((11-bromoundecyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 98008-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((11-bromoundecyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 11-(dimethyl-t-butylsilyloxy)undecyl bromide；[(11-Bromoundecyl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane；11-bromoundecoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 98008-53-8
• 化学式: C₁₇H₃₇BrOSi
• 分子量: 365.47
• InChiKey: OLHXONQUABFOJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((11-bromoundecyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-十五醇
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a deuterium-labeled serine dipeptide lipid for analysis of biological samples

  摘要：

  细菌丝氨酸二肽脂质已知能够促进炎症过程，并在与牙周病或动脉粥样硬化相关的人体组织中被检测到。准确量化从牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）分离的细菌丝氨酸脂质，特别是脂质654 [((S)-15-甲基-3-((13-甲基十四酸酯)氧)十六酸酯)甘氨酸-左丝氨酸，(3S)-左丝氨酸]，在生物样本中需要制备稳定同位素内标，以便进行样本补充和后续的质谱分析。本报告描述了一种氘代丝氨酸二肽脂质的汇聚合成，这是一种同位素标记的同系物，代表了在细菌中回收的主要丝氨酸二肽脂质形式。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3498
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((11-bromoundecyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过4-（ω-羟基烷基）-1,3-恶唑-5（4H）-one的环转化合成大环内酯

  摘要：

  各种环大小的α-苯甲酰胺基-α-苄基内酯23的合成可通过在90°C的甲苯中处理2-苯甲酰胺基-2-苄基-ω-羟基N，N-二甲基烷酰胺21的“直接酰胺环化”来实现–在相同条件下用HCl气体或通过4-苄基-4-（ω-羟烷基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-1的“环转化”至110° 。前体是通过4-苄基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-one（15）与THP-或TBDMS保护的ω的C-烷基化获得的羟烷基碘化物 用Me 2 NH处理使THP保护的恶唑酮开环，然后使OH基脱保护，得到二酰胺21；而用TBAF对TBDMS系列的恶唑酮25脱保护，然后用HCl气体处理，得到相应的内酯23。一锅反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600023

文献信息

• Novel steroidal pure antiestrogens
  作者：Jean Bowler、Timothy J. Lilley、John D. Pittam、Alan E. Wakeling

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90076-7

  日期：1989.7

  A series of steroidal estrogen antagonists with no intrinsic estrogenicity in rat uterotrophic-antiuterotrophic tests has been discovered. The compounds are derivatives of estradiol containing amidoalkyl side chains at the 7 alpha-position. The most potent compounds are N-n-butyl-N-methyl-11-(3,17 beta-dihydroxyestra- 1,3,5(10)-trien-7 alpha-yl) undecanamide and N-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl-N-methyl-11-(3

  已经发现了一系列在大鼠子宫内-抗子宫内试验中没有内在雌激素作用的甾体雌激素拮抗剂。该化合物是雌二醇的衍生物，在 7 个 α 位含有酰氨基烷基侧链。最有效的化合物是 Nn-丁基-N-methyl-11-(3,17 beta-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7 alpha-yl) 十一酰胺和 N-2,2,3,3 ,4,4,4-七氟丁基-N-甲基-11-(3,17 β-二羟基酯-1,3,5(10)-trien-7 α-基)十一酰胺。讨论了结构活性关系。
• Intramolecular hydroalkoxylation catalyzed inside a self-assembled cavity of an enzyme-like host structure
  作者：L. Catti、K. Tiefenbacher

  DOI：10.1039/c4cc08211g

  日期：——

  Self-assembled resorcin[4]arene hexamer catalyzes the intramolecular hydroalkoxylation of unsaturated alcohols to the corresponding cyclic ethers under mild conditions.

  自组装的间苯二酚[4]芳烃六聚体在温和条件下催化不饱和醇的分子内氢氧烷基化反应，生成相应的环醚。
• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。
• Direct Transformation of Aryl 2-Pyridyl Esters to Secondary Benzylic Alcohols by Nickel Relay Catalysis
  作者：Xianqing Wu、Xiaobin Li、Wenyi Huang、Yun Wang、Hui Xu、Liangzhen Cai、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00774

  日期：2019.4.5

  secondary benzylic alcohols via tandem Ni-catalyzed cross-coupling reactions of aromatic 2-pyridyl esters with alkyl zinc reagents and carbonyl group reduction by Ni–H species is achieved. Preliminary mechanistic studies reveal that the Ni–H species is generated in situ via β-hydride elimination of the Negishi reagents. The reaction is catalyzed by bench-stable nickel salts under mild conditions with

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。
• Anti-inflammatory furanones
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05134128A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  New 5-hydroxy-2-furanone compounds having anti-inflammatory, immunosuppressive and anti-proliferative activity and are useful in treating psoriasis and modifying calcium homeostasis.

  新的具有抗炎、免疫抑制和抗增殖活性的5-羟基-2-呋喃酮化合物对治疗牛皮癣和调节钙稳态具有用处。