1-phenyl-3-(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone
• 英文别名: 3-(1-Ethenyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: UWLRKENNGRCTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(5-phenylisoxazol-3-yl)-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  (4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)炔烃通过在K₂CO₃存在的条件下,由4,5,6,7-四氢吲哚与芳酰基(杂芳酰基)溴代炔烃或乙基溴代丙炔酸酯进行交叉偶联反应合成。该炔烃能选择性地与羟胺发生环化反应,生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑,产物的选择性取决于反应混合物的酸性:在乙酸存在下,反应生成3-异构体(约100%选择性);而在中性条件下,反应转向生成5-异构体(94-97%选择性)。(C) 2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-苯基丙-2-炔-1-酮 、 在 aluminum oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-3-(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles

  摘要：

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。

  DOI：

  10.3390/molecules26061692

文献信息

• Transition-Metal-Free Stereoselective and Regioselective Hydroamination of 2-Benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles with Amino Acids
  作者：Boris Trofimov、Lyubov Sobenina、Denis Tomilin、Igor Ushakov、Albina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0031-1290383

  日期：2012.7

  A new family of unnatural amino acids possessing a tetrahydroindole moiety is obtained by nucleophilic addition of various amino acids to the triple bond of 2-benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles. The reaction proceeds chemo-, regio- and stereospecifically in the presence of sodium hydroxide to give the Z-isomeric products in 35–72% yields. A new family of unnatural amino acids possessing a tetrahydroindole

  摘要 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。
• Bio-inspired Functionalized Pyrrole-Pyridone Ensembles: Synthesis on the Platform of Acylethynylpyrroles
  作者：Boris A. Trofimov、Ivan V. Saliy、Maxim D. Gotsko、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1055/s-0040-1707148

  日期：2020.9

  An efficient synthesis of pharmacologically oriented, functionalized pyrrole-pyridone ensembles by the reaction of available acylethynylpyrroles with methylene active amides in almost quantitative yields has been implemented. The cyclocondensation proceeds smoothly at room temperature in a KOH/DMSO superbase suspension.

  通过将可获得的酰乙炔基吡咯烷与亚甲基活性酰胺反应，可以高效合成具有药理学导向的官能化吡咯-吡啶酮合集，几乎可以实现定量收率。这种环缩合在室温下在KOH/DMSO超碱悬浮液中顺利进行。
• Regioselective Cross-Coupling of 1-Vinylpyrroles with Acylbromoacetylenes on Al₂O₃: Synthesis of 2-(2-Acylethynyl)-1-vinylpyrroles
  作者：B. Trofimov、L. Sobenina、Z. Stepanova、I. Ushakov、O. Petrova、O. Tarasova、K. Volkova、A. Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-2007-965884

  日期：2007.2

  1-Vinyl- and 1-isopropenylpyrroles enter readily (ambient temperature) into cross-coupling reaction with acylbromoacet­ylenes on Al2O3 to furnish regioselectively 2-(2-acylethynyl)-1-vinyl- and 2-(2-acylethynyl)-1-isopropenylpyrroles in 39-70% yield.

  1-乙烯基-和1-异丙烯基吡咯很容易（环境温度）与Al2O3上的酰基溴乙炔发生交叉偶联反应，从而区域选择性地提供2-(2-酰基乙炔基)-1-乙烯基-和2-(2-酰基乙炔基)-1-异丙烯基吡咯产率 39-70%。
• Highly Functionalized Pyrrolylpyridines from 2-(Acylethynyl)-pyrroles
  作者：Boris A. Trofimov、Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1055/s-0040-1706474

  日期：2021.3

  ketones (Bohlmann–Rahtz reaction). The intermediate pyrrolyl aminodienones, prospective building blocks for organic synthesis, can be separately synthesized (DMSO, 90 °C, 6 h) in 70–86% yields. A novel facet of this chemistry is stereoselective synthesis of C-vinylated pyridines, (E)-3-[5-acyl-2-aryl-6-(pyrrol-2-yl)pyridin-3-yl]-1-arylprop-2-en-1-ones, by involving the second molecule of acylacetylene

  摘要 通过胺化反应（NH 4 Cl / K 2 CO 3 / DMSO系统90°C，16 h）2-（酰基乙炔基）吡咯，然后将形成的中间体1-（吡咯-2-基）-1-氨基烯酮环化（MeOH，回流，6 h，收率达90％）炔酮（Bohlmann–Rahtz反应）。中间体吡咯基氨基二酮是有机合成的潜在组成部分，可以分别合成（DMSO，90°C，6 h），产率为70–86％。这种化学的一个新颖方面是立体选择性合成Ç -vinylated吡啶，（Ë）-3- [5-酰基-2-芳基-6-（吡咯-2-基）吡啶-3-基] -1-芳基丙-2-烯-1-酮，通过将第二个酰基乙炔分子引入反应。 出版历史 收到：2020年6月2日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月5日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Acylethynylpyrroles as a platform for the one-pot access to 2-(pyrrol-2-yl)-3-acylpyridines via the dihydrogenative annelation with propargylamine
  作者：Lyubov' N. Sobenina、Elena F. Sagitova、Marina V. Markova、Igor' A. Ushakov、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.066

  日期：2018.11

  Acylethynylpyrroles, available via the transition metal-free coupling of pyrroles with acylhaloacetylenes are readily annelated with propargylamine in a one-pot step-wise procedure: catalyst-free heating (60–65 °C, 6–16 h) in DMSO and then keeping for 2.5 h with CuI at the same temperature. The products are pyrrolyl-pyridines isolated in good to excellent yields (56–94%). It is experimentally shown

  乙炔基吡咯可通过吡咯与酰基卤代乙炔的无过渡金属偶联而容易地与炔丙基胺按一锅法逐步进行退火：在DMSO中无催化剂加热（60–65°C，6–16 h），然后保持在相同温度下用CuI放置2.5小时。产物是吡咯烷基吡啶，分离率高至优异（56–94％）。实验表明，中间体二氢吡啶部分的脱氢不是由DMSO（未检测到Me 2 S）或空气（氩气覆盖）氧化引起的，可能与CuI催化有关。