trans-4,5-epoxy-3-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-1-<(triethylsilyl)oxy>cyclopentene | 93566-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: trans-4,5-epoxy-3-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-1-<(triethylsilyl)oxy>cyclopentene
• 英文别名: trans-4,5-epoxy-3-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-enyl}-1-[(triethylsilyl)oxy]cyclopentene
• CAS: 93566-56-4；93711-56-9；110548-21-5
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 452.825
• InChiKey: GSQPDVAYLKRREC-LSGNNOALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-epoxy-3-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-1-<(triethylsilyl)oxy>cyclopentene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium perhydro-9b-boraphenalyl hydride 、 氢氟酸 、 copper(II) sulfate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-lithio-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-octene 在 vanadyl acetylacetonate chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 trans-4,5-epoxy-3-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-1-<(triethylsilyl)oxy>cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of prostaglandins from cyclopentadiene monoepoxide
  作者：Joseph P. Marino、Roberto Fernandez de la Pradilla、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/jo00200a063

  日期：1984.12