β-D-galactopyranosyl-(1->4)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine | 671224-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->4)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 671224-87-6
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₁₂
• 分子量: 563.559
• InChiKey: LCOSJLOFSLESOP-QHIUXXQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  207.63
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->4)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 碳酸氢钠 为溶剂， 以68%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-carboxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-Β-D-吡喃乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-D-galactopyranosyl-(1->4)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Unprotected N-Glycopeptide Building Blocks for SPOT Synthesis of N-linked Glycopeptides
  作者：Laurence Jobron、Gerd Hummel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1621::aid-anie1621>3.0.co;2-p

  日期：2000.5.2