1,3,6'-tri-N-benzyloxycarbonyl-kanamycin A | 67470-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,6'-tri-N-benzyloxycarbonyl-kanamycin A
• 英文别名: benzyl N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 67470-54-6
• 化学式: C₄₂H₅₄N₄O₁₇
• 分子量: 886.907
• InChiKey: QQYRGOCGDWFPMH-VDJNOLKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  1111.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  320
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6'-tri-N-benzyloxycarbonyl-kanamycin A 在 palladium on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective modification of the 3′′-amino group of kanamycin prevents significant loss of activity in resistant bacterial strains

  摘要：

  卡那霉素A抗生素中的N-3''修饰可以防止在耐药细菌菌株中发生显著的活性丧失。

  DOI：

  10.1039/c5ob01599e
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6',2''-tetra-N-benzyloxycarbonyl-kanamycin A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1,3,6'-tri-N-benzyloxycarbonyl-kanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Selective modification of the 3′′-amino group of kanamycin prevents significant loss of activity in resistant bacterial strains

  摘要：

  卡那霉素A抗生素中的N-3''修饰可以防止在耐药细菌菌株中发生显著的活性丧失。

  DOI：

  10.1039/c5ob01599e

文献信息

• Selective deprotection of the Cbz amine protecting group for the facile synthesis of kanamycin A dimers linked at N-3″ position
  作者：Gui-Hui Chen、Pan Pan、Ying Chen、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.002

  日期：2009.8

  The optimal conditions for the regioselective deprotection of per-N-Cbz-kanamycin A and the reaction mechanism was investigated. We found that the Cbz group at N-3 '' position was selectively deprotected under milder basic conditions and the cyclic carbamate is an intermediate of the deprotection reaction. The selective deprotection of the amine protecting group enable us to synthesize several kanamycin A dimers linked at N-3 '' position in a straightforward way. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.