methyl 10-iododecanoate | 53602-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-iododecanoate
• CAS: 53602-13-4
• 化学式: C₁₁H₂₁IO₂
• 分子量: 312.191
• InChiKey: RSMSAUHFYNBLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 2.8 Torr)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-iododecanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (Z)-11-[4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的内酰胺化方法

  摘要：

  用2-溴-1-甲基吡啶碘化物作为羧基活化剂，由相应的前体ω-氨基酸方便地制备了10个茴香醚-内酰胺。在大多数情况下，产量非常好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80098-7
• 作为产物：
  描述：

  10-溴代癸酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 生成 methyl 10-iododecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成des（±）-Oncinotins

  摘要：

  （±）-Oncinotin（19）是通过关键中间体11和15合成的。通过将合成产物与天然（-）-二十碳五烯酸酯进行比较，发现后者包含由结构20表示的异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570217

文献信息

• Development of a new class of liver receptor homolog-1 (LRH-1) agonists by photoredox conjugate addition
  作者：Jeffery L. Cornelison、Michael L. Cato、Alyssa M. Johnson、Emma H. D'Agostino、Diana Melchers、Anamika B. Patel、Suzanne G. Mays、René Houtman、Eric A. Ortlund、Nathan T. Jui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127293

  日期：2020.8

  approach to overcome this limitation, identified that bridgehead substitution is necessary for LRH-1 activation, and described an alternative class of bridgehead substituents for effective LRH-1 agonist development. We determined the crystal structure of LRH-1 bound to a bridgehead-modified compound, revealing a promising opportunity to target novel regions of the ligand binding pocket to alter LRH-1

  LRH-1 是一种调节脂质代谢和稳态的核受体，使其成为治疗糖尿病和非酒精性脂肪肝的有吸引力的靶点。基于我们实验室最新的配体结合结构信息，我们设计了一系列新的 LRH-1 激动剂，通过增加极性相互作用进一步与 LRH-1 结合。虽然目前该支架的合成方法在很大程度上允许对激动剂核心进行装饰，但桥头取代基的显着变化在机械上被排除。我们开发了一种新的合成方法来克服这一限制，确定桥头取代对于 LRH-1 激活是必要的，并描述了用于有效开发 LRH-1 激动剂的另一类桥头取代基。我们确定了与桥头修饰化合物结合的 LRH-1 的晶体结构，揭示了靶向配体结合袋的新区域以改变 LRH-1 靶基因表达的有希望的机会。
• Copper-catalyzed cross-coupling of alkylsamarium reagents with alkyl halides
  作者：William F. Berkowitz、Yanzhong Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00604-7

  日期：1997.5

  SmI2/HMPA converts alkyl iodides and bromides to alkyl samarium reagents which can be cross-coupled with primary alkyl iodides and bromides and secondary iodides in the presence of Cu(I) halides or Li2CuCl4 at room temperature. The alkylation of primary iodides gives good yields of cross-coupling products with negligible homo-coupling products. The method is especially useful for the small scale cross-coupling

  SmI 2 / HMPA将烷基碘化物和溴化物转化为烷基sa试剂，在室温下，在卤化铜（I）或Li 2 CuCl 4存在的情况下，烷基with试剂可以与伯烷基碘化物和溴化物以及仲碘化物交叉偶联。伯碘化物的烷基化使交叉偶联产物与均相偶联产物可忽略不计的产率很高。该方法对于小规模的交叉偶联反应特别有用。
• Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Reductive Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Halides with α-Chloroboronates via Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zhou、Dong Wang、Wenhao Xu、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c13220

  日期：2023.2.1

  enantioconvergent C(sp3)–C(sp3) bond formations have been made with nickel-catalyzed cross-coupling of racemic alkyl electrophiles with organometallic reagents or nickel-hydride-catalyzed hydrocarbonation of alkenes. Herein, we report an unprecedented enantioselective C(sp3)–C(sp3) reductive cross-coupling by the direct utilization of two different alkyl halides with dual nickel/photoredox catalysis system.

  通过镍催化的外消旋烷基亲电试剂与有机金属试剂的交叉偶联或镍氢催化的烯烃烃化，对映收敛 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的形成取得了实质性进展。在此，我们报告了前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3) 通过直接利用两种不同的烷基卤化物与双镍/光氧化还原催化系统进行还原交叉偶联。外消旋 α-氯硼酸盐和未活化的烷基碘的这种高度选择性偶联提供了手性仲烷基硼酸酯，它们在有机合成领域充当有用和重要的中间体，并使快速构建对映体富集的复杂分子成为一种理想的方案。
• Kling, Marcel R.; Easton, Christopher J.; Poulos, Alf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1183 - 1190
  作者：Kling, Marcel R.、Easton, Christopher J.、Poulos, Alf

  DOI：——

  日期：——
• Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. 1. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents
  作者：P. Girard、J. L. Namy、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00528a029

  日期：1980.4