去甲血根碱 | 522-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 去甲血根碱
• 英文名称: norsanguinarine
• 英文别名: Norsanguinarin；N-norsanguinarine；2,3,7,8-Bis-methylendioxy-benzophenanthridin；5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(24),2,4(8),9,11,13,15,17(21),22-nonaene
• CAS: 522-30-5
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₄
• 分子量: 317.301
• InChiKey: CNXVDVMAYXLWPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  574.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶、加热）、甲醇（微溶、加热)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

去甲血根碱是一种生物碱，在1000ppm浓度下对油菜链格孢菌和斑点弯孢菌表现出抗真菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲血根碱 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 血根碱
  参考文献：
  名称：

  重新设计并合成了季铵氯化季铵盐的细胞毒性2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-延伸的类似物。

  摘要：

  开发了一种方法合成2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-季铵盐氯化萘的类似物。首先合成了1-溴-2-溴甲基-3,4-亚烷基二氧基苯和6,7-亚烷基二氧基萘-1-胺。用这两个系列合成子构建目标化合物的反应涉及对已发表的合成苯并[ c ]菲啶鎓的2,3,7,8-四加氧衍生物，用苄基溴取代苯甲醛，延长自由基环化时间的方法的改变，并用甲酸和NaBH 4进行N-甲基化。与阳性化合物相比，所有目标化合物对癌细胞系的体外生长抑制活性均相同或更好。产生了与目标化合物的细胞毒性和亲脂性有关的结构活性关系。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1520705
• 作为产物：
  描述：

  血根碱 反应 0.12h， 生成 去甲血根碱
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶生物碱血红碱碱，氯丁嘌呤和马卡平的生物合成

  摘要：

  在Macleaya cordata（罂粟科）的细胞悬浮培养物中研究了苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成。喂养实验定义的生物合成途径（ - ） - 7,8,13,13a-tetrahydrocoptisine（ - ） -顺-N-甲基7,8,13,13a-tetrahydrocoptisinium盐15普罗托（5）血根碱（1） chelirubine （ 3）马卡平（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660208

文献信息

• [EN] SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE SANGUINARINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PP2C POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LIXTE BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2014149494A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Sanguinarine analogs as PP2C inhibitors are disclosed for the treatment of various cancers, as well as methods of synthesizing such analogs.

  Sanguinarine类似物作为PP2C抑制剂被揭示用于治疗各种癌症，以及合成这类类似物的方法。
• Total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system and structural revision of broussonpapyrine
  作者：Yuhsuke Ishihara、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Kakujirou Kohno、Kanako Ono、Hiroyuki Tsutsumi、Takashi Ishizu、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.066

  日期：2011.2

  Total syntheses of the des-N-methyl (nor) type of benzo[c]phenanthridine alkaloids 1a–f and 19 and benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (2d), and broussonpapyrine (2f) were achieved. The key step was the construction of tetracyclic 10,11-dihydrobenzo[c]phenanthridines using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the 2-cycloalkenylbenzaldoxime methyl ether 4 as an aza 6π-electron

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。
• 1,2-Dihydroisoquinolines. Part XIII. Synthesis of sanguinarine chloride
  作者：M. Sainsbury、S. F. Dyke、B. J. Moon

  DOI：10.1039/j39700001797

  日期：——

  The first synthesis of sanguinarine chloride (2,3:7,8-bismethylenedioxybenzo[c]phenanthridine methochloride), from 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, is described.

  描述了由2-羟基-3-甲氧基苯甲醛首次合成盐酸血红碱碱（2,3：7,8-双亚甲基二氧基苯并[ c ]菲啶甲基氯）。
• A Short Total Synthesis of Benzophenanthridine Alkaloids via a Rhodium(III)-Catalyzed C–H Ring-Opening Reaction
  作者：Narasingan Aravindan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01612

  日期：2021.11.5

  The biologically important naturally available benzophenanthridines were prepared efficiently in three steps with overall good yields. A new synthetic methodology involving a rhodium(III) catalyzed redox-neutral ring-opening of 7-azabenzonorbornadienes with aromatic aldoximes is developed to synthesize the target molecules. The developed C–H ring-opening reaction is highly diastereoselective and compatible

  生物学上重要的天然可利用的苯并菲啶通过三个步骤有效制备，总体收率良好。开发了一种新的合成方法，涉及铑 (III) 催化的 7-氮杂苯并降冰片二烯与芳香醛肟的氧化还原中性开环，以合成目标分子。开发的 C-H 开环反应具有高度的非对映选择性，并且与各种敏感的官能团取代的芳族醛肟以及取代的 7-氮杂苯并降冰片二烯兼容。开环产物通过 HCl 水解转化为高度敏感的 13,14-脱氢苯并菲啶衍生物。随后，13,14-脱氢苯并菲啶在 DDQ 存在下转化为具有重要生物学意义的苯并菲啶生物碱。
• The synthesis and biological evaluation of sanguinarine derivatives as anti-non-small cell lung cancer agents
  作者：Liang Jiang、Xiaolu Wang、Yuting Wang、Fang Xu、Zhang Zhang、Ke Ding、Xiaoyun Lu

  DOI：10.1039/c9md00494g

  日期：——

  A novel series of sanguinarine (SA) derivatives were synthesized and firstly evaluated as anti-NSCLC agents. The SARs studies suggested that the CN⁺ bond was critical for anti-cancer activity and the C6-position was tolerated to be substituted by hydrophilic groups and CN.

  一系列新的血清碱（SA）衍生物被合成，并首次作为抗非小细胞肺癌（NSCLC）药物进行评估。结构活性关系研究表明，CN+键对抗癌活性至关重要，C6位置可容忍被亲水基团和CN取代。