N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester | 1383540-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
• CAS: 1383540-40-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₀
• 分子量: 415.397
• InChiKey: VNLJXLDZIPBQMM-DYPMRCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  164.01
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester 在 β-glucosidase from Saccharomyces cerevisiae 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Straightforward glycosylation of alcohols and amino acids mediated by ionic liquid

  摘要：

  Green glycosylation of functionalized alcohols and alpha-amino acids, using an ionic liquid as a recyclable solvent, was performed in one step directly from the unprotected monosaccharide under scandium triflate or ferric chloride catalysis. Pure alpha- and beta-glycosides could be obtained after specific enzymatic hydrolysis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.004
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Straightforward glycosylation of alcohols and amino acids mediated by ionic liquid

  摘要：

  Green glycosylation of functionalized alcohols and alpha-amino acids, using an ionic liquid as a recyclable solvent, was performed in one step directly from the unprotected monosaccharide under scandium triflate or ferric chloride catalysis. Pure alpha- and beta-glycosides could be obtained after specific enzymatic hydrolysis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.004