L-Cephalexin | 34632-04-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: L-Cephalexin
• 英文别名: L-cefalexin；(6R)-7t-((S)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；cefalexin；Deacetoxy-7-(L-Phenylglycinamido)-cephalosporansaeure；(6R,7R)-7-[[(2S)-2-azaniumyl-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 34632-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 347.395
• InChiKey: ZAIPMKNFIOOWCQ-FIXISWKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >168oC (dec.)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微），DMSO（轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Cephalexin 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 360.58h， 生成 头孢氨苄
  参考文献：
  名称：

  Cooper, John; Humber, David C.; Long, Alan G., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 12, p. 1469 - 1478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 200-400 mesh 、 anion exchange resin Bio-Rad AG-3 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 L-Cephalexin
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄和头孢拉定潜在杂质的合成

  摘要：

  描述了头孢菌素类抗生素头孢氨苄和头孢拉定的一些杂质的合成。这些可能存在于商业样品中的杂质是在这些抗生素的半合成制备过程中或在它们降解时形成的。这些化合物的制备能够验证选择性定量分析方法，例如柱液相色谱和薄层色谱。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270405
• 作为试剂：
  描述：

  坎利酮 在 磷酸二氢铵 、 sodium hydroxide 、 葡萄糖 、 L-Cephalexin 、 (4R,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide,hydrochloride 、 peptone 、 yeast extract 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 122.0h， 以60%的产率得到11-alpha-羟基坎利酮
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein

  摘要：

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。

  公开号：

  EP1223174A3