1-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole | 51265-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole；2-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)ethanol；N-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole；N-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole；2-(4,5,6,7-tetrahydroindol-1-yl)ethanol
• CAS: 51265-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: QBBPZJHXJMYJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  1-（2-羟烷基）吡咯与乙炔的碱介加成：1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯的原子经济途径

  摘要：

  摘要 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378940
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 二乙醇胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  亚甲酮和二乙醇胺之间铁介导的环空反应：对N-（2-羟乙基）吡咯的可持续且可扩展的程序

  摘要：

  为了有效合成N-（2-羟乙基）吡咯，开发了铁介导的亚甲基酮和二乙醇胺之间的直接环化反应。该协议显示出高效率，操作简便，良好的官能团兼容性以及广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01195

文献信息

• Acid-catalyzed decomposition of cyclohexanespiro-2-oxazolidine
  作者：B. F. Kukharev

  DOI：10.1007/bf02505694

  日期：1997.8

  Heating cyclohexanespiro-2-oxazolidine at 160–200°C in the presence of protic acids results in its decomposition to giveN-(2-hydroxyethyl)cyclohexylamine,N-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole, and 2-cyclohexylidenecyclohexanone. The possible pathways leading to these compounds are discussed.

  在质子酸的存在下，在 160–200°C 下加热环己烷螺-2-恶唑烷会导致其分解为 N-（2-羟乙基）环己胺，N-（2-羟乙基）-4,5,6,7-四氢吲哚，和2-亚环己基环己酮。讨论了导致这些化合物的可能途径。
• Synthesis of pyrrole N-derivatives from oxazolidines
  作者：E. Kh. Sadykov、V. K. Stankevich、N. A. Lobanova、G. R. Klimenko

  DOI：10.1134/s1070428014020134

  日期：2014.2

  Transformations of oxazolidine derivatives synthesized from industrially produced amino alcohols, aldehydes, and ketones under basic or acidic catalysis lead to the formation of N-alkyl- and N-(hydroxyalkyl)-substituted pyrroles in 19-81% yields.
• Oxazolidines. 1. Basic catalytic disproportionation of cyclohexanospiro-2-oxazolidines: Synthesis of N-substituted 4,5,6,7-tetrahydroindoles
  作者：B. F. Kukharev、V. K. Stankevich、V. A. Kukhareva

  DOI：10.1007/bf00542786

  日期：1986.4
• Synthesis of N-vinylpyrroles from N-(2-hydroxyethyl)pyrroles
  作者：B. F. Kukharev、V. K. Stankevich、V. A. Kukhareva

  DOI：10.1134/s1070428011040257

  日期：2011.4
• KUXAREV, B. F.;STANKEVICH, V. K.;KUXAREVA, V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1986, N 4, 533-535
  作者：KUXAREV, B. F.、STANKEVICH, V. K.、KUXAREVA, V. A.

  DOI：——

  日期：——