2,5-bis(trifluoroacetyl)-1,4-hydroquinone | 1055414-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(trifluoroacetyl)-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 2,5-Bis(trifluoroacetyl)hydroquinone；1-[2,5-dihydroxy-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1055414-92-0
• 化学式: C₁₀H₄F₆O₄
• 分子量: 302.13
• InChiKey: WRJYSPLRVQJOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trifluoroacetyl)-1,4-hydroquinone 、 mesna 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-AND LOW-POTENTIAL, WATER-SOLUBLE, ROBUST QUINONES
  [FR] QUINONES ROBUSTES SOLUBLES DANS L'EAU À POTENTIEL FAIBLE ET ÉLEVÉ

  摘要：

  本文披露了取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌和蒽氢醌。取代的对苯二酚和邻苯二酚的化学式为：而取代的1,4-喹啉醌或1,2-喹啉醌具有相应的氧化结构（1,4-苯醌和1,2-苯醌）。R1、R2、R3和R4中的一个或多个包括磺酸酯基、磺酰胺基或膦酸酯基，而不包括这些基团之一的R1、R2、R3和R4包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、腈、酰亚胺、吡唑或其组合。取代的蒽醌的化学式为：而取代的蒽氢醌具有相应的还原结构。R1-R8中的一个或多个通过硫醚、胺或醚与环相连，包括一个或多个烷基。不含这些基团之一的R1-R8包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、羟基、烷氧基、醚、胺或氢的任何基团。取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌或蒽氢醌在水中溶解，在水酸性溶液中稳定，并且在氧化形式中具有有用的还原电位。因此，它们可以用作新兴技术中的氧化还原中介体，例如在介导燃料电池或有机介质流动电池中。

  公开号：

  WO2018160618A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(trifluoroacetyl)cyclohexane-1,4-dione 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到2,5-bis(trifluoroacetyl)-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  通过二溴化-双脱溴氢序列进行芳构化：一种简便的合成 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚的途径

  摘要：

  开发了一种有效且可靠的方法来合成 4 位具有各种取代基的 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚。这些有价值的氟化结构单元是从相应的环己酮中以简单方便的方法获得的，证明优于传统方法。将该方法应用于 cyclohex-ane-1,4-dione 开辟了获得 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4-hydroquinones 的途径。在多核 NMR 光谱的基础上讨论了所得酚及其 1,3-二羰基或 1,3,5-三羰基前体的结构特性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067080

文献信息

• Bis(trifluoroacetyl)phenols and their derivatives in reactions with selected phosphorus(III) compounds
  作者：Dmitri V. Sevenard、Ralf‐Matthias Schoth、Olesya Kazakova、Enno Lork、Gerd‐Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/hc.20451

  日期：2008.7

  The reactivity of bis(trifluoroacetyl)-phenols toward selected λ3P derivatives was examined. In the case of dialkyl(isocyanato)phosphites, only one of both present trifluoracetyl moieties of substrate was involved. After addition of the phenolic OH moiety across the intermediary formed PN bond, tri-, tetra-, and pentacyclic α-(trifluoromethyl)phosphoranes were produced in a highly diastereoselective

  检查了双（三氟乙酰基）-苯酚对选定的 λ3P 衍生物的反应性。在二烷基（异氰酸根合）亚磷酸酯的情况下，仅涉及底物的两个存在的三氟乙酰基部分中的一个。在通过中间体形成的 PN 键添加酚 OH 部分后，三环、四环和五环 α-（三氟甲基）正膦在高度非对映选择性反应中产生。观察到 4-甲基-2,6-双-（三氟乙酰基）苯酚与二乙基（三甲基甲硅烷基）-亚磷酸酯反应，中间体羟基正膦发生异常脱氧，随后水解得到 γ-羟基-α-（三氟甲基）膦酸酯。相反，在O-甲硅烷基化苯酚与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应过程中，得到双膦酸酯，其杂环化为膦酰基磷酯体系。基于多核 NMR 光谱和 X 射线单晶研究数据，讨论了所研究反应的机理方面以及合成化合物的结构特征。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:474–482, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www
• High solubility thioether quinones
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US11021441B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Substituted hydroquinones and quinones and methods of synthesizing such compounds are disclosed herein. The substituted hydroquinones have the formula: while the substituted quinones have the corresponding oxidized structure (1,4-benzoquinones). One, two, three, or all four of R1, R2, R3 and R4 comprise a thioether moiety and a sulfonate moiety, and wherein each R1, R2, R3 and R4 that does not comprise a thioether and a sulfonate moiety sulfonate moiety is independently a hydrogen, an alkyl or an electron withdrawing group. The substituted hydroquinones and quinones are soluble in water, stable in aqueous acid solutions, and have a high reduction potential in the oxidized form. Accordingly, they can be used as redox mediators in emerging technologies, such as in mediated fuel cells or organic-mediator flow batteries.

  本文公开了取代的氢醌和醌类化合物以及合成此类化合物的方法。取代的对苯二酚具有以下式子 而取代的醌类具有相应的氧化结构（1,4-苯醌）。R1、R2、R3 和 R4 中的一、二、三或全部四个包含硫醚分子和磺酸分子，其中每个不包含硫醚分子和磺酸分子的 R1、R2、R3 和 R4 独立地是氢、烷基或取电子基团。 取代的对苯二酚和醌类可溶于水，在酸性水溶液中稳定，在氧化形式下具有较高的还原电位。因此，它们可用作新兴技术中的氧化还原介质，如介导燃料电池或有机介质液流电池。
• High-Solubility Thioether Quinones
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190055193A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Substituted hydroquinones and quinones and methods of synthesizing such compounds are disclosed herein. The substituted hydrroquinones have the formula: while the substituted quinones have the corresponding oxidized structure (1,4-benzoquinones). One, two, three, or all four of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 comprise a thioether moiety and a sulfonate moiety, and wherein each R 1 , R 2 , R 3 and R 4 that does not comprise a thioether and a sulfonate moiety sulfonate moiety is independently a hydrogen, an alkyl or an electron withdrawing group. The substituted hydroquinones and quinones are soluble in water, stable in aqueous acid solutions, and have a high reduction potential in the oxidized form. Accordingly, they can be used as redox mediators in emerging technologies, such as in mediated fuel cells or organic-mediator flow batteries.
• High Solubility Thioether Quinones
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20200223794A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Substituted hydroquinones and quinones and methods of synthesizing such compounds are disclosed herein. The substituted hydroquinones have the formula: while the substituted quinones have the corresponding oxidized structure (1,4-benzoquinones). One, two, three, or all four of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 comprise a thioether moiety and a sulfonate moiety, and wherein each R 1 , R 2 , R 3 and R 4 that does not comprise a thioether and a sulfonate moiety sulfonate moiety is independently a hydrogen, an alkyl or an electron withdrawing group. The substituted hydroquinones and quinones are soluble in water, stable in aqueous acid solutions, and have a high reduction potential in the oxidized form. Accordingly, they can be used as redox mediators in emerging technologies, such as in mediated fuel cells or organic-mediator flow batteries.
• [EN] HIGH-AND LOW-POTENTIAL, WATER-SOLUBLE, ROBUST QUINONES<br/>[FR] QUINONES ROBUSTES SOLUBLES DANS L'EAU À POTENTIEL FAIBLE ET ÉLEVÉ
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2018160618A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Substituted hydroquinones, 1,4-quinones, catechols, 1,2-quinones, anthraquinones, and anthrahydroquinones are disclosed herein. The substituted hydroquinones and catechols have the formula: while the substituted 1,4-quinones or 1,2-have the corresponding oxidized structure (1,4- benzoquinones and 1,2-benzoquinones). One or more of R1, R2, R3 and R4 include a sulfonate moiety, a sulfonimide moiety, or a phosphonate moiety, and any of R1, R2, R3 and R4 that do not include one of these moieties include an alkyl, a cycloalkyl, a thioether, a sulfoxide, a sulfone, a haloalkyl, a halogen, a nitrile, an imide, a pyrazole, or combinations thereof. The substituted anthraquinones have the formula: while the substituted anthrahydroquinones have the corresponding reduced structure. One or more of R1-R8 have a sulfonate or phosphate tethered to the ring by a thi other, amine, or ether including one or more alkyl groups. Any of R1-R8 that do not contain one of these moieties include an alkyl, a cycloalkyl, a thiother, a sulfoxide, a sulfone, a haloalkyl, a halogen, a hydroxyl, an alkoxyl, an ether, an amine, or hydrogen The substituted hydroquinones, 1,4-quinones, catechols, 1,2-quinones, anthraquinones, or anthrahydroquinones are soluble in water, stable in aqueous acid solutions, and have useful reduction potentials in the oxidized form. Accordingly, they can be used as redox mediators in emerging technologies, such as in mediated fuel cells or organic-mediator flow batteries.

  本文披露了取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌和蒽氢醌。取代的对苯二酚和邻苯二酚的化学式为：而取代的1,4-喹啉醌或1,2-喹啉醌具有相应的氧化结构（1,4-苯醌和1,2-苯醌）。R1、R2、R3和R4中的一个或多个包括磺酸酯基、磺酰胺基或膦酸酯基，而不包括这些基团之一的R1、R2、R3和R4包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、腈、酰亚胺、吡唑或其组合。取代的蒽醌的化学式为：而取代的蒽氢醌具有相应的还原结构。R1-R8中的一个或多个通过硫醚、胺或醚与环相连，包括一个或多个烷基。不含这些基团之一的R1-R8包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、羟基、烷氧基、醚、胺或氢的任何基团。取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌或蒽氢醌在水中溶解，在水酸性溶液中稳定，并且在氧化形式中具有有用的还原电位。因此，它们可以用作新兴技术中的氧化还原中介体，例如在介导燃料电池或有机介质流动电池中。