1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚 | 51050-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚
• 英文名称: 1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: N-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole；1-Vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindol；1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole；1-ethenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 51050-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD01215012
• 分子量: 147.22
• InChiKey: DRJFKHUDZAZUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0010 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以5%的产率得到4,5,6,7-四氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles from ketoximes and acetylene. 24. Acidic hydrolysis of 1-vinylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506611
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  1-（2-羟烷基）吡咯与乙炔的碱介加成：1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯的原子经济途径

  摘要：

  摘要 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378940

文献信息

• Transition-Metal-Free Stereoselective and Regioselective Hydroamination of 2-Benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles with Amino Acids
  作者：Boris Trofimov、Lyubov Sobenina、Denis Tomilin、Igor Ushakov、Albina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0031-1290383

  日期：2012.7

  A new family of unnatural amino acids possessing a tetrahydroindole moiety is obtained by nucleophilic addition of various amino acids to the triple bond of 2-benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles. The reaction proceeds chemo-, regio- and stereospecifically in the presence of sodium hydroxide to give the Z-isomeric products in 35–72% yields. A new family of unnatural amino acids possessing a tetrahydroindole

  摘要 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。
• 2-Arylazo-1-vinylpyrroles: A Novel Promising Family of Reactive Dyes
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil’tsov、Alexey B. Zaitsev、Natalia S. Smolyanina、Elena Yu. Senotrusova、Andrey V. Afonin、Igor’ A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Vladimir V. Smirnov、Alexander F. Schmidt、Marina V. Markova、Ludmila V. Morozova

  DOI：10.1002/ejoc.200600357

  日期：2006.9

  pyrrole and the benzene ring, and is indicative of highly polarizable and tunable chromophores. X-ray, 1H NMR spectroscopic and quantum chemical studies [B3LYP/6-311 (d,p)] show the E,anti,anti isomer of the dyes to be the most stable under normal conditions. The dyes are reversibly protonated and complex to BF3 with a color change. Their copolymerization across the vinyl group affords intrinsically colored

  新的活性染料 2-芳基偶氮-1-乙烯基吡咯通过在 0°C 的乙醇水溶液 (≈3:1) 中易接近的 1-乙烯基吡咯与芳烃重氮烃的改性偶氮偶联以 52-94% 的产率合成。染料 UV/Vis 吸收的 λmax 值范围为 377.8-480.6 nm，log ϵ = 4.11-4.99，这在很大程度上取决于吡咯和苯环中的取代基结构，并表明高度极化和可调发色团。X 射线、1H NMR 光谱和量子化学研究 [B3LYP/6-311 (d,p)] 显示染料的 E,anti,anti 异构体在正常条件下是最稳定的。染料可逆地质子化并与 BF3 络合，并伴有颜色变化。它们在乙烯基上的共聚提供了本质上有色的共聚物。它们还被证明在 Pd 催化的 Heck 烯烃芳基化中充当良好的配体。因此，新型染料的特性有望用于创建新的分子开关、存储和记录设备、酸碱和金属传感器以及过渡金属络合物催化剂。 (© Wiley-VCH
• Transition-Metal Free Mechanochemical Approach to Polyyne Substituted Pyrroles
  作者：Bartłomiej Pigulski、Agata Arendt、Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Boris A. Trofimov、Sławomir Szafert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01732

  日期：2016.10.7

  In this contribution, the synthesis of long chain hexatriynyl- and octatetraynyl-substituted pyrroles in one step from 1-halopolyyne precursors is reported. The products were obtained via a mechanochemical approach by simple grinding of 1-haloalkynes with N-substituted pyrroles and potassium carbonate which played a role of heterogeneous catalyst and this solvent- and transition metal-free approach

  在这一贡献中，报道了由1-卤代聚炔前体一步合成长链六三炔基和辛二炔基取代的吡咯。产物是通过机械化学方法，将1-卤代炔烃与N-取代的吡咯和碳酸钾简单研磨而得到的，后者起着非均相催化剂的作用，这种无溶剂和无过渡金属的方法在合成新的，有机的，长链多炔。另外，提出了对吡咯末端封端的聚炔进行广泛的X射线单晶研究。这样的化合物是用于不同的寡杂环的可能的底物，并且具有很大的应用潜力，例如分子线。
• N-Vinyl-2-(trifluoroacetylethynyl)pyrroles and E-2-(1-bromo-2-trifluoroacetylethenyl)pyrroles: Cross-coupling vs. addition during C H-functionalization of pyrroles with bromotrifluoroacetylacetylene in solid Al2O3 medium. H-bonding control
  作者：Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Andrey V. Afonin、Dmitri Yu. Soshnikov、Alexander B. Trofimov、Andrey B. Koldobsky、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.012

  日期：2016.6

  A topochemical reaction of pyrroles with bromotrifluoroacetylacetylene proceeds in solid Al2O3 at room temperature in two different directions depending on the substituent character at the nitrogen atom. While N-vinylpyrroles undergo the cross-coupling to give N-vinyl-2-(trifluoroacetylethynyl)pyrroles in up to 58% yield, unsubstituted NH-pyrroles add to the triple bond to afford exclusively E-2-(

  吡咯与溴代三氟乙酰基乙炔的拓扑化学反应在室温下在固体Al 2 O 3中根据氮原子上的取代基特性在两个不同的方向上进行。而Ñ -vinylpyrroles经历交叉偶联，得到ñ -乙烯基-2-（trifluoroacetylethynyl）吡咯在高达58％的产率，未取代的NH-吡咯添加到三键，得到专门E-2-（1-溴-2- -三氟乙炔基）吡咯，产率为12-21％。已经表明（1 H NMR，量子化学计算），该反应受NH和羰基之间的强分子内氢键控制。
• 1-Vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole and preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US04077975A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  The present invention relates to a novel chemical compound, viz. 1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole of the formula: ##STR1## and to a method of preparing same. In accordance with the invention, the method of preparing 1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole comprises reacting cyclohexanone oxime with acetylene at a molar ratio therebetween of 1:2-5 respectively at a temperature ranging from 70.degree. to 170.degree. C. Said reaction is effected in the presence of a basic catalyst in an amount of from 1 to 50% by weight of cyclohexanone oxime and in polar solvents or in a mixture of polar and non-polar solvents taken in a volumetric ratio to cyclohexanone oxime of 1-25:1-10 respectively. As a result of said reaction a reaction mixture is formed containing the desired product. The desired product yield is ensured by the method of the present invention as high as 90-95%. The product requires no special purification treatment. The process is technologically simple.

  本发明涉及一种新型化合物，即1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚，其化学式为：##STR1##以及其制备方法。根据本发明，制备1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚的方法包括在摩尔比为1:2-5的条件下，在温度范围为70°C至170°C之间，将环己酮肟与乙炔反应。所述反应在存在基本催化剂的情况下进行，基本催化剂的用量为环己酮肟的质量的1-50%，在极性溶剂或极性和非极性溶剂混合物中，其体积比为环己酮肟的1-25:1-10。通过该反应形成包含所需产物的反应混合物。本发明的方法可确保所需产物的收率高达90-95%。所得产物无需特殊纯化处理，该工艺技术简单。