N-benzyl-1-(2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methanimine | 51549-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: N-benzyl-1-(2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methanimine
• 英文别名: N-benzyl-4-[1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactohexo-1,5-pyranose]methylene-imine；6-Benzylimino-6-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropyliden-α-D-galaktose
• CAS: 51549-65-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: IYVFWOQEHJNEEW-OWYAICOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methanimine 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-6-((3'S,4'R)-1-benzyl-3-hydroxyazetidin-2-one-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2,3:4,5-bis(di-O-isopropylidene)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 N-benzyl-1-(2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Bose, Ajay K.; Mathur, Chandra; Wagle, Dilip R., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 491 - 496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyhydroxy Amino Acid Derivatives via β-Lactams Using Enantiospecific Approaches and Microwave Techniques
  作者：Ajay K Bose、Bimal K Banik、Chandra Mathur、Dilip R Wagle、Maghar S Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00410-5

  日期：2000.7

  Enantiospecific synthesis has been developed for alpha-hydroxy beta-lactams of predictable absolute configuration starting with readily available carbohydrates, Stereospecific approaches and microwave assisted chemical reactions have been utilized for the preparation of these 3-hydroxy-2-azetidinones and their conversion to natural or non-natural enantiomeric forms of intermediates for gentosamine, 6-epilincosamine, gamma-hydroxythreonine, and polyoxamic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.