5-{[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzo[b]thien-7-yl]methylene}-2,4-thiazolidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzo[b]thien-7-yl]methylene}-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: (5Z)-5-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-1-benzothiophen-7-yl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 462.55
• InChiKey: ONGZOFZXWCFUPV-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzo[b]thien-7-yl]methylene}-2,4-thiazolidinedione 在 二氢吡啶 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到依格列宗
  参考文献：
  名称：

  Novel process for the preparation of the insulin sensitizer

  摘要：

  公开了一种制备化合物I1的新方法，并可选择将化合物I转化为药用可接受的盐。化合物I及其相应的盐，如钠盐，是药用活性物质。还公开了中间体的制备方法。

  公开号：

  US20040267023A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4-(2-(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)乙氧基)苯并[b]噻吩-7-甲醛 在 2,4-噻唑烷二酮 作用下， 以94.8的产率得到5-{[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzo[b]thien-7-yl]methylene}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of the insulin sensitizer

  摘要：

  本发明揭示了一种制备I式化合物的新工艺，并可选择性地将I式化合物转化为药用可接受的盐。 I式化合物及其相应的盐，例如钠盐，均为药用活性物质。本发明还揭示了中间体的制备过程。

  公开号：

  US07259176B2

文献信息

• Process for the preparation of the insulin sensitizer
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07259176B2

  公开（公告）日：2007-08-21

  A novel process for the preparation of compounds of formula I and optionally converting a compound of formula I into a pharmaceutically acceptable salt is disclosed. The compounds of formula I and the corresponding salts, e.g. the sodium salts, are pharmaceutically active substances. Processes for the creation of intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了一种制备I式化合物的新工艺，并可选择性地将I式化合物转化为药用可接受的盐。 I式化合物及其相应的盐，例如钠盐，均为药用活性物质。本发明还揭示了中间体的制备过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INSULIN SENSITIZER AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN SENSIBILISATEUR A L'INSULINE ET D'UN COMPOSE INTERMEDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005000844A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of compounds of formula (I) and optionally converting a compound of formula (I) into a pharmaceutically acceptable salt, wherein R1 and R 2 are as defined in the description and claims. The compounds of formula (I) and the corresponding salts, e.g. the sodium salts, are pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种新型的制备式(I)化合物的方法，并可选地将式(I)化合物转化为药学上可接受的盐，其中R1和R2如描述和权利要求中所定义。式(I)化合物及其相应的盐，例如钠盐，是药理活性物质。
• Method for producing thiazolidinediones, and new thiazolidinediones
  申请人：——

  公开号：US20010008902A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Improved process of compounds of formula III 1 in which A denotes CH═CH or S W denotes O X denotes S, O or NR 2 in which the residue R 2 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, Y denotes CH or N R denotes naphthyl, thienyl or phenyl which is optionally monosubstituted or disubstituted with C 1 -C 3 alkyl, CF 3 , C 1 -C 3 alkoxy, F, Cl or bromine, R 1 denotes hydrogen or C 1 -C 6 alkyl and n denotes 1 - 3 by reducing a compound of the general formula IV, 2 ,2 in which A, W, X, Y, R, R 1 and n have the meanings stated above with activated aluminium in a protic solvent, as well as new compounds of formula III and pharmaceutical preparations containing these compounds.

  改进了III1式化合物的制备方法，其中A表示CH═CH或SW表示OX，其中OX表示S、O或NR2，残基R2为氢或C1-C6烷基，Y表示CH或NR，NR表示萘基、噻吩基或苯基，可选地单取代或双取代于C1-C3烷基、CF3、C1-C3烷氧基、F、Cl或溴基，R1表示氢或C1-C6烷基，n表示1-3，通过在质子溶剂中使用活性铝还原式IV，其中A、W、X、Y、R、R1和n具有上述含义，以及III式新化合物和含有这些化合物的制药制剂。
• VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON THIAZOLIDINDIONEN UND NEUE THIAZOLIDINDIONE
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0970077B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INSULIN SENSITIZER AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1641790A1

  公开（公告）日：2006-04-05