5-(dodecyloxy)benzene-1,3-diol | 60047-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(dodecyloxy)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-Dodecoxybenzene-1,3-diol
• CAS: 60047-85-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: QXINQXRXSSCNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dodecyloxy)benzene-1,3-diol 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(1-carboxy-1-methylethoxy)-5-dodecyloxyphenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸二铱（II）配合物为结构单元。顺式-螯合二羧酸，旨在桥接双核核

  摘要：

  一系列硅酮的合成和晶体结构 二羧酸描述了被设计为跨越四羧酸二（二氢）（II）骨架上的一对顺式位点的HO 2 CCR 2 OArOCR 2 CO 2 H（LH 2）的一般结构。单螯合物LRh 2（OAc）2和双螯合物L 2 Rh 2是通过将二酸与Rh 2（OAc）4在N，N-二甲基苯胺。螯合物是在动力学控制下形成的，从具有甲基的二酸获得最佳收率。醚醚键旁的芳环上的侧链和庞大的取代基。在热力学控制下，通过以下方法测量有效的螯合摩尔浓度：1 H NMR 在 四氯乙烷。通过分子力学和量子化学技术研究了螯合物的稳定性和二元酸的构象性质。

  DOI：

  10.1039/b310008a
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到5-(dodecyloxy)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  非精神病性天然大麻二酚及其非天然/萜基/尾修饰类似物的立体选择性合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一种由廉价且易于获得的起始材料R -(+)-柠檬烯制成的最重要的植物大麻素之一，即 (-)-大麻二酚 (-CBD) 的三步简明立体选择性合成路线。该合成涉及柠檬烯的非对映选择性双功能化，然后有效消除导致关键手性p -mentha-2,8-dien-1-ol 的产生。手性p-mentha-2,8-dien-1-ol 在银催化下与 Olivetol 偶联提供了区域特异性 (-)-CBD，这与报道的混合物相反。新开发的方法进一步扩展到其结构类似物大麻素和其他尾/萜基修饰的类似物。此外，它的相反异构体（+）-大麻二酚也成功地由S -（-）-柠檬烯合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02571

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CANNABIDIOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CANNABIDIOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRIAL RESEARCH AN INDIAN REGISTERED BODY INCORPORATED UNDER THE REGN OF S

  公开号：WO2021181420A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to process for the preparation of cannabidiol (A) from the coupling of (D) and (E) through the intermediates (C) and (D) starting from compound (B). The invention further relates to the novel compounds (B), (C), (D) and (E) and reagents used in this process. More specifically, this invention provides the manufacturing of Cannabidiol (A) in milligram to gram or kilogram scale.

  本发明涉及从化合物（B）出发，通过中间体（C）和（D），从（D）和（E）的偶联制备大麻二酚（A）的方法。该发明还涉及在该过程中使用的新化合物（B）、（C）、（D）和（E）以及试剂。更具体地说，本发明提供了以毫克至克或千克为单位生产大麻二酚（A）的方法。
• US3998782A
  申请人：——

  公开号：US3998782A

  公开（公告）日：1976-12-21