3-pentadecyn-1-ol | 676-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-pentadecyn-1-ol
• 英文别名: pentadec-3-yn-1-ol；Pentadec-3-in-1-ol
• CAS: 676-34-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: KZZLZKCIHIWJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.9°C (estimate)
• 沸点：
  335.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8200 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentadecyn-1-ol 在 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到14-十五炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active butenolides via chromium alkoxycarbene complexes: total synthesis of (+)-tetrahydrocerulenin and two butenolides from the marine sponge Plakortis lita

  摘要：

  Optically active butenolides were synthesized from the corresponding cyclobutanones, derived from the photolysis of chromium alkoxycarbene complexes and optically active ene-carbamates. The cyclobutanones were oxidized (Baeyer-Villiger) to the corresponding lactones, and subsequent base-induced elimination of the beta-oxazolidinone ring provided optically active butenolides efficiently. The butenolides were utilized in the syntheses of (+)-tetrahydrocerulenin and two marine natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00076a044
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 、 3-丁炔-1-醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 ammonium hydroxide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3-pentadecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用合成（9S，10R）-9,10-环氧-（3Z，6Z）-二十二碳二烯：Saltmarsh毛虫蛾Estigmene英亩的主要信息素

  摘要：

  有效地合成了（3 Z，6 Z）-顺式9,9,10-环氧-3,6-二十二碳二烯（1）（盐沼毛虫蛾Estigmene英亩（Drury）性信息素的主要成分）。 pentadec-3-yn-1-ol和bromoundecane。首次在1的合成中通过对顺式烯烃中间体进行Sharpless不对称二羟基化反应引入了手性。其他关键反应包括金属溶解偶联，Lindlar的催化剂辅助部分加氢，一锅，邻位二醇的三步环氧化和Wittig烯烃化。总产量1在八个步骤中为24.7％。这种合成方法的效率和简便性使信息素1可以在有害生物管理程序中潜在使用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10240

文献信息

• Chiral and Stereoselective Total Synthesis of (−)-Deoxoprosopinine and (−)-Deoxoprosophylline. Intramolecular Amino mercuration of an ε,ζ-Unsaturated Amine
  作者：Yutaka Saitoh、Yoshihiko Moriyama、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi、Qui Khuong-Huu

  DOI：10.1246/bcsj.54.488

  日期：1981.2

  l-Serine was transformed in 8 steps into (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-3-pentadecenyl]-1,3-dioxan-5-amine. This chiral ε,ζ-unsaturated amine was subjected to intramolecular aminomercuration and then acid hydrolysis to give (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline.

  通过 8 个步骤将 l-丝氨酸转化为 (4R,5S)-2,2-二甲基-4-[(Z)-3-十五烯基]-1,3-二氧杂环戊烷-5-胺。将这种手性ε,ζ-不饱和胺进行分子内氨基巯基化，然后进行酸水解，得到(-)-脱氧rosopinine 和(-)-脱氧rosophylline。
• 164. Syntheses of long-chain acids. Part VI. Acetylenic acids and cis,cis-docosa-5,13-dienoic acid
  作者：D. E. Ames、A. N. Covell、T. G. Goodburn

  DOI：10.1039/jr9650000894

  日期：——
• Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Yutaka Saitoh、Yoshihiko Moriyama、Takeyoshi Takahashi、Qui Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93628-1

  日期：1980.1