1,4-bis(n-undecyloxy)benzene | 857579-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(n-undecyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(undecyloxy)benzene；1.4-Diundecyloxy-benzol；1,4-Bis-undecyloxy-benzol；Di-O-undecyl-hydrochinon；1,4-Bis(undecyloxy)benzene；1,4-di(undecoxy)benzene
• CAS: 857579-51-2
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂
• 分子量: 418.704
• InChiKey: BVLJUAMTLCFREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(n-undecyloxy)benzene 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,4-di(undecoxy)-2,5-bis[(E)-2-(4-undecoxyphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  C ？π共轭低聚物中的H /π相互作用指导的自组装

  摘要：

  我们报告了基于低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）的π共轭骨架中CH /π氢键驱动的自组装，并通过使用单晶结构在分子水平上追踪了相互作用的起源。OPV的设计在芳族核中带有适当的侧基，并沿分子轴的碳氢化合物或碳氟化合物尾部变化。研究了芳香族π堆积，范德华力，疏水效应和CH /π相互作用对OPV分子的热致液晶性的影响。烃类OPV的单晶结构为π环（氢键受体）和烷基CH（氢键供体）之间存在CH /π相互作用提供了直接证据。四个重要的晶体学参数d c-x = 3.79Å，θ= 21.49°，φ = 150.25°，d Hp-x = 0.73Å，根据典型的CH /π相互作用进行匹配。CH /π相互作用促进了x - y平面中液晶元的紧密堆积，并进一步沿c方向突出轴产生层状结构。在没有CH /π相互作用的情况下，范德华相互作用使装配趋向于Schlieren向列织构。碳氟化合物OPV表现出近晶液晶结构，进一步经历了Smectic

  DOI：

  10.1002/chem.201102670
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 、 对苯二酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到1,4-bis(n-undecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  C ？π共轭低聚物中的H /π相互作用指导的自组装

  摘要：

  我们报告了基于低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）的π共轭骨架中CH /π氢键驱动的自组装，并通过使用单晶结构在分子水平上追踪了相互作用的起源。OPV的设计在芳族核中带有适当的侧基，并沿分子轴的碳氢化合物或碳氟化合物尾部变化。研究了芳香族π堆积，范德华力，疏水效应和CH /π相互作用对OPV分子的热致液晶性的影响。烃类OPV的单晶结构为π环（氢键受体）和烷基CH（氢键供体）之间存在CH /π相互作用提供了直接证据。四个重要的晶体学参数d c-x = 3.79Å，θ= 21.49°，φ = 150.25°，d Hp-x = 0.73Å，根据典型的CH /π相互作用进行匹配。CH /π相互作用促进了x - y平面中液晶元的紧密堆积，并进一步沿c方向突出轴产生层状结构。在没有CH /π相互作用的情况下，范德华相互作用使装配趋向于Schlieren向列织构。碳氟化合物OPV表现出近晶液晶结构，进一步经历了Smectic

  DOI：

  10.1002/chem.201102670

文献信息

• Direct Evidence for Secondary Interactions in Planar and Nonplanar Aromatic π-Conjugates and Their Photophysical Characteristics in Solid-State Assemblies
  作者：Mahima Goel、Karnati Narasimha、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1021/acs.jpcb.5b01956

  日期：2015.4.16

  Direct evidence for non-covalent secondary interactions in planar and nonplanar aromatic pi-conjugates and their solid-state assemblies is established. A series of horizontally, vertically, and radially expanded oligo(phenylenevinylene)s (H-OPVs, V-OPVs, and R-OPVs, respectively) were designed with a fixed pi-core and variable alkyl chain lengths on the periphery. Single-crystal structures of the OPVs were resolved to trace the secondary interactions that direct the solid-state self-organization and molecular packing of the chromophores. The H-OPVs were found to be planar, and they did not show any secondary interactions in the crystal lattices. The V-OPVs and R-OPVs were found to be nonplanar and to exhibit multiple CH/pi hydrogen-bonding interactions among aryl hydrogen donors and acceptors. The enthalpies of the melting and crystallization transitions revealed that the planar H-OPVs are highly crystalline compared with the nonplanar R-OPVs and V-OPVs. Polarized light microscopy studies revealed the formation of one-dimensional nematic mesophases in H-OPVs. The absolute solid-state photoluminescence quantum yields (PLQYs) of the OPVs were determined using an integrating sphere setup. The highly packed H-OPVs showed low PLQYs compared with those of the weakly packed V-OPVs and R-OPVs. Time-resolved fluorescence decay measurements revealed that the excited-state decay dynamics of highly packed H-OPVs was much faster with respect to their low PLQYs. The decay profiles were found to be relatively slow (with higher life time (tau)) in the V-OPVs and R-OPVs. A field-effect transistor (FET) device was constructed for an OPV sample that showed a hole carrier mobility in the range of 10(-5) cm(2) V-1 s(-1). The present investigation thus provides a new opportunity to trace the role of secondary interactions on pi-conjugated mesophase self-assemblies and their solid-state emission and FET devices, more specifically based on OPV chromophores.
• Mehta; Mehta; Thosar, Journal of the Indian Chemical Society, Industrial and News Edition, 1941, vol. 4, p. 170,171, 173
  作者：Mehta、Mehta、Thosar

  DOI：——

  日期：——
• Mehta; Mehta; Thosar, Journal of the Indian Chemical Society, Industrial and News Edition, 1941, vol. 4, p. 170,172, 173
  作者：Mehta、Mehta、Thosar

  DOI：——

  日期：——
• CH/π-Interaction-Guided Self-Assembly in π-Conjugated Oligomers
  作者：Mahima Goel、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1002/chem.201102670

  日期：2012.3.5

  using single‐crystal structures. OPVs were designed with appropriate pendants in the aromatic core and varied by hydrocarbon or fluorocarbon tails along the molecular axis. The roles of aromatic π‐stack, van der Waals forces, fluorophobic effect and CH/π interactions were investigated on the theromotropic liquid crystallinity of OPV molecules. Single‐crystal structures of hydrocarbon OPVs provided

  我们报告了基于低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）的π共轭骨架中CH /π氢键驱动的自组装，并通过使用单晶结构在分子水平上追踪了相互作用的起源。OPV的设计在芳族核中带有适当的侧基，并沿分子轴的碳氢化合物或碳氟化合物尾部变化。研究了芳香族π堆积，范德华力，疏水效应和CH /π相互作用对OPV分子的热致液晶性的影响。烃类OPV的单晶结构为π环（氢键受体）和烷基CH（氢键供体）之间存在CH /π相互作用提供了直接证据。四个重要的晶体学参数d c-x = 3.79Å，θ= 21.49°，φ = 150.25°，d Hp-x = 0.73Å，根据典型的CH /π相互作用进行匹配。CH /π相互作用促进了x - y平面中液晶元的紧密堆积，并进一步沿c方向突出轴产生层状结构。在没有CH /π相互作用的情况下，范德华相互作用使装配趋向于Schlieren向列织构。碳氟化合物OPV表现出近晶液晶结构，进一步经历了Smectic