1-(4-biphenylyl)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-one | 926890-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-biphenylyl)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: 1-(4-phenylphenyl)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-one；4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-(4-phenylphenyl)butan-1-one
• CAS: 926890-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₃O₂
• 分子量: 343.637
• InChiKey: LNEIPVVPKAGOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-biphenylyl)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-one 在 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-biphenylyl)-4,4-dichlorobut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4,4-二氯丁-3-烯-1-酮的首次合成。1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮的电化学还原是关键步骤

  摘要：

  报道了合成1-芳基-4，4-二氯丁-3-烯-1-酮的第一种方法。用无水氯醛处理苯乙酮可得到接近定量产率的1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮。用硫酸或对甲苯磺酸将这些化合物有效脱水，得到1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮，通过电化学将其选择性转化为标题化合物，以公平至定量的收率减少。已经确定了4，4-二氯-1-（4-甲氧基苯基）but-3-en-1-one的X射线晶体结构。借助于HF和B3LYP密度泛函理论方法，讨论了β，γ-不饱和酮的优先形成以及相应的α，β-不饱和异构体的完全排除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.054
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 三氯乙醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-(4-biphenylyl)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4,4-二氯丁-3-烯-1-酮的首次合成。1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮的电化学还原是关键步骤

  摘要：

  报道了合成1-芳基-4，4-二氯丁-3-烯-1-酮的第一种方法。用无水氯醛处理苯乙酮可得到接近定量产率的1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮。用硫酸或对甲苯磺酸将这些化合物有效脱水，得到1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮，通过电化学将其选择性转化为标题化合物，以公平至定量的收率减少。已经确定了4，4-二氯-1-（4-甲氧基苯基）but-3-en-1-one的X射线晶体结构。借助于HF和B3LYP密度泛函理论方法，讨论了β，γ-不饱和酮的优先形成以及相应的α，β-不饱和异构体的完全排除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.054