4,4'-[1,4-phenylen-bis-(oxy)]dibenzaldehyde | 126026-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-[1,4-phenylen-bis-(oxy)]dibenzaldehyde
• 英文别名: 1,4-(phenylenedioxy)-4,4'-bisbenzaldehyde；4,4'[1,4-phenylenebis(oxy)]bisbenzaldehyde；1,4-bis(4-formylphenoxy)benzene；1,4-bis(p-formylphenoxy)benzene；4-[4-(4-Formylphenoxy)phenoxy]benzaldehyde
• CAS: 126026-43-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: JGDANMIAONXEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[1,4-phenylen-bis-(oxy)]dibenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-bis(p-hydroxyphenyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols

  摘要：

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26381
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4,4'-[1,4-phenylen-bis-(oxy)]dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols

  摘要：

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26381

文献信息

• (Aryloxy)aryl Semicarbazones and Related Compounds:  A Novel Class of Anticonvulsant Agents Possessing High Activity in the Maximal Electroshock Screen
  作者：Jonathan R. Dimmock、Ramanan N. Puthucode、Jennifer M. Smith、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Terry Lechler、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm9603025

  日期：1996.1.1

  A number of (aryloxy)aryl semicarbazones and related compounds were synthesized and evaluated for anticonvulsant activities. After intraperitoneal injection to mice, the semicarbazones were examined in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and neurotoxicity (NT) screens. The results indicated that greater protection was obtained in the MES test than the scPTZ screen

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分
• Oxidative and Reductive Cross-Coupling Reactions Catalyzed by an Anionic “Ligandless” Palladium Complex
  作者：Felix Schroeter、Swantje Lerch、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00274

  日期：2018.12.21

  anionic complex [NBu4][Pd(DMSO)Cl3], which can be synthesized on a gram scale in a single step starting from commercially available starting materials, has been shown to be an active catalyst in the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides. We present two new catalytic applications of this complex: the base-free oxidative Heck reaction and the reductive homodimerization of aryl halides. This complex outperformed

  阴离子络合物[NBu 4 ] [Pd（DMSO）Cl 3 ]可以从商业上可得的原料开始以克为单位一步合成，已显示出是Mizoroki-Heck反应的活性催化剂。芳基卤化物。我们介绍了该复合物的两个新的催化应用：无碱氧化Heck反应和芳基卤化物的还原均二聚。该络合物的性能优于其他钯盐。在后一反应中，催化剂负载量可降低至0.01mol％。已经探索了反应的范围，证明了阴离子钯络合物在这些催化转化中的潜力。
• Efficient Synthesis of Novel Porphyrin Dimers with Versatile Linkers via Bis(dipyrromethanes) in an Excellent Mixed-Solvent
  作者：Hongbin Zhao、Junxu Liao、Deliang Yang、Yujia Xie、Yongjun Xu、Hongke Wang、Bangying Wang

  DOI：10.1071/ch12521

  日期：——

  A general and efficient protocol has been developed to synthesise a series of novel porphyrin dimers with versatile aryl linkers via a simultaneous condensation-cyclisation-oxidation reaction of diverse bis(dipyrromethanes) with dipyrromethane-dicarbinol catalysed by indium(iii) chloride at room temperature in an efficient CH2Cl2 and CH3CN mixed-solvent. The reaction yields increased to 21–26 % based

  已开发出一种通用且有效的方案，通过在室温下于室温下，氯化铟（iii）催化多种双（二吡咯甲烷）与二吡咯甲烷-二甲醇的同时缩合环化-氧化反应，合成一系列具有通用芳基接头的新型卟啉二聚体。高效的CH 2 Cl 2和CH 3CN混合溶剂。根据液相色谱-质谱法（LCMS），反应收率提高到21–26％，由于使用了适当的混合溶剂，分离的收率达到了13–19％。这种温和的方法适用于具有目标功能的接头可调卟啉二聚体的制备，并且可能扩展到更长功能的多卟啉阵列的单步构建。
• Synthesis, characterization and catalytic activity of novel large network polystyrene-immobilized organic bases
  作者：Marco Tassi、Elena Bartollini、Peter Adriaensens、Luca Bianchi、Balaka Barkakaty、Robert Carleer、Jihua Chen、Dale K. Hensley、Assunta Marrocchi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c5ra21140a

  日期：——

  In view of searching for efficient solid catalysts to be used in environmentally friendly reaction conditions, novel gel-type cross-linked polystyrenes functionalized with diethylamine and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, have been prepared.

  鉴于寻找在环保反应条件下使用的高效固体催化剂，已制备了新型的明胶型交联聚苯乙烯，它们经过二乙胺和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯功能化。
• Crosslinked Polymer Film Bearing Ionic Groupings
  申请人：Sanchez Jean-Yves

  公开号：US20080290022A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to the preparation of a crosslinked polymeric film bearing ionic groupings. The process consists in extruding a material comprising at least one prepolymer, in polymerizing said material after extrusion, and in subjecting the extruded material to a chemical reaction for grafting ionic groupings. The prepolymer comprises repeating units each comprising at least one aromatic group GA and at least one functional group GF; it bears at least one group GP which is polymerizable thermally at a temperature greater than the extrusion temperature, or photochemically, and also at least one reactive group GR which allows the grafting of ionic groupings. The films are useful as a membrane for fuel cells or electrodialysis, as an electrolyte of a lithium battery, of a supercapacitor or of an electrochromic device, or as an ion exchange membrane.

  该发明涉及制备带有离子基团的交联聚合物薄膜的方法。该过程包括挤出至少含有一种预聚物的材料，挤出后聚合该材料，并将挤出的材料经过化学反应接枝离子基团。预聚物包括重复单元，每个单元包括至少一个芳香基团GA和至少一个功能基团GF；它带有至少一个在挤出温度以上的温度下可以热聚合或光化学聚合的可聚合基团GP，以及至少一个反应基团GR，允许接枝离子基团。这些薄膜可用作燃料电池或电渗析的膜、锂电池、超级电容器或电致变色装置的电解质，或离子交换膜。