6,7-甲氧基-异色满-1,3-二酮 | 5653-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,7-甲氧基-异色满-1,3-二酮
• 英文名称: 3,4-dimethoxyhomophthalic anhydride
• 英文别名: 4,5-dimethoxyhomophthalic anhydride；4,5-Dimethoxy-homophthalsaeure-anhydrid；6,7-dimethoxyisochromane-1,3-dione；6,7-dimethoxy-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 5653-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• mdl: MFCD14280284
• 分子量: 222.197
• InChiKey: AATKSLBQUSPGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-甲氧基-异色满-1,3-二酮 在 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 1-氧代-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Modi, A. R.; Tirodkar, R. B.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 813 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羧基-3,4-二甲氧基-苯乙酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到6,7-甲氧基-异色满-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - 合成、抗肿瘤活性以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240810
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-chloropropyl)-(3,4-O-methyliden-3,4-dihydroxyphenyl)methanimine 、 6,7-甲氧基-异色满-1,3-二酮 在 6,7-甲氧基-异色满-1,3-二酮 作用下， 以89的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2000, 43, 3688-3698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Novel Autoxidative Cleavage Reaction of 9-Fluoredenes Discovered during Synthesis of a Potential DNA-Threading Indenoisoquinoline
  作者：Xiangshu Xiao、Smitha Antony、Glenda Kohlhagen、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo048808f

  日期：2004.10.1

  project out toward the DNA minor groove in the ternary “cleavage complex.” Compound 4 was synthesized in order to test this DNA-threading scenario. It was found unexpectedly that an alkenyl substituent on the C11 position was autoxidatively cleaved under basic conditions to afford a ketone. A possible mechanism for this unusual oxidative cleavage was proposed on the basis of the studies of a 9-fluoredene

  茚并异喹啉是一类新的细胞毒性非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂。通过将不同的胺侧链连接在内酰胺氮以及茚并异喹啉环系统的C11位置上，设计了一种潜在的DNA穿线剂。假设内酰胺氮上的取代基可能向DNA主沟突出，而C11上的取代基向三元“裂解复合体”中的DNA小沟突出。化合物4为了测试这种DNA穿线方案，进行了合成。出乎意料地发现，在碱性条件下，C11位上的烯基取代基被自氧化裂解，得到了酮。在对9-芴模型化合物的研究的基础上，提出了这种异常的氧化裂解的可能机理。所提出的机制得到了计算研究的进一步支持。尽管设计的化合物4在各种癌细胞系中均显示出强力的细胞毒性，但它的效价低于其非穿线的对应物，并且不是拓扑异构酶I抑制剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors and Improved Syntheses of the Experimental Anticancer Agents Indotecan (LMP400) and Indimitecan (LMP776)
  作者：Daniel E. Beck、Keli Agama、Christophe Marchand、Adel Chergui、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm401814y

  日期：2014.2.27

  Carbohydrate moieties were strategically transported from the indolocarbazole topoisomerase I (Top1) inhibitor class to the indenoisoquinoline system in search of structurally novel and potent Top1 inhibitors. The syntheses and biological evaluation of 20 new indenoisoquinolines glycosylated with linear and cyclic sugar moieties are reported. Aromatic ring substitution with 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。
• 一种稳定氮氧自由基标记的茚并异喹啉衍生物、制备方法及用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108689992A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开一种稳定氮氧自由基标记的茚并异喹啉衍生物，及这种化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明所述的化合物对肿瘤细胞株表现出良好的抑制活性，且部分化合物活性与目前临床药物拓扑替康相当，因此，本发明的化合物可用于制备抗肿瘤的药物。
• Synthesis of New Indeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines:  Cytotoxic Non-Camptothecin Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Mark Cushman、Muthusamy Jayaraman、Jeffrey A. Vroman、Anna K. Fukunaga、Brian M. Fox、Glenda Kohlhagen、Dirk Strumberg、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm000029d

  日期：2000.10.1

  chloride. Both top1 inhibitory activity and cytotoxicity maximized in a single compound, 6-[3-(2-hydroxyethyl)aminopropyl]-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8, 9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline hydrochloride (19a), which proved to be a very potent top1 inhibitor having a 110 nM mean graph midpoint (MGM) when tested for cytotoxicity in 55 human cancer cell cultures. A number of structurally

  为了设计和合成通过抑制拓扑异构酶I（top1）发挥作用的潜在抗癌药，制备了一系列新的茚并异喹啉并测试了其在人类癌细胞培养中的细胞毒性以及对top1的活性。该合成依赖于取代的席夫碱与高邻苯二甲酸酐的缩合，以产生顺式-3-芳基-4-羧基异喹啉酮，其在亚硫酰氯存在下环化成茚并异喹啉。在单个化合物6- [3-（2-羟乙基）氨基丙基] -5,6-二氢-2,3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基-5,11-二氧代-11H中，top1的抑制活性和细胞毒性均最大化。 -茚并[1,2-c]异喹啉盐酸盐（19a）被证明是一种非常有效的top1抑制剂，在55种人类癌细胞培养物中进行细胞毒性测试时，其平均图中点（MGM）为110 nM。还获得了许多与结构相关的茚并异喹啉，它们既具有有效的细胞毒性，又具有top1抑制活性。更有效的化合物的关键特征是在茚并异喹啉氮原子上存在氨基烷基侧链。在存在茚并异喹啉的情况下，top1