具有近平面结构且骨架相对较大的BQ衍生分子是：1,4-双（对-苯醌基）苯（BBQB）和1,3,5-三（对-苯醌基）苯（TBQB）。设计和合成。由于强烈的分子间相互作用，它们的溶解度大大降低。作为LIB的阴极材料，它们具有100％的高羰基利用率以及367和397 mAh g -1的高初始容量， 分别。特别地，具有更好平面性的BBQB呈现出显着改善的循环能力，在100次循环后仍保持306 mAh g -1的高容量。BBQB的循环稳定性超过了所有报道的BQ衍生的小分子和大多数聚合物。这项工作提供了一种新的分子结构设计策略，以抑制有机电极材料的溶解，从而获得高性能的可充电电池。