(2S)-1,1,1-trichloropent-4-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S)-1,1,1-trichloropent-4-yn-2-ol
• 化学式: C₅H₅Cl₃O
• 分子量: 187.453
• InChiKey: YIAXMOWTDZGCTK-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 3-溴丙炔 在 indium 、 辛可尼丁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R)-1,1,1-trichloropent-4-yn-2-ol 、 (2S)-1,1,1-trichloropent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated propargylation of aldehydes: regioselectivity and enantioselectivity studies

  摘要：

  An enantioselective propargylation reaction of aldehydes with enantioselectivity up to 85% has been achieved in organic solvents by using stoichiometric amounts of (-)-cinchonidine as the chiral source. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02613-8