(1S,2R)-1-((3aR,4R,6S,7aS)-3-(2-acetoxyacetyl)-6-(((2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl-2-d)oxy)-6-(methoxycarbonyl)-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 1057491-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((3aR,4R,6S,7aS)-3-(2-acetoxyacetyl)-6-(((2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl-2-d)oxy)-6-(methoxycarbonyl)-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• CAS: 1057491-00-5
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₉S
• 分子量: 966.975
• InChiKey: DUEATRFUECXRQI-OQAKNYHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  233.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((3aR,4R,6S,7aS)-3-(2-acetoxyacetyl)-6-(((2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl-2-d)oxy)-6-(methoxycarbonyl)-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 、 乙酰氧基乙酰氯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-2-(((2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl-2-d)oxy)-4-hydroxy-5-(2-hydroxyacetamido)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含N-羟乙酰神经氨酸的寡糖的立体选择性迭代一锅合成。

  摘要：

  使用 N-酰基恶唑烷酮保护的 S-金刚烷基硫代唾液酸允许高度立体选择性、一锅多组分合成基于 α-唾液酸苷的寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol801548k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7S,8S,8aS)-7-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-d-8-ol 、 methyl (3aR,4R,6R,7aS)-3-(2-acetyloxyacetyl)-6-(1-adamantylsulfanyl)-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-1-((3aR,4R,6S,7aS)-3-(2-acetoxyacetyl)-6-(((2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl-2-d)oxy)-6-(methoxycarbonyl)-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 、 (1S,2R)-1-((3aR,4R,6R,7aS)-3-(2-acetoxyacetyl)-6-(((2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl-2-d)oxy)-6-(methoxycarbonyl)-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  含N-羟乙酰神经氨酸的寡糖的立体选择性迭代一锅合成。

  摘要：

  使用 N-酰基恶唑烷酮保护的 S-金刚烷基硫代唾液酸允许高度立体选择性、一锅多组分合成基于 α-唾液酸苷的寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol801548k