(2R,3R,4S,5S,6R)-6-((3'S,4'R)-1-benzyl-3-hydroxyazetidin-2-one-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2,3:4,5-bis(di-O-isopropylidene)tetrahydropyran | 213480-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-6-((3'S,4'R)-1-benzyl-3-hydroxyazetidin-2-one-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2,3:4,5-bis(di-O-isopropylidene)tetrahydropyran
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-3-hydroxy-4-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]azetidin-2-one
• CAS: 213480-54-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: QLBKVRIGIAKZQX-ZNSWMTOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-6-((3'S,4'R)-1-benzyl-3-hydroxyazetidin-2-one-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2,3:4,5-bis(di-O-isopropylidene)tetrahydropyran 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-6-((4'R)-3-benzyloxazolidine-2,3-dione-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2,3:4,5-bis(di-O-isopropylidene)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methanimine 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-6-((3'S,4'R)-1-benzyl-3-hydroxyazetidin-2-one-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2,3:4,5-bis(di-O-isopropylidene)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x

文献信息

• Practical Synthesis of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxy Anhydrides of Polyhydroxylated α-Amino Acids from β-Lactam Frameworks. Model Studies toward the Synthesis of Directly Linked Peptidyl Nucleoside Antibiotics
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Esnal、Aitor Landa、José I. Miranda、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo980354x

  日期：1998.8.1

  A straightforward method for the synthesis of polyhydroxylated alpha-amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) is described as the means by which short peptide segments comprised of a polyhydroxylated chain are easily affordable. The entire sequence lies in the preparation of nonracemic 3-hydroxy beta-lactams through the highly diastereoselective Staudinger reaction of hydroxyketene equivalents with chiral

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。