N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester | 5361-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: O-β-D-glucopyranosyl-N-benzyloxycarbonyl-L-serine methyl ester；Z-(Galβ-1)Ser-OMe；N-Benzyloxycarbonyl-L-serin-methylester-O-β-D-glucopyranosid；Z-Ser-OMe-O-β-D-glucopyranosid；methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 5361-88-6；5611-37-0；93983-60-9；134308-87-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₀
• 分子量: 415.397
• InChiKey: VNLJXLDZIPBQMM-MCDJNTACSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester 、 BETA-丙胺酰胺盐酸盐 在 Bacillus lentus-S₁₆₆C-CH₂-S-S-CH₂C[CH₂NH₃(+)]3 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以53%的产率得到Z-(Glc)-Ser-β-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  “Polar patch” proteases as glycopeptiligases

  摘要：

  利用定点突变和极性基团化学修饰相结合的策略来扩大蛋白酶的底物特异性，从而首次成功地利用葡萄糖氨酸酰基供体形成了糖肽，产量高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b412030b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  “Polar patch” proteases as glycopeptiligases

  摘要：

  利用定点突变和极性基团化学修饰相结合的策略来扩大蛋白酶的底物特异性，从而首次成功地利用葡萄糖氨酸酰基供体形成了糖肽，产量高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b412030b

文献信息

• Straightforward glycosylation of alcohols and amino acids mediated by ionic liquid
  作者：Olivier Monasson、Gwenaëlle Sizun-Thomé、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel、Jacques Augé

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.004

  日期：2012.5

  Green glycosylation of functionalized alcohols and alpha-amino acids, using an ionic liquid as a recyclable solvent, was performed in one step directly from the unprotected monosaccharide under scandium triflate or ferric chloride catalysis. Pure alpha- and beta-glycosides could be obtained after specific enzymatic hydrolysis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of <i>O</i>-β-Galactopyranosyl-L-Serine Derivatives Using β-Galactosidase in Aqueous-Organic Reaction Systems
  作者：K.-C. Becker、P. Kuhl

  DOI：10.1080/07328309908543986

  日期：1999.1.1

  The galactosylation of amino protected serine methyl ester derivatives by beta-galactosidases from E. coli and A. oryzae in aqueous-organic solvents was investigated. A comparison of enzyme activity in aqueous buffer and in several aqueous-organic mixtures revealed that the presence of an organic solvent normally causes a loss in enzyme activity. When the enzyme is used in suspensions with mainly undissolved lactose, the detrimental influence of an organic solvent is less marked if it does not exceed 25 % of the added mixture with water. Employing organic cosolvents, such as acetonitrile, 2-butanone, acetone or ethyl acetate, we obtained yields of the desired galactosylation products higher than those with the enzyme in purely aqueous solution. The amino protecting group shows a significant influence on the transglycosylation reaction in terms of yield, the best up to 28 % being achieved in the synthesis of Aloc-(Gal beta 1-)Ser-OMe with beta-galactosidase from E. coli in a reaction mixture containing 8 to 15 % organic solvent.