(2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal | 127810-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal
• 英文别名: (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl dithioacetal；(2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal；(2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal；[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(5-methoxy-2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 127810-77-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅S₂
• 分子量: 490.645
• InChiKey: RXYMMXJHKHSWAA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  678.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S)-N-[4-(3-bromopropoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzopyran Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines as DNA-Binding and Potential Anticancer Agents

  摘要：

  一系列由十二个苯并吡喃连接的吡咯[2,1-c][1,4]苯并二氮杂䓬（PBDs）已被合成。它们展现出显著的DNA结合活性，并对多种人类癌细胞系表现出卓越的细胞毒活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411309020003
• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硝酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 (2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  O-Debenzylation of a Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine in the Presence of a Carbinolamine Functionality: Synthesis of DC-81

  摘要：

  与其他还原方法相比，催化转移加氢法可以使含有酚羟基的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂卓中的酚羟基发生去苄基化反应，同时保留对生物重要的酚羟基。天然抗肿瘤抗生素 DC-81 的合成证明了这一点（10）。此外，还报道了 4-苄氧基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸（5）的高效合成，这是生产某些吡咯并二氮杂卓抗肿瘤药的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26795

文献信息

• Synthesis and potential cytotoxic activity of new phenanthrylphenol-pyrrolobenzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、Kokkonda Sreekanth、P. Praveen Kumar、Nagula Shankaraiah、G. Balakishan、M. Janaki Ramaiah、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Paramita Ray、Manika Pal Bhadra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.054

  日期：2010.6

  New phenanthrylphenol-pyrrolobenzodiazepine (PP-PBD) conjugates have been synthesized and evaluated for their biological activity. One of the compounds 4a has been evaluated for its antiproliferative activity on 57 human tumour cell lines. The growth inhibition of 4a–c has been determined by MTT viability assay on MCF-7 cell line. Among them, 4c showed most potent growth inhibition. Based on this,

  已经合成了新的菲基酚-吡咯并苯并二氮杂（PP-PBD）缀合物，并对其生物学活性进行了评估。已经评估了化合物4a之一对57种人肿瘤细胞系的抗增殖活性。通过MCT-7细胞系的MTT活力测定已确定了4a – c的生长抑制。其中，4c显示出最有效的生长抑制作用。在此基础上，尝试通过细胞周期分析和DNA相互作用研究使它们的作用机理合理化。铅化合物4c对MCF-7细胞生长的影响与细胞周期停滞在G1期有关，随后是细胞凋亡。我们的发现表明，菲基酚-PBD共轭物作为细胞周期蛋白D1抑制剂的4c可以被认为是抗乳腺癌的有前途的先导化合物，有待进一步研究。
• A new convenient procedure for the synthesis of pyrrolo[2,1-c][l,4]benzodiazepines
  作者：Stephen M. Courtney、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73987-6

  日期：1993.8

  An efficient synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4] (PBD) ring system based on a new cyclisation procedure is reported. The parent unsubstituted PBD (4a) and the benzyl derivative (4b) of the natural product DC-81 (4c) have been synthesized to illustrate the utility of this procedure.

  报告了一种基于新环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]（PBD）环系统的有效合成方法。合成了天然产物DC-81（4c）的母体未取代的PBD（4a）和苄基衍生物（4b），以说明该方法的实用性。
• Synthesis, DNA-binding ability and anticancer activity of benzothiazole/benzoxazole–pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates
  作者：Ahmed Kamal、K. Srinivasa Reddy、M. Naseer A. Khan、Rajesh V.C.R.N.C. Shetti、M. Janaki Ramaiah、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Chatla Srinivas、Manika Pal-Bhadra、Mukesh Chourasia、G. Narahari Sastry、Aarti Juvekar、Surekha Zingde、Madan Barkume

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.007

  日期：2010.7

  through different alkane or alkylamide spacers was prepared. Their anticancer activity, DNA thermal denaturation studies, restriction endonuclease digestion assay and flow cytometric analysis in human melanoma cell line (A375) were investigated. One of the compounds of the series 17d showed significant anticancer activity with promising DNA-binding ability and apoptosis caused G0/G1 phase arrest at

  制备了一系列通过不同烷烃或烷基酰胺间隔基连接的苯并噻唑和苯并恶唑连接的吡咯并苯并二氮杂共轭物。研究了它们在人黑素瘤细胞系（A375）中的抗癌活性，DNA热变性研究，限制性内切酶消化测定和流式细胞仪分析。17d系列化合物之一显示出显着的抗癌活性，并具有有前途的DNA结合能力，并且在亚微摩尔浓度下，细胞凋亡导致G0 / G1相停滞。为了确定结合方式并了解DNA结合相互作用的结构要求，使用金进行分子对接研究程序，并使用包括明确溶剂在内的分子力学-泊松-玻尔兹曼表面积（MM-PBSA）方法进行了更严格的2 ns分子动力学模拟。此外，评价了化合物17d在人结肠癌HT29异种移植小鼠中的体内功效研究。
• Synthesis and biological activity of fluoroquinolone-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates
  作者：Ahmed Kamal、V. Devaiah、K. Laxma Reddy、M. Shiva Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.010

  日期：2005.3

  linked to DC-81 at C8 position through different alkyl chain spacers. These PBD conjugates have exhibited good DNA binding affinity, and a representative compound shows promising in vitro anticancer activity.

  已经合成了氟喹诺酮并通过不同的烷基链间隔基在C8位置连接到DC-81。这些PBD偶联物表现出良好的DNA结合亲和力，并且代表性的化合物显示出有希望的体外抗癌活性。
• Phosphonate-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates: Synthesis, DNA-binding affinity and cytotoxicity
  作者：Ahmed Kamal、P. Praveen Kumar、B.N. Seshadri、O. Srinivas、M. Shiva Kumar、Subrata Sen、Nisha Kurian、Aarti S. Juvekar、Surekha M. Zingde

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.040

  日期：2008.4.1

  Pyrrolobenzodiazepine-diethylphosphonate conjugates have been designed and synthesized that link through two different types of spacers that are simple alkane chain and also a piperazine moiety side-armed with the alkane chains. These pyrrolobenzodiazepine conjugates have exhibited remarkable DNA-binding affinity and improved solubility in water, a representative compound 7d showing promising in vitro cytotoxicity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.