1-氧代-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2-二氢异喹啉 | 20323-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-氧代-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2-二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one；6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 20323-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HCHLTWGUUUDWFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2-二氢异喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以64%的产率得到2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种1-氧代，1-氧代-3、4-二氢和1,3,4-三氧代异喹啉生物碱的通用方法，以及二聚的1-氧代异喹啉生物碱小花碱和苯甲啶的首次全合成

  摘要：

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131150
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 rat liver enzymes 、 silver(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氧代-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pseudobase formation in 2-methylpapaverinium cations and their biotransformation by enzymes of rat liver homogenates in vitro

  摘要：

  2-甲基罂粟碱碘化物（I），2'-羟甲基-2-甲基罂粟碱碘化物（IX），和2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（X. CH3I）通过将氢氧根离子加到C(1)=N(+)键形成伪碱基。2'-羟甲基-2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XV）和2'-羟甲基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XVI）在水性介质中与氢氧根离子反应，形成环状伪碱基XVII和XVIII。在水性乙醇（1：1 w/w，25°C，离子强度0.1）中测定了伪碱基形成的平衡常数（KR+）。季铵罂粟碱衍生物通过大鼠肝酶代谢为异喹啉酮和羰基化合物。讨论了伪碱基在这些生物转化中的作用，并得出了生物合成的结论。

  DOI：

  10.1135/cccc19800956

文献信息

• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives by Diels-Alder Reactions of 2(1H)-Pyridones Having an Electron-withdrawing Group with Methoxy-1,3-butadienes.
  作者：Reiko FUJITA、Masato HOSHINO、Hiroshi TOMISAWA、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.48.1814

  日期：——

  Diels-Alder (DA) reactions of 2(1H)-pyridones having an electron-withdrawing group at the 4-position with 2,3-dimethoxy- and 2-methoxy-1,3-butadienes gave isoquinoline derivatives. Furthermore, an isoquinoline alkaloid (6,7-dimethoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone) was synthesized by elimination of hydrogen cyanide and dehydrogenation of the DA-adduct having a cyano group at the 4a-position.

  在4-位具有吸电子基团的2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲氧基-和2-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder（DA）反应得到异喹啉衍生物。此外，通过消除氰化氢和使在4a位具有氰基的DA-加合物脱氢，合成了异喹啉生物碱（6,7-二甲氧基-2-甲基-1（2H）-异喹诺酮）。
• ISOQUINOLONE COMPOUNDS AS SUBTYPE-SELECTIVE AGONISTS FOR MELATONIN RECEPTORS MT1 AND MT2
  申请人：Wong Yung Hou

  公开号：US20100317691A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A method of treating, preventing, or ameliorating a pathological condition associated with a melatonin receptor in a mammal by using a pharmaceutical composition containing a compound of formula (I) as a ligand interacting with the melatonin receptor, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 7 are independently H, halo, alkyloxyl, alkyl or hydroxyl, provided that one of R 1 , R 2 , R 3 and R 7 is X—(CH 2 ) n —R 8 ; R 5 is alkyl or arylalkyl; R 6 is H or alkyl; X is a bond, O, S, SO, SO 2 , CO or NH; n= 0 - 10 ; R 8 is alkenyl, substituted or unsubstituted aryl, NR 9 R 10 , or OR 9 ; R 9 is H, substituted or unsubstituted arylmethyl, or alkenyl; and R 10 is H or alkyl.

  一种通过使用含有化合物(I)作为与褪黑激素受体相互作用的配体的药物组合物来治疗、预防或改善与哺乳动物中褪黑激素受体相关的病理状况的方法，其中R1、R2、R3、R4和R7独立地为H、卤素、烷氧基、烷基或羟基，前提是R1、R2、R3和R7中的一个是X—(CH2)n—R8；R5为烷基或芳基烷基；R6为H或烷基；X为键、O、S、SO、SO2、CO或NH；n=0-10；R8为烯烃基、取代或未取代的芳基、NR9R10或OR9；R9为H、取代或未取代的芳基甲基或烯烃基；R10为H或烷基。
• Fremy's salt oxidation of some isoquinoline alkaloids. Biogenetic considerations
  作者：Luis Castedo、Alberto Puga、José M. Saá、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90506-4

  日期：1981.1

  Fremy's salt oxidation of benzyl isoquinoline and aporphine alkaloids to isoquinolones and oxoaporphines is described. Aminium radicals are suggested to account for the observed results. Their possible involvement in alkaloid biosynthesis is considered.

  描述了苄基异喹啉和阿朴啡生物碱的弗雷米盐氧化为异喹诺酮和氧磷卟啉。建议使用氨基自由基来说明观察到的结果。考虑到它们可能参与生物碱的生物合成。
• Fragmentation of nitro(bromo)-substituted methylpapaverinium iodides under Kost-Sagitullin reaction conditions
  作者：G. B. Lapa、O. N. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf02508711

  日期：1999.7

  insufficient CH-acidity of the benzyl methylene group. In order to study the effect of various substituents on this reaction, we have used bases with electron-acceptor substituents in the aromatic ring of the benzyl fragment. We have established that this leads, instead of to the rearrangement mentioned above, to the fragmentation of 14-R-papaverine

  苯并[c]菲啶生物碱，如血根碱 (I)、白屈菜红碱 (II)、尼替丁 (III) 和鸟苷 (IV) 以及该系列的其他一些化合物，由于其广谱性而引起了研究人员的极大兴趣。生物和药理活性[1]。特别是化合物 I 和 II 表现出高抗菌活性 [2]，而化合物 III 和 IV 表现出明显的抗肿瘤特性 [3 5]。为了扩大生产相关药物的原料库存，开发了制备上述生物碱及其类似物的合成方法[6-8]。根据 Suvorov 等人提出的方案。[9 11 ]，苯并[c]菲啶衍生物合成的关键化合物是V型3-芳基-2-氨基萘衍生物；这些化合物通常通过相应的二氢和四氢衍生物获得 [12]。合成这些化合物的一种可能方法包括通过杂环开环阶段进行的罂粟碱衍生物（VI，R = H）的异构化再环化（称为 Kos t Sagitullin 重排）[13-16]。在该反应中，如果重排是在甲胺碱存在下进行的，则与异喹诺酮核的叔氮原子共轭的