2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid | 105118-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(4-hydroxyphenoxy)propionic acid；(2S)-2-(4-hydroxyphenoxy)propionic acid；(S)-2-(4-hydroxylphenoxy)propionic acid；(2S)-2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid
• CAS: 105118-15-8
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00012181
• 分子量: 182.176
• InChiKey: AQIHDXGKQHFBNW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（轻微、超声处理）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid 、 2-(2,6-二氯苯氧基)乙酰氯 在 正丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代苯氧乙酸类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了取代苯氧乙酸类化合物及其制备方法与应用。本发明以取代苯氧乙酸(2,4‑D，二甲四氯)为原料，通过酰化、亲核取代反应得到取代苯氧乙酸类化合物，结构式如式Ⅰ所示。所制备的化合物结构新颖，具有活性高、作用迅速、选择性强等等诸多优点。该类化合物制备工艺简单，环境友好，反应历程较短。所述化合物对阔叶杂草(如地肤、藜)具有良好的生物活性，部分化合物的生物活性明显高于母体化合物。

  公开号：

  CN105399715B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以91.2%的产率得到2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成除草剂炔草酯关键中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成除草剂炔草酯关键中间体的方法，它以2‑氯丙酸甲酯、对苯二酚为起始原料，在无机碱的催化作用下进行亲核取代反应，得到(R,S)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸甲酯；生成的(R,S)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸甲酯在米曲霉WZ007的作用下进行拆分水解反应，得到R‑(+)‑2‑(‑4‑羟基苯氧基)丙酸甲酯产物；生成的产物继续水解反应得到目标产物R‑(+)‑2‑(‑4‑羟基苯氧基)丙酸。本发明的合成方法简单；合成过程中以米曲霉WZ007菌体催化选择性水解(R,S)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸甲酯底物，得到R构型酯和S构型酸，达到拆分目的，且其原料价格便宜，生产成本低，经济性好，因此具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN108821962A

文献信息

• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF FROVATRIPTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE FROVATRIPTAN
  申请人：ORCHID CHEMICALS AND PHARAMCEUTICALS LTD

  公开号：WO2012147020A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A process for the preparation and purification of Frovatriptan of formula (I) and its enantiomers, particuariy the R- enantiomer is disclosed, comprising formation of the di-p-toluoyltartaric acid salt of Frovatriptan.

  揭示了一种用于制备和纯化化合物Frovatriptan（化学式（I））及其对映体，特别是R-对映体的方法，包括形成Frovatriptan的二对甲苯甲酰酒石酸盐。
• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FROVATRIPTAN AND ITS ENANTIOMER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU FROVATRIPTAN ET DE SON ÉNANTIOMÈRE
  申请人：DUKE CHEM S A

  公开号：WO2014202717A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer It relates to the compounds of formula [II-(R,S)] and formula [II-(S,R)], and to a process for their preparation which comprises: a) reacting an enantiomeric mixture containing a compound of formula [I-(R)] and a compound of formula [I-(S)] with a chiral agent in the presence of a solventmixture; b) isolating the compound of formula [II-(R,S)] or, alternatively, the compound of formula [II-(S,R)] from the corresponding diastereomericmixture; and c) optionally purifying them. It also relates to a process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer from a compound of formula [II-(R,S)] or a compound of formula [II-(S,R)] respectively.

  制备frovatriptan及其对映体的过程涉及到化合物的公式[II-(R,S)]和公式[II-(S,R)]，以及制备它们的过程包括：a)在溶剂混合物的存在下，将含有公式[I-(R)]化合物和公式[I-(S)]化合物的对映体混合物与手性试剂反应；b)从相应的不对映异构体混合物中分离出公式[II-(R,S)]或者公式[II-(S,R)]化合物；c)可选地对其进行纯化。还涉及从公式[II-(R,S)]化合物或公式[II-(S,R)]化合物分别制备frovatriptan及其对映体的过程。
• Process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer
  申请人：Duke Chem, S. A.

  公开号：EP2816030A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  It relates to the compounds of formula [II-(R,S)] and formula [II-(S,R)], and to a process for their preparation which comprises: a) reacting an enantiomeric mixture containing a compound of formula [I-(R)] and a compound of formula [I-(S)] with a chiral agent in the presence of a solvent mixture; b) isolating the compound of formula [II-(R,S)] or, alternatively, the compound of formula [II-(S,R)] from the corresponding diastereomeric mixture; and c) optionally purifying them. It also relates to a process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer from a compound of formula [II-(R,S)] or a compound of formula [II-(S,R)] respectively.

  这涉及到公式[II-(R,S)]和公式[II-(S,R)]的化合物，以及它们的制备方法，包括：a)在溶剂混合物的存在下，将包含公式[I-(R)]化合物和公式[I-(S)]化合物的对映异构体混合物与手性试剂反应；b)从相应的对映异构体混合物中分离出公式[II-(R,S)]化合物或者公式[II-(S,R)]化合物；c)可选地对它们进行纯化。还涉及到从公式[II-(R,S)]化合物或公式[II-(S,R)]化合物中制备frovatriptan及其对映体的方法。