1-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)-5-fluorouracil | 82276-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-(2,3-di-O-acetyl-4β-D-erythrofuranosyl)-5-fluorouracil
• CAS: 82276-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₇
• 分子量: 316.243
• InChiKey: YUMRKRYBISZCEF-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)-5-fluorouracil 在 碳酸二苯酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 5-fluoro-2,2'-anhydro-1-(3-O-benzoyl-β-D-threofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  固态和溶液态抗肿瘤药的合成，结构和构象：氟托拉非的羟基衍生物。

  摘要：

  嘧啶抗代谢药Ftorafur [FT; 5-氟-1-（四氢-2-呋喃基）尿嘧啶]在几种腺癌中显示出显着的抗肿瘤活性，其活性谱与5-氟尿嘧啶（5-FU）相似，但毒性较小。它被认为是前药，可以作为5-FU的长效制剂，因此这两种药物表现出相似的化学治疗活性。当将羟基引入四氢呋喃部分时，呋喃糠在动物和人类中代谢。这些代谢物也被认为与氟呋喃一样有活性，但毒性不如5-FU。羟基衍生物：2'-羟基呋喃糠（III），3'-羟基呋喃糠（IV）和2'，3' 合成了-dihydroxyftorafur（II），并在我们的实验室中对这些羟基衍生物进行了X射线和NMR研究，以研究Ftorafur及其代谢物在固体和溶液状态下的结构和构象特征。用在CAD-4衍射仪上收集的数据进行X射线晶体学研究。在PDP 11/34和Microvax计算机上使用Enraf-Nonius的SDP晶体学软件包对结构进行了解析和改进。所有研

  DOI：

  10.1081/ncn-120016611
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 2,3,4-呋喃三醇,四氢-,三乙酸酯,(3R,4R)- 在 四氯化锡 、 N,O-bis(trimethylsilyl) acetamide 作用下， 生成 1-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  潜在的5-氟尿嘧啶前药的合成及其体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00351a006

文献信息

• OMP Decarboxylase: Phosphodianion Binding Energy Is Used To Stabilize a Vinyl Carbanion Intermediate
  作者：Bogdana Goryanova、Tina L. Amyes、John A. Gerlt、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja201734z

  日期：2011.5.4

  (HPO(3)(2-)). This corresponds to a 5.8 kcal/mol stabilization of the vinyl carbanion-like transition state, which is similar to the 7.8 kcal/mol stabilization of the transition state for OMPDC-catalyzed decarboxylation of a truncated substrate analog by bound HPO(3)(2-). These results show that the intrinsic binding energy of phosphite dianion is used in the stabilization of the vinyl carbanion-like transition

  奥罗替丁 5'-单磷酸脱羧酶 (OMPDC) 催化 1-(β-d-赤呋喃糖基)-5-氟尿嘧啶 (FEU) 的 C-6 质子的溶剂 D(2)O 中的氘交换，这是一种磷酸二阴离子截短的产物类似物. FEU 的氘交换反应被 1 M 亚磷酸酯二价阴离子 (HPO(3)(2-)) 加速了 1.8 × 10(4) 倍。这对应于类乙烯基碳负离子过渡态的 5.8 kcal/mol 稳定性，这类似于 OMPDC 催化的结合 HPO(3)(2 -)。这些结果表明，亚磷酸酯二阴离子的固有结合能用于稳定脱羧和氘交换反应中常见的乙烯基碳负离子状过渡态。