(S)-lactisole | 4276-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-lactisole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenoxy)propanoic acid, (-)-；(2S)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid
• CAS: 4276-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD01310545
• 分子量: 196.203
• InChiKey: MIEKOFWWHVOKQX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate 在 Candida rugosa lipase type VII lyophilized from aqueous solution 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-lactisole
  参考文献：
  名称：

  使用共溶剂作为添加剂大大提高脂肪酶催化水解和酯化的对映选择性

  摘要：

  添加共溶剂如四氢呋喃导致脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸丁酯在缓冲水溶液中水解的对映选择性大大提高。另一方面，从含有共溶剂的水溶液中冻干的脂肪酶催化 2-（4-取代苯氧基）丙酸、2-（4-异丁基苯基）丙酸（布洛芬）和 2-（6 -甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）在有机溶剂中。对于某些底物，观察到 E 值增加了两个数量级。由共溶剂添加引起的对映选择性增强的起源主要归因于错误结合的对映异构体的初始反应速率显着减慢，与正确结合的对映体相比。从FT-IR、CD和ESR光谱的结果来看，还发现共溶剂的加入导致脂肪酶三级结构的部分破坏。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.617

文献信息

• Metal ions dramatically enhance the enantioselectivity for lipase-catalysed reactions in organic solvents
  作者：Takashi Okamoto、Ebara Yasuhito、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1039/b514885e

  日期：——

  simple and a powerful method to enhance the enantioselectivity for lipase-catalysed transformations in organic solvents by an addition of metal ion-containing water to the reaction mixture. In this paper, various metal ions such as LiCl or MgCl2 are tested to improve the enantioselectivity for the model reactions. The enantioselectivities obtained are dramatically enhanced, the E values of which are about

  我们提出了一种简单有效的方法，通过向反应混合物中添加含金属离子的水来增强对脂肪酶催化的有机溶剂转化的对映选择性。在本文中，对各种金属离子（如LiCl或MgCl2）进行了测试，以提高模型反应的对映选择性。所获得的对映选择性显着提高，与没有金属离子的普通条件（例如，通过添加LiCl的E = 200）相比，其E值约为100倍。此外，降低反应温度导致在金属离子存在下，例如通过添加LiCl，E ＝ 1300，脂肪酶的对映选择性几乎达到完美。还，
• HPLC separation of 2-aryloxycarboxylic acid enantiomers on chiral stationary phases
  作者：A. A. Tumashov、S. A. Vakarov、L. Sh. Sadretdinova、E. N. Chulakov、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3165-8

  日期：2021.5

  reversed-phase HPLC on popular chiral stationary phases. The best separation parameters were achieved on the chiral phases with the polysaccharide base Chiralcel OD-H and Chiralpack AD under the normal-phase HPLC conditions. The (S)- and (R)-enantiomers of 2-(1-naphthyloxy)- and 2-(2-iodophenoxy)propionic acids with enantiomeric excess ee >99% were isolated using preparative chiral HPLC.

  通过正相和反相 HPLC 在流行的手性固定相上研究了分离许多具有实际意义的 2-芳氧基羧酸的对映异构体的可能性。在正相 HPLC 条件下，使用多糖基 Chiralcel OD-H 和 Chiralpack AD 的手性相实现了最佳分离参数。使用制备型手性 HPLC 分离对映体过量 ee > 99% 的 2-(1-萘氧基)-和 2-(2-碘苯氧基)丙酸的 (S)-和 (R)-对映体。
• Mutual Kinetic Resolution of Racemic 3,4-Dihydro-3-methyl-2<i>H</i> -[1,4]benzoxazines with Acyl Chlorides of Racemic <i>O</i> -Phenyllactic Acids and DFT Modelling of Transition States
  作者：Marina A. Korolyova、Sergey A. Vakarov、Dmitry N. Kozhevnikov、Dmitry A. Gruzdev、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1002/ejoc.201800656

  日期：2018.9.9

  The acylative kinetic resolution of 3,4‐dihydro‐3‐methyl‐2H‐[1,4]benzoxazines with racemic 2‐aryloxypropionyl chlorides has been studied experimentally and the geometries of the diastereoisomeric transition states determined by DFT calculations. It has been found that quantum chemical calculations describe well the quantitative dependence of the acylation selectivity on the reagents' structures.

  实验研究了3,4-二氢-3-甲基-2 H- [1,4]苯并恶嗪与外消旋2-芳氧基丙酰氯的酰基动力学拆分，并通过DFT计算确定了非对映异构过渡态的几何形状。已经发现，量子化学计算很好地描述了酰化选择性对试剂结构的定量依赖性。
• Structural insights into the differences among lactisole derivatives in inhibitory mechanisms against the human sweet taste receptor
  作者：Tomoya Nakagita、Akiko Ishida、Takumi Matsuya、Takuya Kobayashi、Masataka Narukawa、Takatsugu Hirokawa、Makoto Hashimoto、Takumi Misaka

  DOI：10.1371/journal.pone.0213552

  日期：——

  residues in T1R3-TMD and that the inhibitory potencies of those inhibitors were mainly due to stabilizing interactions mediated via their carboxyl groups in the vertical dimension of the ligand pocket of T1R3-TMD. In addition, 2,4-DP engaged in a hydrophobic interaction mediated by its o-Cl group, and this interaction may be chiefly responsible for the higher inhibitory potency of 2,4-DP.

  Lactisole是人类甜味受体的抑制剂，具有2-苯氧基丙酸骨架，并已显示与该受体的T1R3亚基（T1R3-TMD）的跨膜结构域相互作用。与另一种抑制剂骨架共享相同分子骨架的2,4-DP被证实是其抑制活性的强效抑制剂比该抑制剂多10倍。然而，其针对受体的抑制机制的结构基础尚待阐明。最近已经报道了代谢型谷氨酸受体TMD的晶体结构以及T1R被归类为C类G蛋白偶联受体，这使得为T1R3-TMD建立精确的结构模型成为可能。在这个研究中，通过比较乳双酚对T1R3-TMD和2,4-DP的作用来表征抑制甜味的详细结构机理。我们首先使用表达带有突变的甜味受体的培养细胞进行了一系列实验，并研究了与这些抑制剂的相互作用。根据结果​​，我们接下来进行对接模拟，然后应用基于分子动力学的能量最小化。我们的分析清楚地表明，乳酸酯和2,4-DP的（S）异构体均与T1R3-TMD中的相同七个残基相互作用，并且这些抑制剂的
• Method of modifying taste
  申请人：TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP0159864A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  The sweetness of an ingestible product or oral composition containing a sweetening sugar or sugar alcohol in relatively large quantities can be reduced and/or the flavour enhanced by incorporation of at least one compound of the general formula (I) in which m represents 0 or 1, A represents a homocyclic or heterocyclic aromatic group with one or more rings; and B represents a hydrogen atom, a lower aliphatic group with 1-3 carbon atoms or a phenyl group; or, when m represents 0, A and B together represent a bivalent homocyclic or heterocyclic aromatic group with two or more rings, or a methylidene group carrying as a substituent a homocyclic or heterocyclic aromatic group with one or more rings; an aromatic ring of A, or of A and B together, optionally carrying one to three substituents selected from lower alkoxy groups, lower alkyl alkenyl groups, formyl or acetyl groups, hydroxy groups or acyloxy groups, and halogen atoms; C represents a hydrogen atom or an alkyl group or, when m represents 0, a hydroxy or alkoxy group; D represents an oxygen or sulphur atom; X+ represents a hydrogen ion or another physiologically compatible cation; with the proviso that m represents 1 when S represents a substituted or unsubstituted phenyl group and Band C both represent hydrogen atoms; or when A represents an unsubstituted phenyl group, B represents an alkyl group and C represents a hydrogen atom.

  通过加入至少一种通式(I)化合物，可降低含有相对大量甜味剂糖或糖醇的可食用产品或口服组合物的甜度和/或增强其风味 其中，m 代表 0 或 1，A 代表具有一个或多个环的均环或杂环芳香基团；B 代表氢原子、具有 1-3 个碳原子的低级脂肪族基团或苯基；或者，当 m 代表 0 时，A 和 B 共同代表具有两个或多个环的二价均环或杂环芳香基团，或者代表以具有一个或多个环的均环或杂环芳香基团为取代基的亚甲基；A 的芳香环，或 A 和 B 的芳香环，可选择带有一至三个取代基，这些取代基选 自低级烷氧基、低级烷基烯基、甲酰基或乙酰基、羟基或酰氧基以及卤素原子； C 代表氢原子或烷基，或当 m 代表 0 时，代表羟基或烷氧基； D 代表氧原子或硫原子； X+ 代表氢离子或其他生理上相容的阳离子； 但当 S 代表取代或未取代的苯基且带 C 均代表氢原子时，或当 A 代表未取代的苯基，B 代表烷基且 C 代表氢原子时，m 代表 1。