allyl (E)-3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate | 854261-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (E)-3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: prop-2-enyl (E)-3-(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 854261-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: YNLKUQGTTBMMIT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (E)-3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-N-benzyl-N-(2-(tert-butylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  多组分，基于片段的多酚类肽模拟物的合成及其对β-淀粉样蛋白低聚的抑制活性

  摘要：

  利用含酚的简单底物的Ugi多组分反应，已经开发了一种新的基于短片段的人工（但基于“天然”）复杂多酚的方法。已经测试了所得化合物库抑制β淀粉样蛋白聚集的能力，这是开发新的化学实体以用作预防或治疗阿尔茨海默氏病的可能策略。该库的某些成员在硫黄素分析中证明了在抑制两个β淀粉样肽：Aβ1-42和截短的AβpE3-42聚集方面具有非常有前途的活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02182h
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 allyl (E)-3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  多组分，基于片段的多酚类肽模拟物的合成及其对β-淀粉样蛋白低聚的抑制活性

  摘要：

  利用含酚的简单底物的Ugi多组分反应，已经开发了一种新的基于短片段的人工（但基于“天然”）复杂多酚的方法。已经测试了所得化合物库抑制β淀粉样蛋白聚集的能力，这是开发新的化学实体以用作预防或治疗阿尔茨海默氏病的可能策略。该库的某些成员在硫黄素分析中证明了在抑制两个β淀粉样肽：Aβ1-42和截短的AβpE3-42聚集方面具有非常有前途的活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02182h

文献信息

• Total synthesis of the phenylpropanoid glycoside, grayanoside A
  作者：San-Qi Zhang、Zhong-Jun Li、An-Bang Wang、Meng-Shen Cai、Rui Feng

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00032-3

  日期：1997.4

  Grayanoside A, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 6-O-feruloyl-beta-D-glucopyranoside, was synthesized for the first time by using chloroacetyl groups for the protection of hydroxy functions. 2-(4-Allyloxyphenyl)ethyl 4-O-[(4-O-allyl)feruloyl]-2,3,6-tri-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranoside (12) was synthesized from 2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside (8) in four steps with the goal of preparing syringalide B. It was found, however, that the feruloyl group migrated from the 4- to the 6-position of the glycopyranoside during the deprotection of 12. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.