3-acetyl-2-methyl-5-(β-D-threofuranosyl)furan | 125589-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-5-(β-D-threofuranosyl)furan
• 英文别名: 1-(5-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-methylfuran-3-yl)ethan-1-one；1-[5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-methylfuran-3-yl]ethanone
• CAS: 125589-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: SAMNDVCMVHHDJR-MIMYLULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-5-(β-D-threofuranosyl)furan 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosylated cinnamoylfuran derivatives as novel anti-cancer agents

  摘要：

  合成C-糖基化肉桂酰呋喃衍生物及其对癌细胞（MCF-7和HeLa）和正常细胞的细胞毒作用被提出。

  DOI：

  10.1039/c7ra04207h
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-acetyl-2-methyl-5-(β-D-threofuranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基和糖基呋喃的光氧合：产物的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  7- O-异亚丙基-d-核糖-（3c）和-d-阿拉伯糖-oct-2-en-4-ulosonate（3d），2,3-二-O-乙酰基-β-d-赤型-（4e ）和-α-d-苏-呋喃糖基3-C-乙酰基-4-氧代戊二酸-烯酸酯（4f）和3-C-乙酰基-7,8-二-O-乙酰基-6,9-脱水- 1,3,4-三甲氧基-d-木糖基-非-3-eno-2,5-二糖（3g）。上述γ-二酮和γ-酮酸酯与重氮乙酸甲酯反应，生成5,5-二乙酰基-3-甲氧基羰基-4-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-酰基羰基）-Δ2-吡唑啉（11a），5-苯甲酰基-4-（1,2：3,4-二-O-异丙叉亚基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基羰基）-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ2-吡唑啉（11b），4-（2,5-脱水-3,4- O-异亚丙基-d-核糖基-和-d-阿拉伯糖基）-5-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85065-7

文献信息

• Conversion of Unprotected Aldose Sugars to Polyhydroxyalkyl and <i>C</i>-Glycosyl Furans via Zirconium Catalysis
  作者：Nima Ronaghi、David M. Fialho、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02176

  日期：2020.12.4

  An efficient, zirconium-catalyzed conversion of unprotected aldose sugars with acetylacetone to polyhydroxyalkyl furans or C-glycosylfurans is reported. The furan products are formed in up to 93% yield using 5–10 mol % ZrCl4. Pentoses are readily converted at room temperature, while hexoses and their oligosaccharides require mild heating (i.e., 50 °C). Efficient conversions of glycolaldehyde, glyceraldehyde

  据报道，未保护的醛糖与乙酰丙酮的有效锆催化转化为聚羟烷基呋喃或C-糖基呋喃。使用5–10 mol％ZrCl 4可以高达93％的产率形成呋喃产物。戊糖在室温下易于转化，而己糖及其寡糖则需要适度加热（即50°C）。还证明了乙醇醛，甘油醛，赤藓糖，庚糖和葡萄糖胺的有效转化。该方法至少在以下方面之一超越了先前的路易斯酸催化方法中的每一种：（i）较低的催化剂负载量；（ii）降低反应温度；（iii）缩短反应时间；（iv）等摩尔底物化学计量；（v）扩大食糖范围；（vi）更高的选择性；（vii）使用富含地球的Zr催化剂。
• Preparation of polyhydroxyalkyl- and C-glycosylfuran derivatives from free sugars catalyzed by cerium(III) chloride in aqueous solution: an improvement of the Garcia González reaction
  作者：Anup Kumar Misra、Geetanjali Agnihotri

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.011

  日期：2004.5

  Unprotected aldose sugars react smoothly with 1,3-diones or beta-ketoesters in the presence of CeCl(3).7H(2)O in aqueous solution to produce polyhydroxylalkyl- and C-glycosylfuran derivatives in excellent yield. Operationally simple, mild neutral reaction conditions in aqueous solution is the key feature of this methodology.

  在水溶液中存在CeCl（3）.7H（2）O的情况下，未保护的醛糖与1,3-二酮或β-酮酸酯的反应平稳，可产生高收率的多羟基烷基和C-糖基呋喃衍生物。在水溶液中操作简单，温和的中性反应条件是该方法的关键特征。
• Indium(III) Chloride/Water: A Versatile Catalytic System for the Synthesis of <i>C</i>-Furyl Glycosides and Trihydroxyalkyl Furan Derivatives
  作者：Jhillu Yadav、B. Reddy、Mende Sreenivas、G. Satheesh

  DOI：10.1055/s-2007-966056

  日期：2007.6

  Hexose sugars undergo smooth coupling with 1,3-diketones and β-keto esters in the presence of 10 mol% of indium(III) chloride in water at 80 °C to furnish C-furyl glycosides in excellent yields, whereas pentose sugars produce trihydroxyalkyl-substituted furan derivatives with high selectivity. The reactions of cyclic ketones such as cyclohexane-1,3-dione or dimedone with D-glucose in acetonitrile at

  己糖与 1,3-二酮和 β-酮酯在 10 mol% 氯化铟 (III) 的水中在 80 °C 存在下平滑偶联，以极好的产率提供 C-呋喃糖苷，而戊糖产生三羟基烷基-取代的呋喃衍生物具有高选择性。环己烷-1,3-二酮或二甲酮等环状酮与 D-葡萄糖在乙腈中于 80 °C 反应生成相应的四氢苯并呋喃糖苷衍生物。
• ROBLES, DIAZ R.;GARCIA, CALVO-FLORES F.;ALVAREZ, GUARDIA L.;LOPEZ, APARIC+, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 209-221
  作者：ROBLES, DIAZ R.、GARCIA, CALVO-FLORES F.、ALVAREZ, GUARDIA L.、LOPEZ, APARIC+

  DOI：——

  日期：——