阿奇霉素氮氧化物 | 90503-06-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿奇霉素氮氧化物
• 中文别名: 阿齐霉素氮氧化物
• 英文名称: azithromycin N-oxide
• 英文别名: AZT-N-oxide；azithromycin 3'-N-oxide；(2S,3R,4S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-3-hydroxy-N,N,6-trimethyloxan-4-amine oxide
• CAS: 90503-06-3
• 化学式: C₃₈H₇₂N₂O₁₃
• 分子量: 764.995
• InChiKey: DEORMZXNPDWMST-BICOPXKESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

用途

阿奇霉素氮氧化物（阿奇霉素EP杂质L）是阿奇霉素的一种杂质，也是其降解产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿奇霉素氮氧化物 在 碳酸氢钠 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以8.5 g的产率得到N’-去甲基阿奇霉素
  参考文献：
  名称：

  大环内酯杂质的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿奇霉素杂质I和杂质E的方法，其包括：将阿奇霉素与溶剂混合，加入式(1)所示化合物进行去甲基化反应，其中，R1，R2各自独立地为甲基、乙基、丙基、环烷基、苯基、对甲基苯基。本发明制备阿奇霉素杂质的方法，反应可在温和的条件下，通过控制试剂的量，本方法可以用于制备阿奇霉素杂质I和杂质E，本发明制备得到的阿奇霉素杂质的HPLC纯度在98％以上。

  公开号：

  CN104558069B
• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 阿奇霉素氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  大环内酯杂质的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿奇霉素杂质I和杂质E的方法，其包括：将阿奇霉素与溶剂混合，加入式(1)所示化合物进行去甲基化反应，其中，R1，R2各自独立地为甲基、乙基、丙基、环烷基、苯基、对甲基苯基。本发明制备阿奇霉素杂质的方法，反应可在温和的条件下，通过控制试剂的量，本方法可以用于制备阿奇霉素杂质I和杂质E，本发明制备得到的阿奇霉素杂质的HPLC纯度在98％以上。

  公开号：

  CN104558069B

文献信息

• [EN] 9A-AZALIDES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY<br/>[FR] 9A-AZALIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2004039821A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Macrolides with anti-inflammatory activity are described, and more particularly, 9a-azalides without cladinose in position 3 with anti-inflammatory activity, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions that contain them as active principle.

  描述了具有抗炎活性的大环内酯类药物，尤其是在位置3没有克拉迪诺糖的9a-氮杂大环内酯类药物，它们的药用盐和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• [EN] BIFUNCTIONAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BIFONCTIONNELS ET LEURS PROCEDES D'OBTENTION ET D'UTILISATION
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004078770A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention provides a family of bifunctional heterocyclic compounds useful as anti­infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The invention also provides methods of making the bifunctional heterocyclic compounds, and methods of using such compounds as anti-infective, anti-proliferative agents, anti-inflammatory, and/or prokinetic agents.

  这项发明提供了一类双功能杂环化合物家族，可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。该发明还提供了制备这些双功能杂环化合物的方法，以及将这些化合物用作抗感染、抗增殖剂、抗炎和/或促动力剂的方法。
• Macrocyclic compounds and methods of use thereof
  申请人：Synovo GmbH

  公开号：US07767797B1

  公开（公告）日：2010-08-03

  The invention features novel macrocyclic compounds, methods of making the compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  这项发明涉及新颖的大环化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Derivatives of azithromycin
  申请人：Codony Albert

  公开号：US20070043214A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to derivatives of azithromycin, processes for the manufacture thereof and pharmaceutical compositions thereof preferably together with azithromycin.

  本发明涉及阿奇霉素衍生物，其制造方法和制备方法，以及与阿奇霉素一起制备的制药组合物。
• 大环内酯杂质的合成方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104558069B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种制备阿奇霉素杂质I和杂质E的方法，其包括：将阿奇霉素与溶剂混合，加入式(1)所示化合物进行去甲基化反应，其中，R1，R2各自独立地为甲基、乙基、丙基、环烷基、苯基、对甲基苯基。本发明制备阿奇霉素杂质的方法，反应可在温和的条件下，通过控制试剂的量，本方法可以用于制备阿奇霉素杂质I和杂质E，本发明制备得到的阿奇霉素杂质的HPLC纯度在98％以上。