1,1-diferrocenyl-1-methoxy-prop-2-yne | 207456-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diferrocenyl-1-methoxy-prop-2-yne
• 英文别名: 1,1-diferrocenyl-1-methoxypropyne；cyclopenta-1,3-diene;1-(1-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-1-methoxyprop-2-ynyl)cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 207456-18-6
• 化学式: C₂₄H₂₂Fe₂O
• 分子量: 438.132
• InChiKey: WDSOXHSFHAZTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diferrocenyl-1-methoxy-prop-2-yne 在 MeLi 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到tetraferrocenyl-[5]-cumulene
  参考文献：
  名称：

  四铁茂铁[5]异丙苯，（Fc）2 CCCCCC（Fc）2：合成，电化学和反应性，包括镍（0）促进的[3]二茂铁en烷的形成和与富勒烯C 60的[2 + 2]环加成

  摘要：

  四铁茂铁基[5]异丙苯（Fc）2 C C C C C C C（Fc）2（Fc =二茂铁基）是由1,1-二茂铁基-1-甲氧基丙炔通过去铁质化并消除二甲氧基而原位生成的二铁茂铁基乙烯亚基卡宾进行正式二聚而合成的。如通过各种光谱法所表明的，异丙苯是具有空气的稳定的蓝色化合物，其具有富电子的异丙苯部分。与其他由于空间位阻而无反应性的（较短的）二茂铁基枯草烯相比，（Fc）2 C C C C C C C（Fc）2是一种反应性很强的化合物，例如（i）与Rh（I）形成过渡金属配合物；（ii）通过Ni（0）促进的分子内亲电芳族取代生成[3]二茂铁oph烷，以及（iii）[2 + 2 ]与烯烃和炔烃的环加成反应，和（iv）与C 60和C 70的[2 + 2]环加成反应，生成富勒烯的第一异丙苯衍生物。已进行了质谱，紫外可见，红外，拉曼，核磁共振，循环伏安法，可控库仑法，穆斯堡尔光谱和X射线单晶结构分析来表征新化合物。

  DOI：

  10.1021/om990451w
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diferrocenyl-2-propyn-1-ol 、 碘甲烷 在 BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以95.6%的产率得到1,1-diferrocenyl-1-methoxy-prop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  四铁茂铁-[3]-异丙苯 1

  摘要：

  通过用氯化亚锡还原由四茂铁基-甲氧基-羟基-丁炔合成四茂铁基-[3]-异丙苯（四茂铁基丁三烯）。其他还原剂，包括羰基铁，碘化sa（II），低价钛和三甲基氯硅烷/锌，均未通过或给出了较差的结果。使用McMurry试剂，还原反应进一步进行，获得了四铁茂铁基丁二烯。如循环伏安法所示，标题化合物是富电子的异丙苯。由于中心异丙苯功能性的空间屏蔽，未观察到已建立的丁三烯反应性（复合物形成或二聚作用），但简单的基于二茂铁的氧化还原或电荷转移化学反应是可能的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00266-0

文献信息

• Cationic and Neutral [4]-Cumulenes CCCCC with Five Cumulated Carbons and Three to Four Ferrocenyl Termini
  作者：Benno Bildstein、Manuela Schweiger、Holger Kopacka、Karl-Hans Ongania、Klaus Wurst

  DOI：10.1021/om980023a

  日期：1998.6.1

  C5-cumulenium salt (Fc)2CCCCC(Fc)+BF4- (Fc = ferrocenyl) can be synthesized by a metalation, iodination, cross-coupling, and dehydration sequence. Attempted nucleophilic attack of ferrocenyl carbanion affords only radical decomposition products and none of the desired tetraferrocenyl-C5-cumulene (Fc)2CCCCC(Fc)2. In contrast, reaction with phenyllithium yields the nucleophilic addition product (Fc)2CCC(R)C⋮CFc

  从1,1-二茂铁-1- methoxypropyne开始，第一空气稳定Ç 5 -cumulenium盐（FC）2 C ^ C ^ C ^ C ^ C（Fc）的+ BF 4 -（FC =二茂铁基）可通过金属化来合成，碘化，交叉偶联和脱水过程。尝试对二茂铁基碳负离子的亲核攻击仅提供自由基分解产物，而没有提供所需的四茂铁基-C 5-异丙苯（Fc）2 C C C C C C（Fc）2。相反，与苯基锂反应生成亲核加成产物（Fc）2 C C C（R）C⋮CFc（R = C6 H 5）具有100％的区域选择性。从二铁茂铁基酮开始，通过用二铁茂铁基（甲氧基）甲基逐步取代丙炔来制备第一种空气稳定的质子化的C 5 -ule鎓盐（Fc）2 CCH C C C（Fc）2 + BF 4- 。褶皱脱水。加入甲醇盐得到（Fc）2 C C C（R）CH 3 C（Fc）2（R ＝ OCH 3）； n ＝1。试图转化为四茂铁基-C