2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1'-O-β-D-galactopyranosyl-(2S,3)-isopropylidene-glycerol | 35880-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1'-O-β-D-galactopyranosyl-(2S,3)-isopropylidene-glycerol
• 英文别名: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35880-28-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₂
• 分子量: 462.451
• InChiKey: JLGOOOITHPUWCR-XNIJUTNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1'-O-β-D-galactopyranosyl-(2S,3)-isopropylidene-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体伯氏疏螺旋体BBGL-2糖脂的合成和抗原性

  摘要：

  伯氏疏螺旋体是莱姆病（LD）的病原体，莱姆病是美国最常见的媒介传播疾病。目前尚无针对LD的人类疫苗。我们的疫苗方法基于其表面暴露的糖脂。这些被称为BBGL-2的糖脂中的一组由具有棕榈酸，油酸，硬脂酸，亚油酸和肉豆蔻酸的1,2-二-O-酰基-3-O-（α-d-半乳糖吡喃糖基）-sn-甘油同类物组成。为了描述BBGL-2成分的免疫优势区域，我们着手进行了一项合成项目，以提供可用的结构明确的BBGL-2均质类似物，这可能有助于确定最佳的候选疫苗。合成的糖脂的抗原性通过点滴分析法进行了检测，使用的小鼠血清经灭活的伯氏疏螺旋体免疫，获得了小鼠血清，在完全弗氏佐剂中含有天然BBGL-2，以及从莱姆病患者获得的血清。我们发现甘油部分中两个酰基的存在对于抗原性至关重要。这些基团中的至少一个必须是油酰基部分。半乳糖的端基构型和C-2处的甘油构型都不是决定性因素。基于这些发现，我们设计了具有结构3-O-（β-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.045
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 生成 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1'-O-β-D-galactopyranosyl-(2S,3)-isopropylidene-glycerol
  参考文献：
  名称：

  BJORKLING, FREDRIK;GODTFREDSEN, SVEN ERIK, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2957-2962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of an α-d-Gal-(1→6)-β-d-Gal diglyceride, as lipase substrate
  作者：Dominique Lafont、Frédéric Carrière、Francine Ferrato、Paul Boullanger

  DOI：10.1016/j.carres.2006.01.021

  日期：2006.5

  Two different routes were explored to afford 3-O-(6-0-alpha-D-galactopyranosyl-beta-D-galactopyranosyl)-1,2-di-O-dodecanoyl-sn-glycerol. In the first one, the key step was the glycosylation of the 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)- 1, 2-O-isopropylidene-sn-glycerol acceptor with 2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside as the donor. In the second one, the key step was the coupling of 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate donor with 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol. Even though the number of steps was the same in both pathways, the first one afforded a better overall yield (12.4%) than the second one (6.5%). This eight-step synthesis allowed the preparation of the expected glycolipid, which was used as substrate for recombinant GPLRP2 galactolipase using the monomolecular film technique. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New enzyme catalyzed synthesis of monoacyl galactoglycerides
  作者：Fredrik Bjo¨rkling、Sven Erik Godtfredsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90033-6

  日期：1988.1
• A stereoselective method for the construction of the C8′–O–C6″ ether of nigricanoside-A: synthesis of simple models for the C20 lipid chain/galactosyl glycerol segment
  作者：Naoto Kinashi、Kenshu Fujiwara、Takayuki Tsunoda、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.085

  日期：2013.8

  A method for the stereoselective construction of the C8'-O-C6" ether of nigricanoside-A, an antimitotic natural product from the green alga Avrainvillea nigricans, has been developed based on chirality-transferring Ireland-Claisen rearrangement. The method was successfully applied to the synthesis of simple models for the C20 lipid chain/galactosyl glycerol segment of the natural product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.